Величко Л. П. Органічні речовини. 11 клас

Інститут педагогіки НАПН України

Л. П. Величко

Органічні речовини. 11 клас

Навчальний посібник

Київ — 2022

Рекомендовано до випуску та розповсюдження вченою радою Інституту педагогіки НАПН України 18 листопада 2021 р., протокол № 13.

Рецензенти:

О. Г. Ярошенко, доктор педагогічних наук, професор, дійсний член НАПН України, головний науковий співробітник відділу інтеграції вищої освіти і науки Інституту вищої освіти НАПН України; К.Д.Новченкова, учитель хімії Хмельницького ліцею № 17, учитель-методист, заслужений працівник освіти України.

В27

Величко Л. П. Органічні речовини. 11 клас : навчальний посібник. [Електронне видання]. — Київ: Педагогічна думка, 2022. — 123 с.

ISBN 978-966-644-640-7

Навчальний посібник призначено для учнів 11 класів закладів загальної середньої освіти, які вивчають курс за вибором «Органічні речовини». Посібник містить відомості про органічні сполуки, узагальнені з позицій електронних ефектів у молекулах, хімічних реакцій, методів добування речовин, розглянуто

причини їхньої багатоманітності, рівні структурної організації. Інформацію викладено переважно у формі таблиць, порівняльних схем, наведено завдання і вправи для самостійної роботи учнів, у тому числі, в тестовій формі.

Посібник містить словник основних термінів, довідкові матеріали з історії відкриття і синтезу органічних речовин.

	© Інститут педагогіки НАПН України, 2022
ISBN 978-966-644-640-7	© Педагогічна думка, 2022

Зміст Тема 1. Багатоманітність органічних речовин…………………………5

Природні й синтетичні органічні речовини

Причини багатоманітності органічних речовин

Єдність багатоманітності речовин

Рівні структурної організації органічних сполук

Тема 2. Електронна будова органічних речовин………………………22

Основні характеристики ковалентного зв’язку Електронна будова вуглеводнів

Утворення простого зв’язку Утворення подвійного зв’язку Утворення потрійного зв’язку Утворення ароматичного зв’язку

Електронна будова функціональних груп Утворення хімічних зв’язків у гідроксильній групі

Утворення хімічних зв’язків у карбонільній групі Утворення хімічних зв’язків у карбоксильній групі Утворення хімічних зв’язків у аміногрупі

Будова вуглеводів Будова білків

Будова нуклеїнових кислот Спектральні методи встановлення будови органічних речовин

Тема 3. Реакції органічних речовин…………………………………………45

Взаємний вплив атомів у молекулі

3

Механізм реакції Реакції органічних речовин різних класів

Реакції окиснення Реакції заміщення Реакції приєднання

Специфічні реакції органічних сполук Іменні реакції органічних речовин Якісні реакції на деякі органічні речовини

Тема 4. Добування органічних речовин……………………………………..89

Взаємозв’язок і взаємоперетворення органічних речовин Генетичні ланцюги

Переробка природної сировини й синтетичні методи Промислові й лабораторні методи синтезу

Перші синтези органічних речовин Добування полімерних матеріалів Наноматеріали

Біотехнологічні методи добування органічних речовин.

Охорона навколишнього середовища від забруднень при переробці й транспортуванні вуглеводневої сировини та використанні продуктів переробки й органічного синтезу.

Додатки

«Біографії» органічних сполук

Словник термінів

4

Тема 1. Багатоманітність органічних речовин.

Природні й синтетичні органічні речовини

Таблиця 1

Природні й синтетичні органічні продукти

Природні продукти	Синтетичні продукти
Корисні копалини	Пластичні маси
(нафта, природний газ, вугілля)	Волокна
	Каучуки
Продукти рослинного походження	Засоби захисту рослин
(целюлоза, цукор, крохмаль, олії,	Добавки до кормів для тварин
волокна бавовни, льону, каучук)	Лікарські засоби
	Біодизель, біоетанол
Продукти тваринного походження	Барвники
(амінокислоти, білки, жири, волокна	Мило і мийні засоби
шерсті)	Фотоматеріали
	Запашні й смакові речовини
Продукти планктону	Харчові добавки

Завдання

1.Поясніть, чому в таблиці 1 вжито термін “продукти”, а не “речовини”.

2. Назвіть класи, до яких належать сполуки, що є основою (зазначених у таблиці продуктів.

3.Назвіть речовини, що є основою таких продуктів: бензин, бавовна,

природний каучук, біодизель, господарче мило, ацетатний шовк.

4. Пригадайте, що таке штучні волокна. До якої групи продуктів ви відносите їх? Обґрунтуйте свій вибір.

5

5. Укажіть предмети, що їх виготовлено: а) з органічних речовин природного походження; б) з синтетичних органічних речовин.

А аркуш паперу

Б пігулка аспірину

В грифель олівця

Г хлоргексидин (дезінфекційний засіб, зокрема, проти коронавірусу)

6. Синтез якої речовини був першим в історії хімії? Назвіть ім’я вченого,

який провів цей синтез.

7.Підготуйте повідомлення про успіхи сучасної синтетичної органічної хімії за якимось одним напрямом використання речовин: в енергетиці, харчовій чи легкій промисловості, медицині, побуті тощо.

8. Пошук засобів від коронавірусу ведеться в усьому світі. Яка, на вашу думку, роль хіміків-синтетиків у цих пошуках?

9. Прокоментуйте висловлювання: «Хімія сама створює свої об’єкти» (М.

Бертло). Наведіть аргумент на підтвердження цієї тези одного із фундаторів синтетичної органічної хімії.

10.Виробництво й використання синтетичних органічних речовин впливає на стан довкілля. Як можна запобігти негативному впливу їх? Які заходи відомі вам? Яких заходів дотримуєтесь ви у повсякденному житті?

Причини багатоманітності органічних речовин

Вам відомо, що органічні речовини утворюються обмеженим числом хімічних елементів, так званих органогенів (назвіть їх), водночас кількість можливих структур органічних речовин практично необмежена. Виокремимо основні причини їхньої багатоманітності.

1. Характер карбонового ланцюга (лінійний, розгалужений, циклічний).

6

Схема 1

Завдання

1.Та сама кількість атомів Карбону може утворювати молекули різноманітної будови. За схемою складіть формули і назви сполук із різним характером ланцюга, що містить шість атомів Карбону.

2.Які відомі вам сполуки належать до аліфатичних?

3.Що означає термін «гетероциклічні»?

4.Визначте групу (за характером карбонового ланцюга), до якої належить кожна з таких речовин: аміноетанова кислота, стирен, циклобутан, бутан.

2. Характер хімічних зв’язків між атомами Карбону (прості, кратні,

ароматичні).

Завдання

1. Наведіть приклади (структурні формули, назви) органічних сполук з різними хімічними зв’язками. Позначте прості, кратні й ароматичні зв’язки.

7

2. Складіть структурні формули сполук за назвами: дихлорометан, пент- 2-ен, фенол, етанамін.

3.За хімічним складом і характером хімічних зв’язків вуглеводні поділяються на групи. Наведіть формули і назви сполук за цими групами,

позначте прості, кратні, ароматичні зв’язки:

Таблиця 2

Класифікація вуглеводнів

Вуглеводні	Група	Загальна	Приклад
		формула
Насичені	Алкани	СnH2n+2
	(парафіни)
	Циклоалкани
		СnH2n
	(циклопарафіни)
Ненасичені	Алкени	СnH2n
	Дієни	СnH2n-2
	Алкіни	СnH2n-2
Ароматичні	Похідні бензену	СnH2n-6

3.Наявність функціональних (характеристичних) груп.

Багатоманітність органічних речовин зумовлена й багатоманітністю їхніх класів,

ознакою яких є наявність функціональних (характеристичних) груп:

гідроксильної, карбонільної, альдегідної, карбоксильної, етерної, естерної,

аміногрупи, пептидної — це лише відомі вам групи.

Різноманітності додають поліфункціональні сполуки.

Таблиця 3

Основні класи органічних сполук

Клас речовини

Функціональна група

Загальна формула

класу

8

Галогенопохідні	—F,—Cl,—Br,—I	R—HaI
вуглеводнів
Спирти, феноли	—OH	R—OH
Етери	—O—	R—O—R'
Альдегіди	O	O
	—C	R—C
	H	H
Кетони		R—C—R'
	C=	||
		O
Карбонові кислоти	O	O
	—C	R—C
	OH	OH
Естери	O	O
	—C	R—C
	OR'	OR'
Нітросполуки	—NO2	R—NO2
Аміни	—NH2	R—NH2
Сульфокислоти	—SO3H	R—SO3H
Аміди	O	O
	—C	R—C
	NH2	NH2
Нітрили	—C≡N	R—C≡N

Завдання

1.Наведіть приклади (хімічні формули, назви) органічних сполук відомих вам класів.

2.Наведіть приклади поліфункціональних органічних сполук.

3.Назвіть функціональні групи в молекулах адреналіну, аспірину, ваніліну:

Назва

Формула

Адреналін

C9H13O3N

Аспірин

C3H8O4

9

Ванілін

C8H8O3

4. Ізомерія (структурна, просторова (цис-, транс-, оптична).

Структурна ізомерія. Ізомерія карбонового скелета.

Структурні ізомери утворюються в результаті зміни хімічної будови,

тобто послідовності сполучення атомів у молекулі. Ізомерами алканів нормальної будови є сполуки розгалуженої будови того самого кількісного складу. Для алкенів і алкінів до причин ізомерії додається положення кратного зв’язку.

Завдання

1.Деякі групи алканів ізомерні між собою. Порівняйте загальні формули алкенів і циклоалканів, алкінів і дієнів. Зробіть висновок про ізомерію між цими

групами сполук. Наведіть приклади ізомерів.
2.Складіть кілька завдань за			таблицею 4; запропонуйте їх
однокласникам.
			Таблиця 4
	Структурні ізомери алканів
Назва	Формула		Число ізомерів
Бутан	C4H10		2
Пентан	C5H12		3
Гексан	C6H14		5
Гептан	C7H16		9
Октан	C8H18		18
Нонан	C9H20		35
Декан	C10H22		75
Ундекан	C11H24		159
Додекан	C12H26		355
Тридекан	C13H28		802
Тетрадекан	C14H30		1858
Пентадекан	C15H32		4347
Ейкозан	C20H42		366 319
Пентакозан	C25H52		36 797 588
			10