Методы современного органического синтеза
.pdf
62.DDO
63.DET
64.DHP
65.(DHQ)2PHAL
66.(DHQD)2PHAL
67.DIBAL
68.DIC
69.DIEA (EDIA)
70.DMAA
71.DMADMF
диметилдиоксиран
диэтилтартрат
2,3-дигидропиран
1,4-бис(9-O-дигидро- хинин)фталазин
1,4-бис(9-O-дигидро- хинидин)фталазин
диизобутилалюминия
гидрид
диизопропилкарбодиимид
диизопропилэтиламин
N,N-диметилацетамид
диметилацеталь N,N- диметилформамида
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Me |
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
O |
|
|
OH |
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
EtO |
|
|
|
|
|
OEt |
EtO |
|
|
|
OEt |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(-) O |
|
|
OH |
O |
OH (+) |
|||||||||||||||
O
Et |
|
N |
|
|
N |
Et |
|
|
N |
N |
|||
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
|
O |
|
MeO |
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
N |
|
|
N |
|
|
|
Et |
|
|
Et |
|
|
N |
|
N |
N |
|
N |
|
|
O |
|
|
O |
|
MeO |
|
|
|
|
|
OMe |
|
|
N |
|
|
N |
|
|
|
Al |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
Me |
|
|
Me |
|
|
|
|
N |
C N |
|
|
|
|
Me |
|
|
Me |
|
|
|
|
Me |
Me |
|
|
|
|
Me |
N |
Me |
|
|
|
|
Me
O Me
|
|
N |
Me |
|
Me |
Me |
O |
Me |
|
|
N |
Me |
O |
Me |
11
72.DMAP
73.DMF
74.DMSO
75.Dowex 50
76.DPPA
77.dppf
78.E
79.EDC
80.EDG
81.eq.
82.equat.
83.Et
84.ex.
85.EWG
86.Fmoc
4-(диметиламино)- пиридин
N,N-диметил- формамид
диметилсульфоксид
ионообменная смола (сульфополистирол)
О,О-дифенил- фосфорилазид
1,1’-бис(дифенил- фосфино)ферроцен
электрофил
N-этил-N’-(3-
диметиламинопропил)карбодиимид
electron donating group (электроно-донорная группа)
equivalent (эквивалент) equatorial
(экваториальный) этил
exceed (избыток)
electron withdrawal group (электроноакцепторная группа)
флуоренилметилоксик
арбонил
Me
N N
Me
O Me
N
H Me
Me
O 
S
Me
O
HO S PS
O
O
N
N
N P
OPh
OPh
Ph
P
Ph
Fe
Ph
P
Ph
Me
Et |
|
N |
|
C |
|
N |
|
|
|
N |
|
Me |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-С2H5
O
O
12
87.Grubbs cat.
88.Im
89.IPA
90.Ipc
91.h
92.Hal
93.HetAr
94.HBTU
95.HMPA
96.KHMDS
97.K-selectride
98.LDA
катализатор Граббса
имидазол
изопропиловый спирт
изопинокамф-9-ил
hour (час)
галоген
гетероциклический
арил
гексафторфосфат O- (бензотриазолил-1-
окси)-N,N,N’,N’-
тетраметилурония
гексаметилфосфонамид (гексаметапол)
калия
гексаметилдисилилам
ид
калия три(втор- бутил)боргидрид
лития диизопропиламид
Ph |
P(c-Hex)3 |
|
|
Cl |
|
|
Ru |
|
H |
Cl |
|
P(c-Hex)3 |
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|
|
H |
|
|
HO-CHMe2 |
|
|
|
|
Me |
Me |
9 |
Me |
|
||
|
9 |
|
|
|
|
Me |
|
Me |
Me |
|
|
|
|
|
F, Cl, Br, I
N
N Me
N N Me
|
|
|
|
|
O |
|
PF6 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NMe2 |
|
O |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Me2N |
P |
|
NMe2 |
|
|||
|
|
||||||
|
|
|
NMe2 |
|
|||
|
|
|
|
|
|||
Me Me
Me Si K Si Me
Me N Me
|
Me |
Me |
Me |
Me |
B K |
|
H |
Me
Me
|
Me |
Me |
|
Li |
|
Me |
N |
Me |
13
99.LHMDS
100.liq.
101.L-selectride
102.LTBA
103.LTMP
104.Marrifield resin
105.MBHA resin
106.MCPBA
107.Me
2-Me-CBS-
108.оксазабороли
дин
109.min
110.MOM
111.MPM
лития
гексаметилдисилилам
ид
liquid (жидкий)
лития три(втор- бутил)боргидрид
лития три(трет- бутокси)алюминия гидрид
лития 2,2,6,6-
тетраметилпиперидид
смола Мэррифилда, (хлорметилполистирол)
смола с метилбензгидриламин о-спейсером
м-хлорпербензойная кислота
метил
трагидро-1-метил-3,3- дифенилпирроло[1,2- c][1,2,3]оксазаборол
minute (минута)
метоксиметил
4-метоксифенилметил
Me Me
Me Si Li Si Me
Me
N Me
|
Me |
Me |
Me |
Me |
B Li |
|
H |
|
Me |
|
Me |
LiAlH(t-BuO)3
Me |
|
Me |
Me |
N |
Me |
|
Li |
|
Cl
PS
H2N
Me 
NH2-форма
O
HO O
Cl
-СH3
Ph
Ph
N O
B
(S-) Me
O
Me
OMe
PS
Ph
Ph
N O
B
(R-) Me
14
Jacobsen’s
cat.
112. (Mn3+-salene complex)
113.MS
114.Ms
115.NBS
116.NMM
117.NMO
118.NMP
119.NiRa
120.NP
121.Nu
N,N’-бис(3,5-ди-трет- бутилсалицилиден)- 1,2-циклогесандиамин марганца (III) хлорид
molecular sieves (молекулярные сита)
мезил (метансульфонил)
N-бромсукцинимид
N-метилморфолин
N-метилморфолин-N- оксид
N-метилпиперидин или N- метилпирролидон
никель Рэннея
4-нитрофенил
нуклеофил
|
(S,S)- |
|
|
N |
|
|
|
Mn |
t-Bu |
O |
Cl |
|
|
|
|
t-Bu |
|
|
(R,R)- |
|
|
N |
|
|
|
Mn |
t-Bu |
O |
Cl |
|
|
|
|
t-Bu |
|
O
S Me
O
O
Br N
O
Me |
|
N |
O |
|
O
N |
|
O |
t-Bu |
|
t-Bu |
N |
|
O |
t-Bu |
|
t-Bu |
N |
O |
|
Me |
|
|
|
|
O |
Me N |
O |
or |
|
|
N |
|
|
Me |
NO2
15
122. |
or |
или |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
оксон – комплекс |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
123. |
Oxone |
монопероксисульфата |
|
2KHSO5*KHSO4*K2SO4 |
||||||||||||
|
|
и сульфатов калия |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
124. |
PCC |
пиридиния хлорхромат |
СrO3*Py*HCl |
|||||||||||||
125. |
PDC |
пиридиния дихромат |
Py2Сr2O7 |
|||||||||||||
|
|
|
|
F |
|
|
|
F |
||||||||
126. |
PFP |
пентафторфенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
|
|
|
F |
||||||||
127. |
PG |
protecting group |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(защитная группа) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
защитная группа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
128. |
PGC |
C-концевой |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аминокислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
защитная группа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
129. |
PGN |
N-концевой |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аминокислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
130. |
Pip |
пиперидин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|||||||
|
|
|
O |
|||||||||||||
131. |
Piv |
пивалоил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|||||||
132. |
Ph |
фенил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||||
133. |
Pht |
фталил |
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
134. |
PNB |
п-нитробензоил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
135. |
PP |
полипептидная цепь |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
136. |
PPTS |
пиридиния п- |
Py*TsOH |
|||||||||||||
толуолсульфонат |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
137. |
Pr |
пропил |
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
138. |
i-Pr |
изопропил |
-СHMe2 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
16
139.PS
140.PTC
141.Py
142.PyBOP
143.RL
144.Rm
145.RS
146.RT
147.sec
148.Schrock’s cat.
149.Sia
150.SMEAH(RedAl)
полистирол (сополимер стирола
(PS) и 1-5%
дивинилбензола
(DVB))
phase-transfer catalysis
межфазный катализ
пиридин
(бензотриазолил-1- окси)трис(пирролидино)фофсфония гексафторфосфат
large R (наибольший) medium R (средний) small R (наименьший)
room temperature (комнатная температура)
second (секунда)
катализатор Шрока
сиамил (вторичный изоамил)
натрия бис(2- метоксиэтокси)алюмогидрид
PS
n
Ph
N
|
|
|
|
|
O |
N |
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
or |
|
N |
|
|
|
|
||
N |
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
O |
|
P |
N |
|
N |
|
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
N PF |
PF6 |
||
|
|
|
|||
|
|
|
6 |
|
N |
|
F3C |
Me |
Me |
|
|
|
|
||
|
F3C |
Me |
|
|
Me |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
N |
|
F3C |
Mo |
|
||
|
|
|
|
|
F3C |
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
Ph |
Me |
Me |
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
Me |
|
|
|
|
Me |
|
|
|
Me |
|
O |
H |
|
|
|
|
||
|
O |
|
Al |
O |
|
Na |
H |
O |
Me |
|
|
|
||
17
151.Su
152.T
TAPI or Dess-
153.Martin periodinane
154.TBAB
155.TBAF
156.TBAS
157.TBDMS
158.TBDPS
159.TBHP
160.TBTU
1-сукцинимидо
нагревание
1,1,1-триaцетокси-1,2-
безиодоксол-3-он периодинан
тетрабутиламмоний
бромид
тетрабутиламмоний
фторид
тетрабутиламмоний
сульфат
трет-
бутилдиметилсилил
трет-
бутилдифенилсилил
трет-
бутилгидропероксид
тетрафторборат O- (бензотриазолил-1-
окси)-N,N,N’,N’-
тетраметилурония
O
N
O
AcO OAc
|
I |
OAc |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
Bu |
|
|
|
|
N |
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
Bu |
Bu |
|
|
|
Bu |
|
|
|
|
Bu |
|
|
|
|
N |
F |
|
|
|
|
|
|
|
|
Bu |
Bu |
|
|
|
Bu |
|
|
|
|
Bu |
|
O |
|
Bu |
N |
|
O S |
O |
N |
Bu |
Bu |
|
Bu |
Bu |
Bu |
|
O |
|
Bu |
Me Me
Si 
Me
Me Me
Ph Me
Si 
Me
Ph Me
HO Me
O 
Me
Me
N
N Me
N N Me
O 
BF4
NMe2
18
161.TES
162.TEBAC
163.Tf
164.TFA
165.TFAA
166.THP
167.THF
168.Thx
169.TIS
170.TMEDA
171.TMS
триэтилсилил
Триэтилбензиламмони й хлорид
трифлат (трифторметансульфонат)
трифторуксусная кислота или трифторацетат
трифторуксусный
ангидрид
тетрагидропиранил
тетрагидрофуран
тексил (трет-гексил)
триизопропилсилил
N,N,N’,N’-
тетраметилэтилендиа
мин
триметилсилил
Et |
|
|
|
|
Si |
Et |
|
|
|
|
|
|
||
|
Et |
|
|
|
|
Et |
|
|
|
|
N |
Сl |
|
|
|
|
|
|
|
Et |
|
|
|
|
|
Et |
|
|
|
O |
|
|
|
|
S |
CF3 |
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
CF3 |
or |
CF3 |
HO |
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
F3C |
|
O |
|
CF3 |
O
O
Me Me
Me Me
i-Pr
|
Si |
i-Pr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
i-Pr |
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
N |
|
Me |
|
|
|
N |
|
Me |
|
|
||
|
|
|
||
|
|
|
|
Me |
|
|
Me |
|
|
|
Si |
Me |
|
|
|
|
|||
|
|
|
||
|
|
Me |
|
|
19
172.Tr
173.Triton B
174.Trapp mix
175.Ts
176.Vin
177.Wang resin
178.X
тритил (трифенилметил)
бензилтриметиламмония гидроксид
смесь Трэппа
тозил (п- толуолсульфонил)
винил
смола Ванга
атом или функциональная группа с гетероатомом, выступающие в качестве нуклеофила или уходящей группы
Me
N OH
Me
Me
Et2O / THF / н-пентан (4:4:1)
O
S |
Me |
O
-СH=CH2
X
O
PS
X = HO (OH-форма); X = Br (Br-форма).
20