Структурная изомерия

триглицеридов обусловлена:

разл. положением ацилов в молекуле, различием в их строении,

положением кратных связей.

Пространственная цис-, транс- изомерия –

–расположением группировок относительно двойной связи.

Возможна оптическая изомерия (энантиомерия), которая обусловлена наличием асимметрического атома С2 при наличии разл. ацилов в 1-ом и 3-ем положениях.

Физические cв-ва.

Триацилглицерины представляют собой бесцв., не имеющие запаха, тв. в-ва или жидкости, н.р. в воде, х. р. в органических растворителях. Т пл. жиров и, соответственно, их консистенция определяется природой к-т, остатки которых входят в состав их молекул.

Твердые жиры, как правило, состоят преимущественно из триглицеридов насыщенных карбоновых кислот, жидкие – ненасыщенных.

В составе жиров животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот, поэтому они обычно твердые. Растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот, поэтому они чаще всего жидкие.

Напр., карбоновые кислоты, входящие в состав триацилглицеринов жидкого подсолнечного масла (Тпл = –21оС) представлены преимущественно ненасыщенными кислотами – линолевой (60%) и олеиновой (39%);

триацилглицерины твердого растительного масла бобов какао (Тпл = 30–34оС) имеют в составе 40% стеариновой и 35% пальмитиновой кислот.

В составе жиров кроме триацилглицеринов обнаружены сложные, простые и виниловые эфиры (плазмалогены), структурным спиртовым фрагментом которых является не глицерин, а двухатомные спирты (диолы).

Диолы преимущественно представлены 1,2- и 1,3-пропандиолами и 1,4-бутандиолом. Диольные липиды обнаружены в значительных кол-вах в морских организмах

H2C

O

O

C

R

H C

O

R

2

(CH2)n

(CH )

O

2 n

O

H2C

O

C

R'

H2C

O

C

R'

n=0, 1, 2, 3

H2C

O

C CH

R

H

O

H2C

O

C

R'

3. Церамиды

- N-ацилированные производные спирта

сфингозина.

HN

O

C

R

H

HOCH

C

CH C

CH

(CH )

CH

2

H

2 12

3

OH

Церамиды явл-ся предшественниками сложных липидов (сфингомиелинов и др.), и присутствуют в небольших кол-вах в растительных и животных тканях.

Химические свойства простых липидов

-определяются структурным составом липидов и типом связей между отдельными фрагментами.

Гидролиз

Сложноэфирные связи в липидах расщепляются как в кислой, так и щелочной среде. Так при гидролизе восков образуются соответствующие высшие спирты и карбоновые кислоты, при гидролизе жиров и масел – глицерин и ВЖК или их соли (мыла) в случае основного.

	O			H2O		C15H31COOH
						пальмитиновая
C
C5H31	O		C16H33	H+		к-та
цетилпальмитат						+

C16H33OH

цетиловый

спирт

O

H2O

H C

O

C

C17H31

2

H+ H C

O

2

HC

HC

O

C17H33

C

O

H2C

O

C15H31

H2C

C

NaOH

1-линолеоил-2-олеоил-

3-пальмитоилглицерин

C17H31COOH

+ C17H33COOH

OH C15H31COOH

OH

OH C17H31COONa

+ C17H33COONa

C15H31COONa

мыла

•Гидролиз можно осуществить и без кат. в ж. у. перегретым паром при высокой Т и Р.

•В промышленности гидролиз жиров проводят водой в присутствии минеральных или сульфокислот либо щелочей (омыление) с целью получения мылов, ВЖК, глицерина, моно- и диглицеридов.

•Гидролиз жиров и жиросодержащих продуктов – одна из причин ухудшения их качества. Повышение влажности и Т при хранении ускоряют этот процесс.

•В организме гидролиз осуществляется под действием ферментов липаз – это первая стадия утилизации и метаболизма жиров в организме.