Модуль V

Тема занятия №7: “ Нуклеиновые кислоты”

Цель занятия: изучить строение нуклеиновых кислот и их роль в организме.

Студент должен знать:

- строение нуклеиновых кислот;

- лактим-лактамную и прототропную таутомерии азотистых оснований;

- структуру РНК и ДНК.

Студент должен уметь:

- классифицировать нуклеиновые кислоты;

- писать схемы образования мононуклеотидов.

Нуклеиновые к-ты (НК)

НК являются природными высокомолекулярными соединениями. Молекулярная масса НК колеблется от 200 тысяч до 20 миллионов. Они играют важную роль в передаче наследственных признаков и осуществляют контроль за синтезом специфических белков в организме.

Химический состав НК

В молекулах НК содержатся фосфорная к-та, пентозы и азотистые основания.

Пентозы в НК представлены рибозой и 2-дезоксирибозой в -фуранозной форме:

- Рибоза

2- -Дезоксирибоза

Именно по характеру углеводного компонента–пентозы – все НК делятся на две большие группы:

1. рибонуклеиновые к-ты (РНК), содержащие рибозу,

2. дезоксирибонуклеиновые к-ты (ДНК), содержащие дезоксирибозу.

Азотистыми основаниями в НК являются производственные пурина и пиримидина.Из пуриновых оснований наиболее часто встречаются в составе НК аденин и гуанин:

Аденин, 6-аминопурин

Гуанин, 2-амино-6-гидроксипурин

Из производных пиримидина чаще всего обнаруживаются цитозин, урацил, тимин, которые входят в состав НК в лактамной форме:

Цитозин, 2- гидроксо-4-амино- пиримидин

Урацил, 2,4- дигидроксо- пиримидин

Тимин, 5- метилурацил, 2,4- дигидроксо- 5- метилпиримидин

НК отличаются по составу азотистых оснований. Аденин, гуанин и цитозин входят в состав РНК и ДНК. Урацил содержится только в РНК, а тимин – в ДНК. При написании названия азотистых оснований их часто обозначают первыми заглавными буквами: А- аденин, Ц- цитозин и т.д.

Нуклеозиды

Пентозы, соединяясь с азотистыми основаниями, образуют нуклеозиды. Пуриновые основания присоединяются по 9, а пиримидиновые по 1 атому азота -N- гликозидной связью. Схема образования пуринового нуклеозида:

9

Схема образования пиримидинового нуклеозида:

При названии пуриновых нуклеозидов окончание- ИН меняется на-ОЗИН: аденозин, гуанозин. Если в состав нуклеозида входит 2-дезоксирибоза, – перед названием нуклеозида ставится приставка ДЕЗОКСИ:

Пиримидиновые нуклеозиды получают окончание- ИДИН: цитидин, тимидин, уридин. Приставка дезокси- ставится только перед нуклеозидом, содержащим цитозин, т.к. тимин может соединяться только с 2- дезоксирибозой, а урацил только с рибозой.

Мононуклеотиды

Это продукты взаимодействия нуклеозидов с фосфорной к-той. H₃PO₄ присоединяется по 5-ому или 3-ему атому углерода пентозы сложноэфирной связью.

При названии мононуклеотидов к названию нуклеозида приписывается цифра 5 и слово "фосфат", обозначающее остаток фосфарной к-ты – PO₃H₂: цитидин – 5-фосфат, уридин -5-фосфат, аденозин -5-фосфат, дезоксигуанозин -5-фосфат, дезоксицитидин-5-фосфат. Мононуклеотиды являются структурными фрагментами НК, ферментов, витаминов (В₂, НАД⁺).

Схема образования мононуклеотида:

5

5

Нуклеозид может присоединять два и три остатка фосфорной к-ты, образуя ди- и трифосфаты. При этом ангидридная связь между остатками фосфорной к-ты может быть макроэргической, т.е. содержать большой запас энергии. Это наблюдается в аденозинтрифосфате (АТФ). Одна такая связь при расщеплении выделяет  32 кДж/моль.

Аденозинтрифосфат, аденозинтрифосфорная к-та, АТФ.

АТФ является аккумулятором энергии в организме, универсальным первоисточником фосфорной к-ты при различных жизненных процессах.

Строение нк

Первичная структура НК представляет собой длинную цепь мононуклеотидов. Мононуклеотиды связаны, между собой за счет остатков фосфорной к-ты 3, 5- сложноэфирной связью:

Аденозинтрифосфат, аденозинтрифосфорная к-та, атф Структура молекулы днк

Английские ученые Дж. Уотсон и Ф. Крик (1953) предложили пространственную модель молекулы ДНК. Согласно этой модели, макромолекула представляет собой спираль, состоящую из двух полинуклеотидных цепей, закрученных вокруг общей оси. Пуриновые и пиримидиновые основания направлены, внутрь спирали. Между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой возникают водородные связи. Эти основания составляют комплементарные пары:

А=Т (соединены двумя Н- связями), ГЦ (три Н-связи).

Т.о., вторичная структура ДНК- это двойная спираль, образующаяся за счет Н- связей между комплементарными парами гетероциклических оснований и сил Ван дер Ваальса между азотистыми основаниями.

Водородные связи образуются между – NH группой одного основания и

С=О

группой другого

NH: О=С

NH: N.

, а также между амидными и имидными атомами азота

Н-связи стабилизируют двойную спираль.

Комплементарность цепей – химическая основа важнейших функций ДНК– хранения и передачи наследственных признаков. В ДНК содержатся всего четыре основания (А, Г, Ц, Т). Кодирующей единицей для каждой АК белка является триплет (код из трех оснований). Участок молекулы ДНК, содержащий в последовательности своих нуклеотидов информацию о последовательности аминокислотных звеньев в синтезируемом белке, называют геном. В макромолекуле ДНК содержится много генов.

Однако нуклеотидная последовательность ДНК под действием различных факторов может подвергаться изменениям, которые называют мутациями. Наиболее распространенный вид мутации – замена какой-либо пары оснований на другую. Причина – сдвиг таутомерного равновесия. Например, замена обычной пары Т-А на пару Т-Г. При накоплении мутаций возрастает число ошибок в биосинтезе белка. Вторая причина возникновения мутации – химические факторы, а также различные виды излучений. Мутации под действием химических соединений имеют большое значение для управления наследственностью с целью ее улучшения – селекция сельскохозяйственных культур, создание штаммов микроорганизмов, производящих антибиотики, витамины, кормовые дрожжи.

Макромолекула РНК, как правило, представляет собой одну полипептидную цепь, принимающую различные пространственные формы, в том числе и спиралеобразные.

Молекулы ДНК находятся в ядрах клеток, а синтез белка осуществляется в цитоплазме на рибосомах при участии РНК, которые копируют генетическую информацию, переносят ее к месту синтеза белка, участвуют в процессе синтеза белка.

Нуклеотиды имеют большое значение не только как строительный материал для НК. Они участвуют в биохимических процессах, например в энергетическом обмене клетки (АТФ), переносе фосфатных групп, в окислительно-восстановительных р-циях и др.

Успехи в изучении строения НК и их функции привели к развитию новой ветви биологический науки – генной инженерии, позволяющей управлять внутриклеточными процессами. Отсюда исключительные перспективы в решении проблем медицины (предупреждение и лечение болезней), промышленности (например, биотехнологии на основе использования новых микроорганизмов, которые, благодаря наличию новых генов, синтезируют новые соединения) и т.д. Эти научные достижения показывают, что в основе процессов жизнедеятельности организмов лежат реальные химические процессы, протекающие в клетках на молекулярном уровне.

Вопросы для самоконтроля:

1. Что такое нуклеиновые кислоты? Каков их химический состав?

2. Чем отличается состав и строение РНК от ДНК?

3. Напишите схему образования двух нуклеозидов: а) из β –D – рибофуранозы и гуанина; б) из β –D – дезоксирибофуранозы и Тимина.

4. Напишите строение участка РНК с последовательностью оснований аденинурацил.

5. Какова биологическая роль нуклеиновых кислот?

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант 1.

1. В составе ДНК в качестве углеводного компонента содержится:

2. Урацил входит в состав молекулы:

а) ДНК; б) РНК; в) ДНК и РНК; г) АТФ.

3. В состав ДНК в отличие от РНК входят:

а) три остатка фосфорной кислоты; б) рибоза и урацил;

в) дезоксирибоза и тимин; г) дезоксирибоза и урацил.

Вариант 2.

1. В составе РНК в качестве углеводного компонента содержится:

2. Цитозин входит в состав:

а) ДНК и РНК ; б) РНК; в) РНК; г) АТФ.

3. В состав РНК в отличии от ДНК входит:

а) урацил; б) тимин; в) аденин; г) 2,6,8-триоксипурин.

Вариант 3.

1. В составе РНК были обнаружены производные:

а) глюкозы; б) рибозы; в) дезоксирибозы; г) фруктозы.

2. 2-амино-4-оксипурин входит в состав:

а) РНК; б) ДНК; в) РНК и ДНК; г) АТФ.

3. Гуаниловая кислота – это:

а) соединение азотистого основания с H₃PO₄; б) гуанина с рибозой;

в) гуанозина с H₃PO₄; г) дезоксигуанозина с H₃PO₄.

Ответы к тестам “Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты”

	I	II	III
1	в	в	б
2	б	а	в
3	в	а	б

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 313 – 361, 431-457.