СМРдиены
.doc
Вариант №1
1. Получите 1,3-бутадиен по Лебедеву, приведите механизм реакции.
2. Осуществите превращения:
3. Установите строение мономерного звена натурального каучука, если продуктом озонолиза является вещество следующего строения:
Вариант №2
1. Получите 1,3-бутадиен дегидрогенизацией, укажите особенности и условия.
2. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технологической схемы получения хлоропренового каучука из ацетилена: ацетилен винилацетилен хлоропрен полихлоропрен.
3. Объясните влияние температуры на соотношение выходов в реакциях:
Вариант №3
1. Получите 1,3-бутадиен из ацетилена.
2. С.В. Лебедев при нагревании изопрена в запаянной ампуле получил вещество, оказавшееся почти идентичным природному лимонену. Озонолиз полученного вещества, названного С.В. Лебедевым дипентеном, привел к образованию дипентеном, привел к образованию формальдегида и соединения следующей структуры:
Установите структуру дипентена и напишите уравнение реакции его синтеза по С.В. Лебедеву.
3. Напишите структурные формулы продуктов, образования которых можно ожидать для реакции аллена с одним молем хлорноватистой кислоты.
Вариант №4
1. Изобразите конфигурации цепей полимеров, полученных из 1,3-бутадиена в результате цис- и транс-1,4-присоединения.
2. Назовите диен, образующийся в результате реакции:
3. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется следующее соединение:
Вариант №5
1. Получите 2-метил-1,3-бутадиен из ацетилена.
2. Установите строение полимера, при озонолизе которого образуется следующее соединение:
3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 1,3-бутадиена с образованием транс- конфигурации.
Вариант №6
1. Получите 2-метил-1,3-бутадиен дегидрогенизацией, укажите особенности и условия.
2. Каким образом доказано строение натурального каучука? Какова пространственная конфигурация его макромолекулы?
3. Объясните высокий выход продукта «А» в реакции:
Вариант №7
1. Какой из конформеров 2,4-гексадиена будет наиболее легко вступать в реакцию диенового синтеза.
2. Рассмотрите механизм реакции бромирования дивинила.
3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена с образованием транс- конфигурации.
Вариант №8
1. Осуществите превращение:
2. Раскройте смысл понятий «кинетически контролируемый продукт реакции» и «термоднамически контролируемый продукт реакции».
3. Напишите схему реакции 1,2-полимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена.
Вариант №9
1. Осуществите превращение:
2. Малеиновый ангидрид присоединяется к 1,3-бутадиену. Возможно ли присоединение малеинового ангидрида к винилацетилену?
3. Напишите схему реакции 1,2-полимеризации 1,3-бутадиена.
Вариант №10
1. Осуществите превращение:
2. Соединение С3Н5Вr при нагревании с металлическим натрием дает углеводород С6Н10 , при окислении которого перманганатом калия в кислой среде образуется янтарная кислота НООС-СН2-СН2-СООН. Установите строение исходного соединения. Приведите схемы реакций.
3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с образованием транс- конфигурации.
Вариант №11
1. При добавлении 1,3-бутадиена к раствору тетрацианоэтилена
в тетрагидрофуране выделяется бесцветный кристаллический продукт состава С10Н6N4. Какое предположение можно сделать о его строении?
2. Напишите уравнение реакции 2,4-гексадиена с натрием в спирте. Приведите механизм реакции.
3. Напишите схему реакции 1,2-полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена.
Вариант №12
1. Осуществите превращение:
2. Из каких реагентов можно получить по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:
3. Напишите схему реакции сополимеризации (1,4) 1,3-бутадиена со стиролом (Ph-СН=СН2).
Вариант №13
1. Осуществите превращение:
2. Из каких реагентов можно получить по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:
3. Напишите схему реакции сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с изобутиленом.
Вариант №14
1. Осуществите превращение:
3. Из каких реагентов можно получить по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:
4. Какое вещество получится при озонолизе поли-2-хлор-1,3-бутадиена?
Вариант №15
1. Осуществите превращение:
2. Из каких реагентов можно получить по реакции Дильса-Альдера следующее соединение:
3. Получите изопрен из 3-метилбутанола-1.
Вариант №16
1. Осуществите превращение:
2. Какое вещество получится при озонолизе сополимера 1,3-бутадиена и 2-метилбутена-2?
3. Напишите схему реакции сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с пропиленом.
Вариант №17
1. Осуществите превращение:
2. Какое из соединений 1,3-бутадиен или 1-бутен будет более реакционноспособным по отношению к НСl?
3. Какая особенность в строении макромолекулы каучуков? Приведите примеры для поли-1,3-бутадиена и поли-2-метил-1,3-бутадиена.
Вариант №18
1. Осуществите превращение:
2. Какое из соединений 1,3-бутадиен или 1,4-бутадиен будет более реакционноспособным по отношению к НСl?
3. Из каких соединений можно получить полимер, мономерное звено которого имеет следующее строение:
Вариант №19
1. Осуществите превращение:
2. Получите 1,3-бутадиен из 1-бром бутана.
3. Из каких соединений можно получить полимер, мономерное звено которого имеет следующее строение:
Вариант №20
1. В каком направлении преимущественно пойдет реакция 1,3,6-октатриена с эквимолекулярным количеством брома?
2. Из каких соединений можно получить полимер, мономерное звено которого имеет следующее строение:
3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена с образованием транс- конфигурации.
Вариант №21
1. Осуществите превращение:
2. Какое вещество получится при озонолизе поли- 2-метил-1,3-бутадиена?
3. Напишите схему реакции 1,4- и 1,2-сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена.
Вариант №22
1. Осуществите превращение:
2. Напишите структурные формулы продуктов, образования которых можно ожидать для реакции 1,3-пентадиена с одним молем хлористого водорода в условиях 1,2-присоединения.
3. Напишите схему реакции 1,4- и 1,2-сополимеризации 1,3-бутадиена.
Вариант №23
1. Осуществите превращение:
2. Напишите схемы реакции диенового синтеза 1,3-бутадиена с :
3. Напишите схему реакции 1,4- и 1,2-сополимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена.
Вариант №24
1. Осуществите превращение:
2. Напишите схемы реакции диенового синтеза 2-метил-1,3-бутадиена с :
3. Какое вещество получится при озонолизе сополимера 1,3-бутадиена и пропилена?
Вариант №25
1. Осуществите превращение:
2. Напишите схему реакции сополимеризации 2-метил-1,3-бутадиена с изобутиленом.
3. Напишите схемы реакции диенового синтеза 1,3-бутадиена с:
Вариант №26
1. Получите 1,3-бутадиен по реакции Принса. Приведите механизм.
2. Изобразите цисоидную (S-цис-) и трансоидную (S-транс-) конформации 1,3-бутадиена. В какой конформации существует это соединение в обычных условиях? В какой конформации вступает в реакцию диенового синтеза?
3. Напишите схему реакции 1,4-полимеризации 2-хлор-1,3-бутадиена с образованием цис- конфигурации.
Вариант 27
1. Напишите уравнение реакции 2-метил-1,3-бутадиена с хлористым водородом. Приведите механизм реакции.
2. Какое вещество получится при озонолизе поли-1,3-бутадиена?
3. Соединение С5Н8 при каталитическом гидрировании превращается в н-пентан. Озонолиз этого вещества приводит к образованию формальдегида Н2С=О и метилглиоксаля О=С(СН3)-СН=О в соотношении 2:1. Установите строение исходного соединения. Приведите схемы реакций.