Фенол
.doc
Вариант №1
1. Напишите структурные формулы всех изомерных гидроксипроизводных состава С8Н10О, содержащих бензольное кольцо. Назовите их. Укажите, какие из них являются фенолами.
2. Напишите схемы реакций п-крезола с: едким натром в воде; уксусным ангидридом
3. Осуществите превращение:
Вариант №2
1. Напишите структурные формулы всех изомерных гидроксипроизводных состава С7Н8О, содержащих бензольное кольцо. Назовите их. Укажите, какие из них являются фенолами.
2. Для одного моля реагентов осуществите превращения:
3. Напишите схему реакции фенолята калия с 3-метил-1-хлорбутаном.
Вариант №3
1. Напишите структурные формулы всех изомерных гидроксипроизводных состава С7Н8О2. Назовите их. Укажите, какие из них являются фенолами.
2. Объясните, почему в следующей реакции нуклеофильное замещение атома брома приводит к образованию изомерных фенолов:
3. Напишите схему реакции фенолята калия с бромбензолом при нагревании в присутствии медного порошка.
Вариант №4
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: о-крезол; флороглюцин; 2,4,6-трибромфенол.
2. По реакции Реймара-Тимана получите салициловый альдегид:
3. Приведите схему реакции фенолята калия с бромистым аллилом.
Вариант №5
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: м-крезол; гидрохинон; бензиловый спирт.
2. Получите фенол по реакции нуклеофильного замещения.
3. Заполните схему превращения:
Вариант №6
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: п-крезол; резорцин; анизол.
2. Получите фенол по реакции, включающей стадию перегруппировки.
3. Осуществите превращение:
Вариант №7
1. Приведите структурные формулы следующих соединений: пирокатехин; п-гидроксибензиловый спирт; фенетол.
2. Осуществите превращение:
3. Напишите схемы реакций фенола с: едким натром и, далее, с этиловым эфиром хлоруксусной кислоты (СlСН2СООС2Н5).
Вариант №8
1. Назовите следующие соединения:
2. Напишите схемы реакции фенола с: водородом в присутствии никелевого катализатора при 200ОС, серной кислотой при 100ОС.
3. Приведите уравнение реакции фенолята калия с хлорангидридом пропионовой кислоты (СН3СН2СОСl).
Вариант №9
1. Назовите следующие соединения:
2. Получите пирокатехин.
3. Приведите схему реакции фенолята натрия с диоксидом углерода.
Вариант №10
1. Назовите следующие соединения:
2. Получите резорцин.
3. Получите продукт конденсации п-толуилового альдегида с фенолом.
Вариант №11
1. В чем причина сильного различия физических свойств о- и п-нитрофенола?
2. Получите гидрохинон.
3. Осуществите превращение:
Вариант №12
1. Будут ли различаться по своим физическим свойствам о- и п-гидроксибензонитрил?
2. Укажите реагенты и условия, необходимые для получения фенола из бензолсульфокислоты. Перечислите стадии синтеза.
3. Напишите схему реакции фенолята калия с йодистым метилом.
.
Вариант №13
1. Объясните, почему в отличии от большинства фенолов 2,4-динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол растворимы в водном растворе бикарбоната натрия.
2. Укажите реагенты и условия, необходимые для получения фенола из хлорбензола. Перечислите стадии синтеза.
3. Осуществите превращение:
Вариант №14
1. Какое из соединений фенол или тимол (2-изопропил-5-метилфенол) является более сильной кислотой?
2. Укажите реагенты и условия, необходимые для получения фенола из кумола. Перечислите стадии синтеза.
3. Напишите схему реакции фенола с азотной кислотой в среде уксусной кислоты.
Вариант №15
1. Расположите соединения в порядке уменьшения кислотности: фенол, п-нитрофенол, м-нитрофенол, 2,4-динитрофенол, 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). Дайте объяснения.
2. Укажите реагенты и условия, необходимые для получения фенола из анилина. Перечислите стадии синтеза.
3. Напишите схемы реакций окисления фенола и гидрохинона. Назовите продукт окисления.
Вариант №16
1. Расположите соединения в порядке уменьшения кислотности: п-хлорфенол, , 2,4-дихлорфенол, 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) п-крезол, фенол. Дайте объяснения.
2. Получите хинон (продукт окисления фенола):
3. Напишите схемы реакции фенола с этоксидом натрия и, далее, с бромистым изопропилом.
Вариант №17
1. Напишите схему реакции фенолята калия с бромистым аллилом.
2. Получите хинон (продукт окисления фенола):
3. Предложите метод разделения о-крезола и бензилового спирта.
Вариант №18
1. Напишите схемы реакций п-крезола с: этоксидом натрия и, далее, с бромистым этилом.
2. Получите хинон (продукт окисления фенола):
3. В трех пробирках находятся аллиловый спирт, пропиловый спирт и о-крезол. Идентифицируйте каждое вещество.
Вариант №19
1. Напишите схемы реакций п-крезола с: диметилсульфатом; хлористым ацетилом.
2. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить замену атома хлора в: 4-хлорметоксибензоле на окси-группу?
3. Осуществите превращения и получите продукт замещения:
Вариант №20
1. С помощью каких реакций можно различить пропиловый спирт, фенол и 2,4,6-тринитрофенол.
2. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить замену атома хлора в: о-нитрохлорбензоле на окси-группу?
3. Осуществите превращение:
Вариант №21
1. Напишите уравнение реакции восстановления уксусноэтилового эфира литийалюминийгидридом (LiAlH4) в эфире.
2. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить замену атома хлора в: 4-метилбензилхлориде на окси-группу?
3. Осуществите превращения:
Вариант №22
1. Почему о-нитрофенол можно перегонять с водяным паром, а фенол и 2,4-динитрофенол с водяным паром не перегоняют?
2. Получите пикриновую кислоту.
3. Осуществите превращения:
Вариант №23
1. Напишите схемы реакций 4-(гидроксиметил)фенола с хлористым тионилом и едким натром.
2. Напишите схему реакции сульфирования п-нитрофенола. Назовите продукт реакции.
3. Получите из фенола и ацетона в присутствии кислотного катализатора:
4,4`-дигидроксидифенилпропан (диан)
Вариант №24
1. Напишите схемы реакций 4-(гидроксиметил)фенола с бензилбромидом в присутствии водного раствора едкого натра.
2. Получите фенол по реакции нуклеофильного замещения.
3. Осуществите превращения:
Вариант №25
1. Гваякол является одним из изомерных метокси фенолов, образующих водородные связи в очень разбавленных растворах. Нарисуйте структурную формулу гваякола.
2. Получите гидрохинон по реакции восстановления.
3.. Заполните схему превращения: