Тема 1алканы

Тема 1. "Предельные углеводороды".

Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи (-связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы. Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp³-гибридизации. Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами.

Изомеры и гомологи

г о м о л о г и	CH4 метан
	CH3—CH3 этан
	CH3—CH2—CH3 пропан
	CH3—(CH2)2—CH3 бутан	2-метилпропан
	CH3—(CH2)3—CH3 пентан	2-метилбутан	2,2-диметилпропан
	CH3—(CH2)4—CH3 гексан	2-метилпентан	2,2-диметилбутан	2,3-диметилбутан	3-метилпентан
	и з о м е р ы

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С₁-C₄ - газы, C₅-C₁₅ - жидкости, C₁₆ и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см³; жидкие - с запахом бензина. С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO₄ и бромную воду.

1. Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O + Q

2. Замещение (с разрывом связей C—H): а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

1-я стадия: CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl (при нагревании или на свету).

При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

CH3Cl хлорметан

+ Cl2

CH2Cl2 дихлорметан

+ HCl,

CH2Cl2 + Cl2

CHCl3 трихлорметан

+ HCl,

CHCl3 + Cl2

CCl4 тетрахлорметан

+ HCl.

б) нитрование (реакция Коновалова):

CH4 + HONO2

CH3NO2 нитрометан

+ H2O (при нагревании)

Получение алканов

Лабораторные способы:

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al₄C₃ + 12H₂O 4Al(OH)₃ + 3CH₄

2. Реакция обмена: CH₃COONa + NaOH Na₂CO₃ + CH₄ (при нагревании)

3. Реакция Вюрца: 2CH₃Cl + 2Na CH₃—CH₃ + 2NaCl

Промышленные способы:

1. Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).

2. Газификация твердого топлива: C + 2H₂ CH₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)