Варіанти, для студентів, яких не має в списку

67, 104, 19, 54, 77, 87, 97, 174, 157, тест 10

68, 105, 93, 49, 95, 97, 114, 173, 156, тест 9

69, 106, 11, 17, 60, 141, 80, 172, 155, тест 8

70, 107, 25, 14, 115, 140, 79, 171, 154, тест 7

Питання з органічної хімії

1. Класифікація реакція в органічній хімії за електронною природою реагентів (наведіть приклади реакцій). Електрофільні та нуклеофільні реагенти.

2. Поясніть механізми реакцій взаємодії етилбензолу з бромом: а) в присутності каталізатора; б) без каталізатора, на світлі.

3. Розмістіть вряд по збільшенню кислотності наступні сполуки: фенол, н-нітрофенол, н-бромфенол, 2,4,6-тринітрофенол, н-крезол.

4. Поясніть поняття індукційного і мезомерного ефектів. Які атоми для групи атомів проявляють +І, -І, +М, -М, наведіть приклади сполук, в яких проявляються +І, -І, +М, -М.

5. Поясніть механізми реакції електрофільного заміщення на прикладі нітрування бензойної кислоти, алкілування хлорбензолу.

6. Поясніть механізми реакції радикального заміщення на прикладі реакції бромування 2-метилбутану і механізм електрофільного приєднання НВr до пропілену.

7. На прикладі вуглеводів поясніть ізомерію вуглеводного ланцюга, ізомерію положення функції, ізомерії по величині циклу і геометричну ізомерію.

8. Розгляньте механізм реакції радикальної полімеризації. Напишіть рівняння реакції одержання бутадієнового, ізопренового, хлоропренового і бутадієнстирольного каучуків.

9. Сформулюйте і поясніть критерії, за якими визначається належність сполук до класу ароматичних вуглеводів.

10. Поясніть теорію напруження циклів Баєра. Як залежить стійкість від їх розміру, чим це пояснюється.

11. Порівняйте дію водного і спиртового розчинів лугу на 2-хлорбутан; 1,1-діхлорбутан; 1,2-діхлорбутан. Напишіть рівняння реакції.

12. Які з вказаних нижче сполук можуть мати геометричні ізомери: 2-бутен; 3-метил-2-пентен; 1-бутен; 2-бутин; 2-метил-2-бутен. Напишіть структурні формули геометричних ізомерів для названих вами сполук.

13. Отримайте бензальдегід: а) гідролізом відповідного дігалогенпохідного; б)окисленням відповідного спирту. Для бензальдегіду напишіть рівняння реакції: а) з азотною кислотою в присутності сірчаної; б) окислювально-відновні реакції Каніцаро.

14. Напишіть структурну формулу алкену при озонолізі якого одержують метилізопропілкетон і оцтовий альдегід. Подійте на цей алкен спочатку HCl, а потім спиртовим розчином NaOH.

15. Стан валентних електронів в атомі вуглецю, гібридизація. Утворення - зв’язку і-зв’язку. Будова подвійного і потрійного зв’язку.

16. В яких випадках виконується правило Марковникова (сформулюйте його) для реакцій типу: R-CH=CH₂ + HBr, якщо R (CH₃, CCl₃, C₂H₅, COOH,CH₂=CH₂). Відповідь обґрунтуйте.

17. За допомогою яких реакцій можна відрізнити етан, етилен, ацетилен? Напишіть рівняння цих реакцій.

18. З метаном і неорганічних реагентів отримайте бутан двома методами.

19. Напишіть структурну формулу вуглеводню складу С₈Н₁₀, якщо відомо, що в результаті його озонолізу утворюється формальдигід і янтарний альдегід. Отримайте цей вуглеводень з відповідного дигалогенпохідного.

20. За допомогою яких реакцій можна здійснити такі перетворення: 3-метил-1-бутен в 2,3,4,5-тетраметилгексан і 3,3,4,4-тетраметилгексан?

21. Виходячи з бензолу отримайте ізомірні амінобензойні кислоти. Напишіть рівняння реакції і назвіть всі сполуки.

22. З бензолу, етилового спирту і будь-яких неорганічних реагентів отримайте фенілацетилен.

23. Із 1-хлорпропану отримайте м-хлоранілін. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки.

24. Визначте будову вуглеводня С₈Н₆, який знебарвлює бромну воду, утворює білий осадок з аміачним розчином оксиду срібла, а при окисленні утворює бензойну кислоту. Напишіть рівняння всіх реакцій.

25. Виходячи з етилену отримайте етиламін, пропіламін, амід пропіонової кислоти, використуючи тільки неорганічні реагенти.

26. Запропонуйте схему синтезу винної кислоти з етилениду і будь-яких неорганічних реагентів.

27. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки в такій схемі: хлорбензол ????до альдегіду??

28. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких 1-бром-2-метилбутан можна перетворити в: а)первинний спирт; б) алкен; в) простий ефір; г) алкан з десятьма атомами вуглецю.

29. Як з ацетону можна одержати: а)діізопропіловий ефір; б) 4-метил-3-пентен-2-ОН.

30. Напишіть рівняння реакції і назвіть всі сполуки у наступній схемі: бензол -- ?

31. Яку будову має оптично активна сполука складу С₄Н₁₁N, яка реагує з НСl з утворенням сполуки складу С₄Н₁₂ClN, а при дії азотистої кислоти виділяється газ. Напишіть рівняння реакції.

32. Напишіть структурну формулу оптично активної сполуки складу C₄H₈O₃, яка дає кислу реакцію на лакмус, при взаємодії з HCl, утворює сполуку складу C₄H₇Cl при дії PCl₅ сполуку C₄H₆OCl₂, при нагріванні сполуку складу C₈H₁₂O₄. Напишіть рівняння всіх реакцій.

33. Гідратацією відповідного ацетиленового вуглеводу отримайте 4,4-диметил-2-пентанол. Напишіть для нього рівняння реакцій з гідросульфітом натрію, бромом (на світлі), фенілгідразином.

34. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки у наступній схемі: ізопропиловий спирт

35. Напишіть рівняння реакції і назвіть всі сполуки у наступній схемі: о-бромтолуол

36. Запропонуйте метод синтезу п-йодтолуолу із бензолу, використовуючи діазування аміну. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки.

37. Поняття кетоєнольної таутомерії на прикладі ацетооцтового ефіру. Наведіть рівняння реакції, які підтверджують кетонну і єнольну будову ефіру.

38. З відповідних оксосполук синтезуйте ціангідридним методом 2-окси-3,3-діметилбутанову і 2-окси-2,4-діметилпентанову кислоти. Для першої кислоти напишіть рівняння реакції з HCl, а для другої з NaOH.

39. Виходячи з бензолу отримайте етиловий ефір п - нітробензойної кислоти, використовуючи будь-які реагенти. Напишіть рівняння реакції і назвіть всі сполуки.

40. Синтезуйте янтарну кислоту, виходячи з а)етилену, б) акрилонітрилу.

41. Зобразіть будову і вкажіть назву речовини складу С₈Н₈О, якщо відомо, що вона реагує з аміачним розчином оксиду срібла, а при дії концентрованого розчину лугу утворює дві сполуки: С₈Н₈О₂ і С₈Н₁₀О. При нагріванні вихідної речовини з водним розчином KMnO₄ утворюється п-фталева кислота. Напишіть рівняння всіх реакцій.

42. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки у наступній схемі: о-нітротолуол .

43. Оптична ізомерія: оптичні антиподи, діастереомери, рацаманти, мезоізомери (на прикладі винної кислоти).

44. Напишіть рівняння реакцій і назвіть всі сполуки в наступній схемі: ізопропиловий спирт.

45. Поясніть механізм реакції нуклеофільного заміщення SN₁, SN₂ на прикладі реакції лужного гідролізу галогеналканів.

46. Продукт внутримолекулярної дегідратації 2-пентаналу окислили оцтовим ангідридом. Напишіть рівняння реакції.

47. Оптична ізомерія: оптично активні речовини, кут обертання, правообертаючий, лівообертаючий, чим обумовлена оптична активність речовин, оптичні антиподи (на прикладі молочної кислоти).

48. Наведіть приклади органічних кислот, органічних лугів і органічних амфотерних сполук; доведіть це за допомогою рівнянь реакцій.

49. Напишіть рівняння реакції взаємодії мальтози з: аміачним розчином оксиду срібла, етиловим спиртом, гідрозином, оцтовим ангідрідом.

50. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом і їх взаємоперетворення. Імідазол, гістидин.

51. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом: фуран, тиофен, пірол, ендол. Біологічно активні речовини, які містять кільце піролу та індолу.Напишіть схему утворення тетрапептиду, утвореного аніліном, триптофаном, валіном і гліцином.

52. Напишіть схему утворення тетрапептиду, утвореного аніліном, триптофаном, валіном і гліцином.

53. У вказаних парах кислот вкажіть більш сильну кислоту і доведіть, що це вірно: оцтова і хлороцтова; мурашина і пропіонова; оцтова і щавлева. Розмістіть вряд по збільшенню основності наступні сполуки: аміак, метиламін, анілін, диметиланілін, гідроксид тетраметил амонію, н-метиланілін.

54. Напишіть рівняння реакції бродіння глюкози (4 види бродіння).

55. Напишіть рівняння реакції одержання: а) оксима фруктози; б)метил-Д-фруктофуранози; в)пентамил-Д-піранози; г) пентацил-Д-глюкопіранози

56. Із етилового спирту і будь-яких неорганічних реагентів отримайте аланін.

57. Синтезуйте валін із: а) 2-оксо-3-метилбутанової кислоти; б) 2-метилпропаналю.

58. Напишіть схему утворення тетрапептиду, утвореного аланіном, фенілаланіном, гліцином і лізином.

59. Які амінокислоти називаються незамінними? Наведіть формули і назвіть їх.

60. Будова і класифікація гетероциклічних сполук. Виконання умов ароматичності шестичленних (піридин) і п’ятичленних (пірол) гетероциклах.

61. З етанолу отримайте гліцин і аланін, а із них – дипептид-гліцин-аланін.

62. Піримідин, пурин. Піримідинові і пуринові основи.

63. Дисахарид лактоза при гідролізі утворює Д-галактозу і Д-глюкозу (відрізняється від Д-глюкози положенням Н і ОН біля четвертого атома вуглецю). При обережному окислені лактоза перетворюється в лактобіонову кислоту, з якої при гідролізі утворюється глюконова кислота і Д-галактоза. Встановіть, до якого моносахариду належить глікозидний гідроксил молекули лактози. Запропонуйте будову лактози і напишіть рівняння відповідних реакцій.

64. Будова сахарози, формули Хеуорса. Сахароза відноситься до відновлюючих чи невідновлюючих дисахаридів і чому? В чому полягає явище інверсії і сахарози.

65. Поясніть явище таутомерії і таутомерної рівноваги на прикладі D-глюкози. Наведіть формули Хеуорса для таутомерних форм глюкози.

66. Напишіть будову мальтози і целюлози, чим вони відрізняються за будовою? Формули Хеуорса. До відновлюючих чи невідновлюючих дисахаридів вони відносяться?

67. Використовуючи акрилову кислоту, запропонуйте схему одержання 4-амінобутанової кислоти. Які сполуки утворюються при нагрівання одержаної кислоти?

68. Будова крохмалю і целюлози, чим вони відрізняються за будовою? Наведіть схему гідролізу крохмалю і целюлози. Напишіть рівняння реакції одержання тринитроцелюлози.

69. Напишіть рівняння реакції фруктози з такими реагентами: синильна кислота, гідроксиламіл, оцтовий ангідрид, йодистий метил.

70. Піридин, біологічні речовини на його основі: нікотинова кислота, вітамін РР, вітаміни групи В, нікотин, анабазін.

71. Які сполуки утворюються при нагріванні α, β і γ-аміновалеріанових кислот. Напишіть рівняння реакцій

72. З ацетилену отримайте гліцин і аланін, а потім дипептид гліцилаланін. Напишіть рівняння реакцій

73. Дайте визначення поняттю функціональна група. Чим відрізняються поняття функціональна група і замісник? Напишіть схеми та назвіть продукти реакції ізопентану, з допомогою яких в його молекулу можна ввести: а) атом брому; б)нітрогрупу; в) хлорсурфонільну групу. Привести рівняння реакцій виявлення галогену в продукті реакції (а).

74. Дайте визначення поняттям: гомологічний ряд і гомологічна різниця. Назвати речовини (а-г) і вкажіть до яких класів і гомологічних рядів вони відносяться:

а)

б)

в)

г)

Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій, які підтверджують наявність в сполуках: (а) – подвійного зв’язку; (б) – кінцевого потрійного зв’язку; (в) – бокового ланцюга; (г) – вторинної нітрогрупи.

75. Приведіть визначення понять структурна ізомерія та структурні ізомери. Напишіть структурні формули та назви всіх структурних ізомерів складу: а) С₄Н₁₀; б) С₅Н₁₀. Вкажіть серед них ізомери вуглеводневого скелету та ізомери положення. Напишіть схеми та назвіть продукти взаємодії ізомерів: (а) – з бромом при УФ – опромінення; (б) – з водою в кислому середовищі.

76. Дайте визначення поняттю радикал. Наведіть формули і назви всх ізомерних радикалів складу С₅Н₁₁ і вкажіть серед них первинні, вторинні та третинні. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій ізопентилброміду: а) з КОН в спиртовому розчині; б) AgNO₃; в) з NH₄OH. Наведіть рівняння реакцій, які дозволяють виявити в продуктах реакцій: (а) – кратний зв’язок; (б) – первинну нітрогрупу.

77. Які ізомери називають стереоізомерами? Чим відрізняються конформаційні та конфігураційні ізомери? Напишіть стереоформули та назви всіх конфігураційних ізомерів сполук (а-г) з указанням виду конфігураційної ізомерії: а) 3 – метилпентен-2; б) 2-хлроргексен-2; в) втор - бутиловий спирт; г)пентандіол-2,3. Приведіть схеми якісних реакцій , які доводять приналежність речовин: (а) – до алкенів; (б) – до галогенвмісних сполук.

78. Дайте визначення поняттям: індуктивний ефект (І) і мезомерний ефект (М). За допомогою стрілок, які використовуються для позначення цих ефектів, покажіть розподілення електронної щільності в молекулах наступних сполук: а) 1-нітропропан; б) 3,3 – диметилбутен-1;

в) 1-хлорбутадієн-1,3; г) n – метоксибензальдегід. Напишіть схеми та назвіть продукти взаємодії сполук: (а) – з водним розчином NaOH; (б) – з HBr; (в) – з бромною водою; (г) – з хлор метаном в присутності хлориду алюмінію.

79. Дайте визначення поняттям: спряжена система, спряження. Назвіть сполуки (а-г) за номенклатурою ІЮПАК, в їхніх формулах покажіть спряжені системи та види спряження:

а)

б)

в)

г)

Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій речовин (а-в) з HBr.

80. Дайте визначення поняттям кислота та основа за теорією Бернстеда. Вкажіть типи наступних органічних кислот, назвіть їх за номенклатурою ІЮПАК та розташуйте їх в ряд по збільшенню сили кислотних властивостей : а) CH₃ – OH; б)CH₃ – NH₂; в)CH₃ – SH; г)CHCl₃ .В цьому ряду виберіть речовини, що взаємодіють з водним розчином NaOH, напишіть схеми відповідних реакцій. Наведіть схему взаємодії сполуки (б) з (г) в надлишку лугу в спиртовому середовищі. Яке значення цієї реакції?

81. Дайте визначення поняттям: електрофільний реагент і нуклеофільний реагент. Вкажіть, які з реагентів (а-г) відносяться до електрофільних, а які до нуклеофільних: а)ізопропіламін;

б) 2 –бромпропан; в) фенол; г) ацетилхлорид. Відповідь по кожній з речовин (а – г) проілюструйте схемою відповідних реакцій. Назвіть механізми цих реакцій.

82. Дайте визначення поняттям: карбкатіони, карбаніони, вільні радикали. Назвіть радикали (а–д) та розташуйте їх в ряд зі збільшенням стійкості:

а)

б)

в)

г) СН₃

д)

Наведіть механізм бромування пропану, назвіть продукти реакції та поясніти причину переважного утворення вторинного галоген алкану.

83. Від чого залежить стійкість вільних радикалів? Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій нітрування сполук (а – в): а) метану; б) ізобутану; в) н – бутану. Який з цих алканів нітрується легше і чому? Наведіть механізм реакції на прикладі н – бутану. Напишіть схему реакції утворення продукту з NaOH. Чому продукт нітрування ізобутану не розчинний в лугу?

84. Які фактори визначають стійкість карбкатіонів? Розмістіть карбкатіони (а – е) в порядку збільшення їх стійкості: а)метил; б) бензил; в) втор – бутил; г) трет – пентил; д) н – бутил; е) хлорметил. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій гудрування, окиснення по Вагнеру та гідро бромування бутену – 1.наведіть механізм реакції бутену – 1 з HBr. Порівняйте стійкість карбкатіонів (в) і (д), поясніть правило Марковнікова.

85. Наведіть розподіл електронної щільності в молекулах наступних сполук: а) n-нітротолуол; б)м-амінофенол; в)n-хлорбензальдегід; г)а-нафталіносульфокислота. Напишіть схеми і назвіть продукти бромування сполук (а-г) у присутності кислоти Льюїса. Поясніть вплив замісників, що орієнтують, в ароматичному ядрі в кожному випадку.

86. Відобразіть зміщення електронної щільності в молекулах сполук (а-д), наведіть розподіл часткових зарядів δ⁺ та δ^- і зазначте рід кожного замісника: а) метилфенілкетон; б) етоксибензол; в) ізопропилбензол; г) нітробензол; д) n-бромбензосульфокислота. Напишіть схеми і назвіть продукти сульфування речовин (а-д). Приведіть механізм цієї реакції на прикладі з’єднання (в).

87. Наведіть механізми реакцій хлорування етилена і бензолу. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій хлорбензола в присутності каталізатора з: а) хлоретаном; б) ацетилхлоридом. Поясніть роль кислот Льюїса як каталізатора у цих перетвореннях.

88. Поясніть, у якому порядку слід вводити замісники в ароматичне ядро при одержанні з бензолу сполук (а-д). Напишіть схеми і назвіть продукти відповідних реакцій. Зазначте в сполуках (а-в) м- і о-, п-орієнтанти.

89. Напишіть схеми метилування і ацетилування толуолу за Фріделем-Крафтсом. Наветь механізм реакції ацетилування. Напишіть схеми взаємодії продукту ацетилування толуолу з: а) H₂SO₄(к.) б) сумішшю HNO₃(к.) і H₂SO₄(к.) в) Br₂, FeBr₃. Назвіть отриманні сполуки.

90. Наведіть формулу сполуки, що: а) при відновленні при нагріванні, під тиском, у присутності Mg утворює речовину складом C₆H₁₂; б) реагує з хлором при УФ-опроміненні з утворенням продукту складом C₆H₆Cl₆; в) окислюеться за високої температури киснем повітря у присутності V₂O₅; г) при озонуванні з наступним гідролізом дає кислоту H₂С₂O₄. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій (а-г).

91. Напишіть схеми етилування (за Фріделем-Крафтсом) і нітрування нафталіну. Наведіть схеми взаємодії кожного з отриманних продуктів із наступними реагентами: а) нітрована суміш; б) Br₂ (FeBr₃); в) к. H₂SO₄. Назвіть продукти реакцій за кожною схемою.

92. Поясніть різницю в реакційній здатності бензолу і нафталіну в реакціях із електрофільними реагентами. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій нафталіну: а) сульфування при 80^оС; б) сульфування при 160^оС; в) бромування; г) ацетилування в присутності AlCl₃; д) окислення CrO₃ (CH₃COOH).

93. На прикладі реакції нітрування поясніть напрямок реакції S_E у нафталіновому ядрі. Наведіть схеми реакцій нафталіну, що призводять до втрати ароматичності: а) відновлення; б) окиснення; в) хлорування (при УФ-опромінені). Напишіть схеми реакцій окислення метилбензола і етилнафталіна перманганатом калію в нейтральному середовищі і поясніть різницю в протіканні цих реакцій. Назвіть продукти перетворень в кожному випадку.

94. Напишіть схеми і назвіть можливі продукти реакцій бромування і нітрування бензолу, толуолу, нафталіну, антрацена і дифенілметана. Поясніть умови реакцій (а) і (б), зазначте механізм.

95. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

96. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

Яку властивість сполуки №1 підтверджує його реакція з NaNH₂?

97. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

У чому особливості протікання реакцій електрофільного приєднання в спряжених дієнах? Поясніть напрямок цієї реакції.

98. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

1,3-дібром-2-метилпропан

Поясніть напрямок реакцій утворення продуктів №3 і №4.

99. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

100. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №1.

101. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за такою схемою:

102. Напішіте рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

цикло-оксо-таутомерія

У формулі вихідної речовини пронумеруйте атоми вуглецю і вкажіть:

а) аномерний атом вуглецю; б) напівацетальний гідроксил; в) фрагмент, який зумовлює приналежність цієї монози до D-ряду.

103. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Чому в синтезі уронових кислот первинну спиртову групу не можна окисляти без попередньої обробки моносахариду спиртом?

104. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

З якою метою при окисленні продукту № 1 бромною водою використовують крейду? Яке застосування в медичній практиці сполуки № 4?

105. Дайте визначення поняттю дисахариди. Що таке відновлюючі і невідновлюючі цукру! Чому сахароза не володіє здатністю до мутаротаціі? Напишіть структурну формулу дисахарида, який містить залишки α-D-глюкопіранози, з'єднані в положеннях 1 і 4. Напишіть схему реакції, за допомогою якої можна відрізнити мальт ¬ зу від сахарози. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій: а) метилювання мальтози і сахарози (у надл.СН₃O - SO₂ - ОСН₃); б) повного гідролізу сполук, отриманих по реакціях (а). Чи проявляють відновлювальні властивості утворені в результаті реакцій (б) сполуки?

106. Дайте визначення поняттю інверсія сахарози. Що означає поняття інвертний цукор! Складіть назви за номенклатурою ІЮПАК і схеми реакцій гідролізу сахарози і лактози. Назвіть продукти гідролізу обох дисахаридів. Чи можна відрізнити за допомогою реактиву Троммера [Сu(ОН)₂, ОН^-]: а) сахарозу від продуктів її гідролізу; б) лактозу від продуктів її гідролізу; в) лактозу від сахарози? Напишіть схеми і назвіть продукти можливих реакцій. Наведіть схему цикло-оксо-таутомерії (у присутності конц. Н₂SO₄); б) з НВг; в) з КМnO₄ (Н⁺); г) з Сl₂, FeCl₃. Поясніть напрямок і вкажіть механізм реакції (б). Напишіть схему реакції, за допомогою якої можна відрізнити бензиловий спирт від n-крезолу.

107. Наведіть схеми реакцій одержання етиленгліколю: а) з алкена, б) з дигалогеналкана. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій етиленгліколю з наступними реагентами:

1) NаОН (надл.), 2) концентрoвана НСl (1 моль), t°; 3) СН₃СООН (надлишок), конц. Н₂SO₄. Чому етиленгліколь реагує з розчином NaOH в нормальних умовах, а етанол - ні? Запропонуйте схеми якісних реакцій, якими можна відрізнити етанол, етиленгліколь і гліцерин.

108. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

До якого класу органічних сполук відноситься сполука № 4. Напишіть рівняння і назвіть продукти його взаємодії з наступними реагентами: а) оцтовий ангідрид (надлишок), б) NaOH (надлишок); в) КНSО₄, t°. Розташуйте в ряд по зростанню кислотних властивостей: сполука № 4, етанол і етиленгліколь. Відповідь обґрунтуйте.

109. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Вкажіть реакційні центри в молекулі сполуки № 4 і приведіть схеми її реакцій з наступними реагентами: а) НВr (надлишок),t^o; б) СН₃СООН (надлишок), конц. Н₂SO₄, t°; в) Вг₂ (Н₂О). Поясніть напрямок протікання реакції (а). Який структурний фрагмент в молекулах органічних сполук виявляють по реакції (а)?

110. Наведіть схеми сучасних промислових способів отримання метанолу і етанолу. Опишіть вплив алкільного радикалу в молекулах спиртів і кислот на швидкість реакції етерифікації. Із запропонованих схем допишіть схему тієї реакції, яка протікає швидше за інших:

а) СН₃ОН + СНзСООН = ...; б) СН₃ОН + С₃Н₇СООН = ...; в) С₂Н₅ОН + СН₃СООН = ...; г) С₂Н₅ОН + С₃Н₇СООН =. ..

Вкажіть умови протікання реакції етерифікації. Назвіть її продукт і вкажіть, до якого класу сполук його відносять. Запропонуйте схеми реакцій, за допомогою яких можна відрізнити метанол, етанол, етиленгліколь і продукт реакції (а).

111. Запропонуйте схеми реакцій отримання диметилового ефіру двома способами, напишіть рівняння і назвіть продукти його реакцій: а) з концентрованою НС1; б) з конц. НI, t°;

в) з конц. Н₂SO₄; г) з O₂. Яку властивість простих ефірів підтверджує реакція (а)? Чому прості ефіри киплять при більш низьких температурах, ніж спирти, які мають однакові з ними молекулярні формули?

112. Дайте визначення поняттю тіоли. Наведіть схеми синтезу з відповідного галогеналкану пропантіолу-1 і пропанолу-1. Напишіть рівняння реакції, що вказує на відмінності в кислотних властивостях цих речовин. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій пропантіолу:

а) з Н₂O₂; б) з КМnO₄; в) з СН₃СООН (H⁺).

113. Напишіть схеми реакцій отримання n-крезолу: а) з n-толуідину: б) з толуолу. Наведіть рівняння і назвіть продукти реакцій, які вказують на відмінності в кислотних властивостях

n-крезолу та ізомерного йому спирту. Поясніть причину цих відмінностей. Напишіть схеми і назвіть продукти взаємодії 4-метілфеноляту натрію з наступними реагентами:

1) бензолдіазонія хлоридом; 7.) СО₂ (t^o, р); 3) СН₃СОС1. Як називається реакція (2)?

114. Напишіть схеми реакцій фенолу з наступними реагентами: а) оцетовим ангідридом;

б) розв. HNO₃; в) Вг₂ (Н₂O); г) NaNO₂, НС1 при 20 ° С; д) з Н₂O, Н⁺.

Назвіть отримані сполуки. Вкажіть серед реакцій (а-д) реакції електрофільного заміщення (S_E) і поясніть роль фенольного гідроксилу в цих реакціях. Розташуйте в ряд по зростанню реакційної здатності в реакціях S_E: фенол, пирокатехін, n-нітрофенол. Відповідь поясніть.

115. Наведіть схеми синтезу фенолу з кумолу, напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій фенолу: а) з конц. сірчаною кислотою, б) з нітруючою сумішшю. Поясніть напрямок протікання реакцій S_E в молекулі фенолу за допомогою теорії електронних зсувів. Розташуйте в ряд за зростанням реакційної здатності бензольного ядра у реакціях S_E: феноксид натрію, фенол, анізол (метоксібензол). Відповідь поясніть. Запропонуйте схеми і назвіть продукти трьох якісних реакцій, які використовуються для ідентифікації фенолу.

116. Напишіть схеми реакцій отримання бутилацетату з бутанолу та фенілацетату з фенолу. Вкажіть на відмінності в способах отримання складних ефірів зі спиртів і фенолів. Чому феноли менш активні в реакціях S_N, ніж спирти? Наведіть схеми синтезу: а) гідрохінону з фенолу; б) резорцину з бензолсульфокислоти. Якими реакціями можна відрізнити сполуки в кожній з пар (а і б)?

117. Розташуйте в ряд за збільшенням реакційної здатності бензольного ядра в реакціях S_Е: фенол, n-амінофенол і бензол. Відповідь поясніть. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій n-амінофенолу з наступними реагентами: а) НС1; б) NаОН; в) (СН₃СО)₂O, г) NaOH, а потім з СН₃СОС1. На яку властивість n-амінофенолу вказують реакції (а) і (б)? Напишіть рівняння і назвіть продукт реакції гідрування фенолу і запропонуйте схему реакції, якою можна розрізнити фенол та продукти його гідрування. Відповідь поясніть.

118. Наведіть схему, вкажіть умови і назвіть продукти епімерних перетворень D-глюкози. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій D-глюкози: а) з надл. С₆H₅NHNH₂ (t°);

б) з СН₃ОН (Н⁺); в) з диметилсульфатом (надл.); г) з НСN; д) з реактивом Фелінга (мідно-виннокислий комплекс). Яку інформацію про будову вуглеводу можна отримати при виконанні кожної з реакцій (а-д )?

119. Наведіть схему карбонільно-ендіольної таутомерії D-манози. Які ще моносахариди утворюються в результаті цієї таутомерії? Дайте визначення поняттю епімери. Напишіть формулу епімеру D-манози. Наведіть схему реакції одержання озазону манози. Напишіть формули і назви моносахаридів, які утворюють той же озазон, що й D-маноза. Наведіть схеми якісних реакцій, які доводять приналежність D-манози до альдоз.

120. Напишіть схеми: а) цикло-оксо-таутомерії D-галактози; б) синтезу

етил-β-D-галактопіранозида; в) окиснення D-галактози дією НNO₃ (конц.), а потім послідовних дегідратацій і декарбоксилування утвореної сполуки. До яких функціональних класів відноситься продукт реакції (б)? У яких умовах він гідролізується? Наведіть формулу і назву дисахариду, який гідролізується на глюкозу і галактозу. Назвіть сполуки в кожній схемі.

121. Зобразіть схему карбонільно-ендіольної таутомерії D-фруктози, приведіть формули і назви продуктів її ізомеризації у слабколужному середовищі. Чому вони не є епімерами фруктози? Напишіть схеми реакцій, які доводять, що фруктоза належить: а) до багатоатомних спиртів; б) до оксосполук. Чому фруктоза вступає в реакцію «срібного дзеркала»? Що відбувається з фруктозою в аміачному середовищі? Наведіть рівняння і назвіть продукти реакцій D-фруктози і D-манози: 1) з HNO₃ (конц.), t°; 2) з надл. С₆H₅NHNH₂ (t°). Чому ці моносахариди у реакції (2) утворюють один і той самий продукт?

122. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Дайте визначення поняттю глікозиди. До якого функціонального класу вони відносяться? Як називають і вуглеводну частину глікозидів?

123. Покажіть розподіл електронної щільності в молекулах наступних з’єднань: а) n-нітротолуол; б) м-амінофенол; в) n-хлорбензальдегід; г) α-нафталінсульфокислота. Напишіть схеми і назвіть продукти броміювання сполук (а-г) у присутності кислоти Льюїса. Поясніть вплив заступників, що орієнтує в ароматному ядрі в кожному випадку.

124. Відобразіть змущення електронної щільності в молекулах сполук (а-д), покажіть розподіл часткових зарядів (δ+ і δ-) і зазначте рід кожного заступника: а) метилфенілкетон; б) етоксилбензол; в) ізопропилбензол; г) нітробензол; д) n- бромбензосульфокислота. Напишіть схеми і назвіть продукти сульфування речовин (а-д). Приведіть механізм цієї реакції на прикладі сполуки (в).

125. Приведіть механізм реакцій хлорбензола в присутності каталізатора: а) із хлоретаном; б) в ацетилхлоридом. Поясніть роль кислот Льюїса як каталізаторів у цих перетвореннях.

126. Поясніть, у якому порядку варто вводити заступники в ароматне ядро при одержанні з бензолу сполук (а-в):

Напишіть схеми і назвіть продукти відповідних послідовних реакції. Зазначте в сполуках (а-в) м- і о-, n-орієнтанти.

127. Напишіть схеми метилірування і ацетилування толуолу по Фріделю-Крафтсу. Приведіть механізм реакції ацетилування. Напишіть схеми взаємодії продукту ацетилування толуолу: а) із H₂SO₄ (к.); б) із сумішшю HNO₃ (к.) і H₂SO₄ (к.); в) із Br_2, FeBr₃. Назвіть отримані сполуки.

128. Приведіть формулу сполуки, що: а) при відновленні під тиском та при нагріванні в присутності Ni утворить речовину складу C₆H₁₂; б) реагує з хлором при УФ-опроміненні з утворенням продукту складу C₆H₆Cl₆; в) окислюється рпи високій температурі киснем повітря в присутності V₂O_5; г) при озонуванні з наступним гідролізом дає кислоті H₂C₂O₄. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій (а-г).

129. Напишіть схеми штилювання (по Фріделю-Крафтсу) і нітрування нафталіну. Наведіть схеми взаємодії кожного з отриманих продуктів із наступиними реагентами: а) суміш, що нітрує; б) Br₂ (FeBr₃); в) к. H₂SO₄. Назвіть продукти реакцій по кожній схемі.

130. Поясніть різницю в реакційній здатності бензолу і нафталіну в реакціях із електрофільними реагентами. Напишіть схеми і назвіть продукти реакції нафталіну: а) сульфування при 80°С; б) сульфування при 160°С; в) бромування; г) ацетилування в присутності AlCl₃; д) окислення CrO₃ (CH₃COOH).

131. На прикладі реакцій нітрування поясніть напрямок реакції S_E у нафталіновому ядрі. Приведіть схеми реакцій нафталіну, що ведуть до втрати ароматичності: а) відновлення; б) окислення; в) хлорування (при УФ-опрміненні). Напишіть схеми реакцій окислення етилбензола і етилнафталіну перманганатом калію в нейтральному середовищі і поясніть різницю в протіканні цих реакцій. Назвіть продукти перетворень у кожному випадку.

132. Напишіть схеми і назвіть можливі продукти реакцій бромування і нітрування бензолу, толуолу, нафталіну, антрацена і дифенілметана. Поясніть умови реакцій (а) і (б), зазначте механізм.

133. Приведіть схеми послідовних реакцій, за якими із бензолу можна синтезувати: а) α-етилфталін; б) β-нафталінсульфокислоту; в) антрахінон. На прикладі реакції нітрування сполук (а) і (б) поясніть орієнтацію заміщення в ядрі нафталіну. Назвіть продукти перетворень у кожній схемі.

134. Який вид ізомерії називають атропізомерією? Наведіть формули енантіомерів 2,2-дібром-6,6-дінітробіфеніла і поясніть причину оптичної ізомерії цієї речовини. Напишіть схеми реакцій одержання з бензолу сполук (а) і (б) та їхньої взаємодії із сумішшю, що нітрує: а) 4-бромбіфеніл; б) 4,4-дінітродіфенілметан. Назвіть продукти перетворень за кожною схемою.

135. Поясніть причину рухливості атомів водню метиленової і метинової груп у діфенілметана і трифенілметана. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій цих аренів: а) окислення (Cr₂O₃); б) галогенування по СН-групі; в) нітрування по кільцю.

136. Наведіть схеми ланцюга послідовних реакцій, застосовуваних для одержання з бензолу: а) трифенілметил-катіона; б) трифенілметил-аніона; в) трифенілметильного радикалу. Поясніть причину високої стійкості іонів (а, б) і радикала (в). Чи можна використовувати ланцюг реакцій, що призводять до утворення катіона (а) для якісного виявлення бензолу?

137. Наведіть схеми послідовних реакцій, застосовуваних у синтезі діамантового зеленого. Назвіть вихідні і проміжні продукти за номенклатурою ІЮПАК. Поясніть рухливість атому водню метанової групи в молекулі лейко основи діамантового зеленого. Зазначте причини появи фарбування діамантового зеленого.

138. Наведіть схему синтезу фенолфталеїна. Напишіть схему зворотних перетворень цього фарбника при обробці його безбарвної (лак тонної) форми: а) двома молями NaOH; б) трьома молями NaOH. Дайте визначення поняттям: хромофори і ауксохроми. Зазначте хромофори і ауксохроми в продуктах реакцій (а) і (б). Чому один із цих продуктів пофарбований, а інший – ні?

139. Дайте визначення поняттю барвники. Перерахуйте найважливіші класи барвників. До якого з них відносяться малахітовий зелений і кристалічний фіолетовий? Наведіть формули цих барвників і схему зворотних реакцій кристалічного фіолетового, що дозволяють застосовувати його в якості кислотно-основного індикатора.

140. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

141. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

142. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

143. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Яка властивість сполуки №1 підтверджує її реакція з NaNH₂?

144. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

У чому особливості протікання реакцій електрофільного приєднання в сполучених дієнів? Поясніть напрямок цієї реакції.

145. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Поясніть напрямок реакцій утворення продуктів №3 і №4.

146. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

147. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

148. Дайте визначення поняттю галогенангідріди карбонових кислот. Поясніть причину більш високої ацилюючої активності у галогенангідридів карбонових кислот порівняно з ангідридами, естерами і амідами карбонових кислот. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій бензоілхлориду з наступними реагентами: а) диметиламіном; б)пропанолом-2, в) натрій ацетатом; г) натрій метилатом. Наведіть схему якісної реакції, якою можна відрізнити хлористий бензоїл від хлористого бензилу

149. Дайте визначення поняттю ангідриди карбонових кислот. Наведіть схеми реакцій отримання фталевого ангідриду двома способами. Напишіть рівняння і назвіть продукти його реакцій з: а) NaOH (водний р-н), б) з С₂Н₅ОН; в) з надлишком бутанолу-1 в присутності H₂SO₄ (конц.); г) з C₂H₅NH₂, t°. Як використовується фталевий ангідрид і продукт реакції (в)?

150. Дайте визначення поняттю естери карбонових кислот. Напишіть схеми реакцій отримання бензилбензоату з: а) бензальдегіду (за реакцією Тіщенко), б) бензоату натрію; в) хлористий бензоїл. Наведіть схеми гідро- лізу бензилбензоату в кислому і лужному середовищах. В якому середовищі гідроліз протікає незворотньо? Відповідь поясніть. Опишіть механізм кислотного гідролізу бензилбензоата. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна ідентифікувати продукти кислотного гідролізу бензялбензоату.

151. Дайте визначення поняттю аміди карбонових кислот. Вкажіть серед сполук а-ж незаміщені та заміщені аміди: а) формамид б) диметилформамід; в) ацетамід; г) етілацетамід; д) амід ізомасляної кислоти; е) н-бутіламід пропіонової кислоти. Опишіть електронну будову амідної групи та поясніть, чому аміди карбонових кислот - слабкі ацилюючі реагенти. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій сполуки (д): 1) дегідратації в присутності Р₂О₅, 2) розщеплення за Гофманом; 3) відновлення. Напишіть рівняння реакцій ацетаміда, що свідчать про амфотерні властивості амідів.

152. Дайте визначення поняттю гідразиди карбонових кислот. Наведіть рівняння реакцій отримання бензгідразіда з: а) бензоїлхлориду, б) з метилбензоату. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій бензгідразіду з: 1) бензальдегідом, 2) з ацетангідрідом. Опишіть електронну будову групи -СОNНNН₂ та поясніть причину протікання реакцій (1) і (2) виключно за атомом азоту NН₂-групи. Дайте визначення поняттю нітрили. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій відноввлення і гідролізу пропанонітрілу. Яку з цих реакцій використовують для виявлення нітрилів?

153. Наведіть схеми реакцій одержання α-броммасляної та β-броммасляної кислот. Яка з цих кислот сильніша і чому? Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій, якими можна відрізнити α-, β- і γ-броммасляні кислоти один від одної.

154. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій за схемою:

Який вид прототропної таутомерії є характерним для cполуки №1? На які властивості продукту №2 вказують його подальші реакції? Під якою назвою і для чого застосовується в медицині продукт №3?

155. Наведіть схему реакції одержання тіазоліламіну-2; а також схеми і назви продуктів його взаємодії: а) з хлорангидридом N-ацетілсульфанілової кислоти; б) з С₂Н₅Сl; в) з Н₂SO₄ (водний розчин); г) з (СН₃СО)₂O; д) з бензальдегідом. Напишіть формулу сульфаніламідного препарату - похідного 2-амінотіазолу.

156.Чим схожі та чим відрізняються електронна будова та хімічні властивості бензолу та піридину? Напишіть схеми, вкажіть умови і назвіть продукти реакцій піридину: а) нітрування; б) сульфування; в) галогенування; г) амінування; д) відновлення; е) з КОН, t °.

157. Чим схожі та чим відрізняються електронна будова та хімічні властивості піридину і продукту його відновлення дією Nа в С₂Н₅ОН? Напишіть схеми, вкажіть умови і назвіть продукти реакцій обох гетероциклів: а) з НС1; б) з СН₃1, t°; в) з СН₃СОС1; г) з пікриновою кислотою (2,4,6-тринітрофенол). Поясніть причину розходжень у основності піридину і продукту його гідрування.

158. Наведіть схеми одержання з піридину α- і β-гідроксіпіридінів. Вкажіть серед них сполуку, здатну до таутомерії, напишіть схему і назвіть продукт її таутомерного перетворення. Порівняйте відношення α- і β-гідроксіпіридінів до дії FеС1₃ і поясніть причину відмінності. Напишіть схеми і назвіть продукти взаємодії 3-гідроксіпіридіну: а) з НС1; б) з NаОН.

159. Наведіть схеми одержання з піридину α- і β-амінопіридинів. Вкажіть серед них сполуку, здатну до таутомерії, напишіть її схему та назвіть таутомерні форми. Наведіть схеми, назвіть продукти взаємодії α- і β-амінопіридінів з азотистої кислотою (у надл. НСl) та поясніть причину різного протікання реакцій. Продукт якого з цих перетворень виявляють дією β -нафтолу (рН> 7)? Наведіть схему відповідної реакції.

160. Дайте визначення поняттю цвіттер-йон. Напишіть схему кислотно-лужної рівноваги у водному розчині α-аланіну. Наведіть рівняння і назвіть продукти реакцій, що підтверджують такі його властивості: а)амфотерність; б) відношення до нагрівання; в) утворення дипептидів; г) ацилуюча здатність; д) нуклеофільність атома нітрогену.

161. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Як називається лікарський препарат, що відповідає за хімічною структурою сполуці №3? Наведіть схему гідролізу цієї сполуки і доведіть амфотерність продукту гідролізу.

162. Наведіть схеми двох реакцій отримання оксірану. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій оксірану з: а) водою; б) етанолом; в) бромоводнем; г) метанаміном. Опишіть механізм реакції (а) і порівняйте реакційну здатність оксірану і його протонованої форми в реакціях з нуклеофільними реагентами.

163. Запишіть рівняння реакції одержання азірідіну. Наведіть схеми і назвіть продукти його взаємодії з: а) NН₃; б) Н₂O (Н⁺), t °; в)НС1; г)СН₃С1; д)СН₃СОСl. Чому реакції (г) і (д) проводять в присутності триетиламіну? Які види напруги характерні для трьох-і чотирьохчленних гетероциклів? Серед реакцій а-д вкажіть протікають внаслідок напруження циклу.

164. Запишіть схеми і назвіть продукти можливих реакцій 3-метілоксетану і 3-метілазетідіну з: а) СН₃СОС1; б) С₂Н₅NH₂; в) Н₂O (Н⁺); г) СН₃Вr; д) НNО₂. Вкажіть

умови, поясніть напрямок цих реакцій і причину відмінностей у реакційній здатності 3-метілоксетану і 3-метілазетідіну.

23

165. На підставі критеріїв ароматичності поясніть електронну будову фурану, піролу і тіофену. Чим відрізняється ароматичний характер цих гетероциклів у порівнянні з бензолом? Стрілками покажіть мезомерний ефект гетероатома. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій: а) нітрування фурану і тіофену; б) сульфування піролу і тіофену; в) гідрування фурану; г) окислення піролу (Н₂CrO₄). Вкажіть меха­нізм реакцій а і б.

166. Чому фуран, пірол і тіофен в реакції електрофільного заміщення вступають легше, ніж бензол? Поясніть причину ацидофобності фурану і піролу. Напишіть схему і назвіть продукти реакцій піролу і тіофену: а) сульфування; б) хлорування; в) ацетилювання. Якими реакціями виявляють фуран, пірол і тіофен? Поясніть напрямок і вкажіть механізм протікання реакцій а-в.

167. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій піролу c: а) NaNH₂; б) Н₂O (Аl₂O₃, 450°С); в) Н₂ (Zn+СН₃СООН). Як називається реакція (б)? На які властивості піролу вказує реакція (а)? Напишіть рівняння взаємодії продукту реакції (а) з: 1) йодметаном (<0°С); 2) ацетилхлоридом, t°; 3)СО₂,t°, р. Назвіть сполуки, що утворюються.

168.Порівняйте кислотно-основні властивості піролу і продукту його повного гідрування. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій: а)кожного з цих гетероциклів з (СН₃СО)₂O; б) піролу з КОН, потім С₂Н₅I, t°; в) піролідину с НСl. Наведіть схеми перетворень, що підтверджують: 1) ацідофобний характер піролу, 2) належність піролідину до вторинних амінів..

169. Наведіть рівняння реакцій одержання фурфуролу (з альдопентози) і виявлення функціональної групи в його молекулі. Напишіть схеми реакцій перетворення фурфуролу в: а) фуран-2-карбонову кислоту; б) фуран; в) фурфуріловий спирт; г) в оксим фурфуролу; д) в семікарбазон 5-нітрофурфуролу.

170. Порівняйте стійкість в кислому середовищі фурану і фурфуролу. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій фурфуролу: а) з реактивом Толленса (Аg₂O в NН₄ОН); б) нітрування; в) з амоніаком; г) реакції Каніццаро; д) фуроїнової конденсації. У синтезі яких лікарських препаратів використовують 5-нітрофурфурол?

171. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть схеми якісних реакцій, що підтверджують наявність у сполуці №1: а) піридинового атома нітрогену; б) функціональної групи. Як іменується і з якою метою застосовується лікарський препарат на основі продукту № 4?

172. Дайте визначення поняттю алкалоїди. Наведіть схему і назвіть продукт окислення алкалоїда нікотину дією КМnО₄ (рН <7). Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій отриманої сполуки: а) з NН₄ОН (20 °С); б) з пікриновою кислотою (2,4,6-тринітрофенол); в) з NН₄ОН (t°); г) з КОН (t°). Які з реакцій а-г вказують на амфотерні властивості продукту окислення нікотину?

173. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Вкажіть механізм реакцій утворення продуктів № 3, № 5 і поясніть різний напрямок заміщення в кожному випадку.

174. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Вкажіть механізми реакцій утворення продуктів № № 2,4,5,7 та поясніть напрям заміщення в кожному випадку.

175. Наведіть схему отримання 8-оксихіноліну за способом Скраупа. Напишіть схеми і назвіть продукти взаємодії цієї сполуки з: а) НС1; б) НNО₃ (конц.) в Н₂SO₄ (конц.); в) 2NaNH₂ (в NН₃); г) з МgС1: (рН> 7); д) з КМnО₄ (рН> 7). Під якими назвами і як використовуються в медичній практиці 8-оксихінолін і продукт реакції (б)? Яке аналітичне значення 8-оксихіноліну?

176. Наведіть схему отримання ізохіноліну за способом Вішлара-Напіральского. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій цієї сполуки

19

177. Дайте визначення поняттю кетони. Напишіть схеми реакцій одержання ацетофенону і бензофенону з бензолу. Який з цих кетонів утворює жовтий осад при нагріванні з розчином йоду і гидроксиду натрію? На його прикладі наведіть схему і назвіть продукти цієї реакції. Наведіть схеми і назвіть продукти взаємодії ацетофенону: а) з NaHSО₃; б) з РС1₅; в) з сумішшю НNO₃ (конц.) і Н₂SО₄ (конц.). Поясніть напрямок реакції (в).

178. Дайте визначення поняттю карбонові кислоти. Напишіть схеми отримання ізомасляної та янтарної кислот з відповідних галогенпохідних вуглеводнів, через стадію утворення нітрилів та наведіть рівняння реакцій цих кислот: а) з Р₂О₅, t°, б) з С₂Н₅ОН, Н⁺ ; в) з РСl₅ (надл.). Опишіть механізм реакції (б) на прикладі ізомасляної кислоти та запропонуйте схему реакції, за якою її можна відрізнити від продукту реакції (б).

179. Зобразіть електронну будову і розподіл електронної щільності в карбоксильній групі та карбоксилат-іоні. Напишіть схеми реакцій отримання масляної кислоти з: а) пропілброміду; б) 1,1,1-трихлорбутану; в) відповідного нітрилу. Наведіть рівняння та назвіть продукти її реакцій: а) з С₂Н₅ОН в присутності Н₂SО₄ (конц.), б) з NН₃, t°; в) з SОС1₂. Як називають реакцію (а) і яка роль Н₂SО₄ (конц.) в ній?

180. За допомогою стрілок, що застосовуються для зображення електронних ефектів, покажіть розподіл електронної щільності в структурі ацетат- і бензоат-йонів. Розташуйте в ряд по збільшенню сили кислотних властивостей карбонові кислоти: мурашину, ізовалеріанову, бензойну, пропіонову. Відповідь поясніть. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій бензойної кислоти: 1) з NaНСО₃, 2) з Вг₂ в присутності FеВг₃; 3) при нагріванні до 200°С в присутності Сu. Напишіть рівняння і назвіть продукти якісних реакцій, якими можна відрізнити: а) мурашину кислоту від оцтової; б) акрилову кислоту від пропіонової.

181. Розташуйте в ряд за зростанням кислотних властивостей кротонову, пропіонову, пропіолову і акрилову кислоти. Відповідь поясніть. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій кротоновой кислоти з: а) NaOH (водний розчин), б) з НС1; в) з Вг₂; г) з СН₃ОН в присутності Н₂SО₄ (кінц.). Обгрунтуйте напрямок протікання реакції (б) з позицій електронної теорії. Напишіть схему полімеризації продукту реакції (в).

182. Чим подібні і чим відрізняються поняття: двохосновні кислоти і дікарбонові кислоти. Розташуйте в ряд за зростанням сили кислоти: малонову, янтарну, щавлеву і глутарову. Відповідь поясніть. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій щавлевої кислоти : а) з еквімолекулярною кількістю NaОН (водний розчин), б) з надл. NaOH (водний розчин); в) з Н₂SО₄ (конц.), t °; г) з СаСl; д) з КМnО₄ (водний розчин). Яке аналітичне значення реакцій (г) і (д)?

183. Запишіть рівняння і назвіть продукти реакції за схемою:

Назвіть і поясніть властивість сполуки № 3, через яку цей продукт не можна нітрувати і сульфовати мінеральними кислотами.

184.Запишіть схему циклізації фенілгідразону ацетону в присутності ZnCl₂ при нагріванні. Чи можна цим способом отримати індол? Чим схожі за реакційної здатністтю пірол та індол? Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій індолу: а) сульфування; б) хлорування; в) нітрування, г) зNаОН.

185.Напишіть схему синтезу індиго з індоксілу. Наведіть схему взаємних перетворень синього та білого індиго. З чим пов'язана зміна забарвлення під час цих реакцій? Напишіть рівняння реакції одержання ізатину з індиго. Зобразіть схему таутомерії ізатину і назвіть обидві форми. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій ізатину з: а) NaОН (водний р-н); б) с C₆H₅NHNH₂. Яка з цих реакцій (а, б) вказує на наявність в молекулі ізатину: 1) кетогрупи, 2) амідної групи? Який гетероцикл виявляють за допомогою ізатину і Н₂SO₄ (конц.)? Як називається ця якісна реакція?

186. Дайте визначення лонятію азоли. Наведіть схеми азольної таутомерії 3-етилпіразолу і 4-метилімідазолу. Поясніть вплив на хімічні властивості гетероатома «піридинового» типу в молекулах піразолу і імідазолу (порівняти з «пірольним» атомом азоту). Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій піразолу та піролу: а) з Н₂ (Pt); б) з КОН; в) з НС1.

187. Напишіть схеми синтезу 3-метилпіразола з діазоетана і 4-етилімідазолу з 3-оксопентаналю. Вкажіть стрілками електронні ефекти в молекулах цих гетероциклів. Напишіть схеми і назвіть продукти їх реакцій: а) з H₂SO₄ • SO₃ (олеум); б) з HNO₃ (конц.), t°; в) з КОН; р) з СН₃I..

188. Наведіть таутомерні форми піразолону-5. Напишіть схеми синтезу трьох лікарських препаратів - похідних піразолону-5. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій: а) антипірину з NaNO₂ у надл. НС1 (водний р-н), б) амідопірину з FeCl₃. Які видимі зміни в під час кожної з реакцій (а,б) дозволяють відрізнити ці препарати один від одного?

189. Дайте визначення поняттям: основність та атомність гидроксикислот. Вкажіть основність та атомнімть молочної, винної, яблучної та лимонної кислот. Зобразіть за допомогою проекцій Фішера енантіомери молочної і винної кислот. Що таке мезоформа, рацемічна форма і в чому їх схожість і відмінність? Наведіть схему реакції одержання яблучної кислоти з аспарагінової кислоти. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій яблучної кислоти з: а) H₂SO₄ (конц.); б) з HCl; В) з ацетілхлорbдом; г) окислення.

190. Дайте визначення поняттям: лактони та лактіди. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій, що вказують на різне відношення до нагрівання у α-, β- і γ-гідроксомасляних кислот. Наведіть схеми і назвіть продукти якісних реакцій, якими можна відрізнити α- і β-гідроксимасляні кислоти одну від одної.

191. Дайте визначення поняттям: гідроксикислоти і фенолокислоти. Наведіть рівняння і механізм реакції саліцилової кислоти за методом Кольбе-Шмітта. Чому саліцилова кислота сильніша за її пара- та мета- ізомери? Напишіть схеми якісних реакцій, якими можна відрізнити саліцилову кислоту: а) від фенолу; б) від бензойної кислоти; в) від ацетилсаліцилової кислоти.

192. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Вкажіть кислотний центр у сполуці № 3 та з позицій теорії електронних ефектів поясніть його порівняно високу кислотність.

193. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть назву і механізм реакції перетворення сполуки №3 в продукт №5 

194. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть схему і назвіть вид таутомерії сполуки № 1, а також поясніть його двоїсту реакційну здатність.

24