Органическая химия / 2. ОРГАНИЧЕСКАЯ_ХИМИЯ_В_СХЕМАХ_И_РИСУНКАХ
.pdfРеакции электрофильного замещения*
|
|
|
|
|
Br2 (вод. CH3COONa) |
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
- HBr |
|
|
|
4-бромпиразол |
|||||||
|
|
|
|
|
|
N |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
3 |
|
к. H2SO4,SO3 |
|
|
|
|
t0 |
HO3S |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
5 |
|
|
N 2 |
|
|
|
[соль] |
|
- H2O |
|
|
|
|
N |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
X |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|||
X = NH пиразол |
|
|
|
|
|
|
|
|
4-сульфоизотиазол |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
O изооксазол |
|
HNO3 |
/ H2SO4 |
|
|
|
|
|
O N |
||||||
|
S изотиазол |
|
[соль] |
|
t0 |
2 |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
- H2O |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4-нитроизооксазол |
Реакции нуклеофильного замещения
(хорошо изучено только аминирование тиазола)
|
N |
NaNH2 |
|
N |
2-аминотиазол (промежуточный |
|
|
||||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
S |
- NH3 |
S |
NH |
продукт в синтезе норсульфазола) |
|
|
2 |
|
|||
|
|
|
|
|
Реакции гидрирования
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
H2 / кат. |
|
|
|
N |
|
H |
H2 / кат. |
|
|
N |
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
X |
|
|
X |
|
|
|
|
|
X |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
название гетероцикла |
название гетероцикла |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ окончание -ин |
|
|
|
|
+ окончание -идин |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
пиразолин - в основе |
|
|
|
|
тиазолидин - в основе пеницил- |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
N |
|
H |
анальгетиков (антипи- |
|
N H |
линов |
||||||||||||||
|
N |
|
|
|
S |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
рин, анальгин) |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
* Для 1,2-диазолов реакции SE идут в положение 4, для 1,3-диазолов - в положение 5.
101
102
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ В СХЕМАХ И РИСУНКАХ
103