- •1.Актуальность
- •3.Целевые уровни
- •4.Необходимый исходный уровень знаний и умений.
- •8.Контрольно-учебная карта внеаудиторной подготовки к занятию
- •Приложение 1 Обучающая задача
- •Тренирующая задача
- •Контролирующая задача
- •Приложение 3 Лабораторные работы
- •1. Изучение строения винной кислоты. Образование калиевых солей
- •2. Изучение строения винной кислоты. Образование хелатных соединений
- •3. Изучение кальциевых солей лимонной и винной кислоты
Тема: Гетерофункциональные соединения, участвующие в процессе жизнедеятельности; их классификация и реакционная способность. Биологически важные классы поли- и гетерофункциональных соединений: аминоспирты, аминофенолы, гидрокси-, альдегидо- и кетонокислоты. Солеобразование в растворах гидрокси- и оксокислот, кето-енольная таутомерия.
1.Актуальность
Подавляющее большинство важнейших функциональных производных органических соединений, принимающих участие в метаболизме, являются гетерофункциональными соединениями. Химические свойства этих соединений определяются свойствами соответствующих функциональных групп. Наличие в составе соединений нескольких функциональных групп ведет к появлению специфических свойств, которые наиболее важны для реализации биологических функций вещества.
Классы гетерофункциональных метаболитов чрезвычайно разнообразны. Так аминоспирты, и в частности коламин, его производные (холин, ацетилхолин) входят в состав нейромедиаторов и участвуют в проведении нервных импульсов, являются составной частью многих лекарственных средств. Например, производное коламина - димедрол обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием. Холин снижает кровяное давление.
Наличие в составе органической молекулы двух электроноакцепторных групп обуславливает высокую реакционную способность веществ. Известно много реакции, в которых бифункциональные молекулы реагируют внутримолекулярно с образованием циклических продуктов. Так гидроксикислоты легко циклизуются с образованием лактонов лактидов. Из α-аминокислот можно также получить циклические амиды (лактамы). Декарбоксилирование кетокислот, в частности, пировиноградной кислоты, приводит к образованию ацетальдегида, который с кетонокислотами организма дает α-ацето-α-гидроксокислоты, являющиеся предшественниками многих α-аминокислот. Гидрокси- и кетонокислоты относятся к важнейшими метаболитами и активно участвуют в биохимических процессах, в частности в цикле Кребса, называемом также циклом трикарбоновых кислот.
2.Цель занятия: сформировать представление о единстве строения, состава и свойств гетерофункциональных соединений для понимания их биологической активности. Сформировать знания общих и специфических химических свойств гетерофункциональных соединений.
3.Целевые уровни
Студент должен знать:
-представителей и химические свойства аминоспиртов и аминофенолов;
-представителей и химические свойства гидрокси- и оксокислот;
- взаимопревращения гидрокси- и кетокислот в организме;
-специфические реакции гидроксикислот с образованием лактидов и
лактонов.
Студент должен уметь:
-называть гетерофункциональные соединения по тривиальной, радикально-функциональной, систематической номенклатуре ИЮПАК;
-уметь объяснять общие свойства гетерофункциональных групп;
-уметь объяснять специфические свойства как результат взаимодействия различных функциональных групп.
Студент должен иметь навыки:
выполнения препаративных лабораторных опытов;
оформлять протокол лабораторной работы и обобщать полученный экспериментальный материал в виде выводов.
4.Необходимый исходный уровень знаний и умений.
Для успешного освоения темы студент должен знать из школьной программы:
-периодический закон и периодическую систему;
-классификацию органических соединений;
-формулы представителей гомологических рядов спиртов, аминов, карбоновых кислот и карбонильных соединений;
- химические свойства карбоновых кислот, альдегидов, кетонов, аминов.
Учебный материал для решения целевых задач.
Требования рабочей программы по изучаемой теме:
Гетерофункциональные соединения. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных. Гидрокси- и аминокислоты. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Лактоны. Лактамы. Представление о β- лактамных антибиотиках. Одноосновные (молочная, - и -гидроксимасляные), двухосновные (яблочная, винные), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная (фосфо-енолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -оксоглутаровая. Реакции декарбоксилирования -кетонокислот и окислительного декарбоксилирования кетонокислот. Кетоенольная таутомерия. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства (салициловая, аминолбензойная, сульфаниловая кислоты и их производные).
План проведения занятия.
Название Этапа |
Описание Этапа |
Цель этапа |
Время (мин) | ||
1 |
2 |
3 |
4 | ||
1 Собеседование. |
Определение темы и цели занятия. Обоснование актуальности темы. |
Активизация мыслительной деятельности |
5 | ||
2. Контроль исходного уровня знаний. |
Выполнение тестированного контроля. |
Выявление уровня домашней подготовки. |
15 | ||
3. Подготовка к самостоятельной работе. |
Разбор обучающих и тренирующих расчетных задач (приложение 1). |
Коррекция знаний. |
20 | ||
4.Самостоятельная эксперимен- тальная работа. |
Студенты выполняют индивидуальные задания (приложение 2), указанные преподавателем и (или) лабораторные работы (приложение 3). |
Овладение навыками самостоятельной работами. Выработка навыков самостоятельного проведения эксперимента и обработка его результатов. |
60 | ||
5.Обсуждение результатов эксперименальной работы |
Студенты докладывают результаты проведенных экспериментов, делая из них теоретические выводы. |
Выработка умения делать сообщения и вести дискуссию. |
10 | ||
6.Заключение |
Подведение итогов занятия. Выдача домашнего задания. |
Выставление оценки. Ориентировка студентов на самостоятельную домашнюю подготовку. |
5 |
Общее время занятия: 135 минут.
Место проведения занятия: кафедра общей, бионеорганической и биоорганической химии.