orghim_amini_diazot_azo / 6n
.pdf
11
Азосоединения
• Азосоединениями называются вещества, содержащие в молекуле азогруппу —N=N—, связанную с двумя углеводородными радикалами.
N N
3' |
2' |
|
4' |
1' |
N N |
|
||
5' |
6' |
|
азобензол
2 |
3 |
|
1 |
4 |
OH 4-гидроксиазобензол |
|
|
|
6 |
5 |
|
NH2 H2N
2,2'-диаминоазобензол
N N
Реакция азосочетания
+ |
CH3 |
|
|
N2 Cl- |
.. |
N |
|
|
-HCl |
|
CH3 |
бензолдиазонийхлорид N,N-диметиланилин
12
CH3
N N N
CH3
4-(диметиламино)азобензол
+ |
|
N2 Br- |
.. |
O- |
бензолдиазонийбромид феноксид-ион
N N |
OH + Br- |
4-гидроксиазобензол
Азокрасители
|
|
|
OCH3 |
|
|
|
N |
HO |
N N |
SO2 NH |
N |
HOOC |
|
|
OCH3 |
|
|
|
|
|
фрагмент |
|
фрагмент сульфадиметоксина |
||
салициловой |
|
|
|
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
САЛАЗОДИМЕТОКСИН
13
Основные положения теории цветности
Хромофор (от греч. chroma — цвет и phoros — носитель) Ауксохромы (от греч. auxano — увеличивать).
ХРОМОФОРЫ |
АУКСОХРОМЫ |
|
|
N
N
N
O
O
N
O C O
C C
азогруппа |
|
|
|
NH2 |
аминогруппа |
||
|
|
|
|||||
нитрозогруппа |
|
|
|
N(CH3)2 |
диметиламино- |
||
|
|
|
группа |
||||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
нитрогруппа |
|
|
|
|
OH |
гидроксильная |
|
|
|
|
|
группа |
|||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
карбонильная
SO3H сульфогруппа
группа
этенильная группа |
O |
карбоксильная |
C |
группа |
|
|
OH |
HOSO3 NH2 + NaNO2 + HCl
сульфаниловая кислота
-O3S |
N N + NaCl + H2O |
4-диазобензолсульфокислота
14
-SO3 |
N2+ |
N(CH ) |
|
|
3 2 |
N,N-диметиланилин
HO3S |
N N |
N(CH3)2 |
метиловый оранжевый (гелиатин)
ЩЕЛОЧНАЯ СРЕДА |
КИСЛАЯ СРЕДА |
|
хиноидный
фрагмент
|
|
|
CH3 |
|
H |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
NaO3S |
N N |
N |
HCl |
HO3S |
N N |
N |
Cl- |
|
NaOH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
Желтый цвет |
Красный цвет |
|