The Diels-Alder Reaction

M

M

]

]

]

M

M

M M M

M

M

M

M

M

M

! "

M

M

M

M

M

	O	O
	K10-Fe(II)
		+
	+
	20 C, 3 h
1	(endo)	O
		(exo)

M

$ $

$ $ $

M

M

M $

M

R	O			O R H		O	R O
		K-10 Mont.		H	O		X
	+				+
O		X	C
		0		R	X	R	HO
R	O			O			H
				(endo)		(exo)

		O	H	O	O
	O	R
			O
O					O
				O
H	O
2			3	4

					M
		M

M

M

M $

M

H					H
O O	CO2Me	O		O	O	CO	Me
					O	2
O	+	Bn SiO2, 25 C	O		Bn		! "
O		PhMe, 60%	O		H
		d.e. 58%
5				7
		6

M
	M
	$
	#
	#

M

CHO	Cat.*, 20 C, 20 h
	+
	Conv.69%, exo/endo = 92/8

CHO

ee = 7%

! "

Cat.* =		O	OMe		O
					O
			Si
		O	(CH2)3-S-(CH2)3	O	B	H
					N
			8		Ts

M

M

M

M

M

M

M

M

O

O

O

R

Zeolite, DCM

R

R

R1

+

R1

+

R1

Rfx, 24 h

9

10

M

M

O				X
X +	OMe	Catalyst, DCM
		0 C, 1−3 h
				MeO O
	! "
	! "
		M

M

M

M

M

M