VII. Задания для самостоятельной работы на занятии

1.Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора): а) метилбензола, б) анилина, в) нитробензола, г) бензойной кислоты. Отметьте заместители I и II рода. Какое из соединений будет легче нитроваться?

2. Рассмотрите механизм нитрования мета-гидрокси-толуола.

3. Рассмотрите механизм сульфирования толуола. Каково влияние температуры на выход продуктов?

4.Рассмотрите механизм хлорирования нитробензола.

5.Из анилина получите n-нитробензойную кислоту.

6.Напишите формулы следующих соединений: а) α -метилфуран, б) β – метилфуран,

в) α,α-диметилтиофен, г) α-этилпиррол, д) 3-метилпиридин, е) 5-метилимидазола ж)пиримидина, з) индола, и) хинолина к) пурина

7. Напишите уравнения реакций:

а) хлорирование фурана.

б) нитрование пиррола,

в) сульфирование тиофена

г)восстановления пиррола, пиридина.

8. Напишите реакцию получения амида никотиновой кислоты. Какое значение имеет продукт реакции?

9.Напишите реакции пиридина с: а) H₂О б) НCl. Назовите полученные соединения. Какие свойства в этих реакциях проявляет пиридин?

10.Напишите реакции сульфирования, нитрования пиридина. Укажите условия. Сравните с аналогичными реакциями бензола.

11.Сравните химическую активность хинолина, бензола, пиридина в реакциях S_E.Какие положения в хинолине

наиболее реакционноспособны?

12. Напишите формулу пурина. Конденсированными ядрами, каких гетероциклических соединений оно образованно? Напишите формулы пуриновых оснований.

13..Какие гетероциклические кольца и сколько входят в состав порфирина (гемоглобин, хлорофилл)?

14.Завершите реакции:

а)

б)

15. Проведите превращения: тиофен → .

16. Осуществите превращения: пиридин → никотиновая кислота → амид никотиновой кислоты (витамин РР).

17. Проведите превращения: С₆H₆ A B С D. Рассмотрите механизм образования В.

18.Осуществите превращения: бензол  2-бром-4-нитробензойная кислота.

19. Осуществите превращения: фуран → пиррол → пирролат натрия → N-метилпиррол → N-метил-тетрагидропиррол

20. Осуществите превращение: бензол A B С D.

VIII . Темы докладов УИРС

1.Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства.

2.Гетероциклические соединения: никотин, морфин, хинин, атропин.

3.Гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами.

IX. Литература:

1. Курс лекций

2.Н. А. Тюкавкина. «Биоорганическая химия», 2014г.(2010, 2005, 1991) ., стр 40-50,

134-148, 275-309.

3.Руководство к лабораторным занятиям по органической химии под ред. Н. А. Тюкавкиной, 2009г (2003). стр. 85-99, 101-111, 235-237, 327-344.

4.В И Слесарев « ХИМИЯ, основы химии живого» 2009г. (2007, 2000), стр,388-390, 417 – 425,612-626

5.Практические работы по биоорганической химии I под ред. В.В.Хорунжего. 2005,

6. Методические указания для для самостоятельной работы студентов по биоорганической химии ч.I под ред. В.В.Хорунжего. 2010

5