- •Химические превращения целлюлозы
- •Реакции деструкции.
- •1) Окисление первиного гидроксила у шестого атома с с образованием сначала моноальдегидцеллюлозы, а при последующем окислении её – монокарбоксилцеллюлозы:
- •2) Окисление вторичных гидроксилов у 2-го и 3-го атомов с без разрыва пиранового кольца с образованием одной или двух карбонильных групп:
- •3) Окисление вторичных гидроксилов у 2-го и 3-го атомов с с разрывом пиранового кольца и образованием диальдегидцеллюлозы. Возможно также и более глубокое окисление – до дикарбоксилцеллюлозы:
- •4) Разрыв пиранового кольца по кислородному мостику и окисление по 1-му атому с с образованием сложноэфирной группы:
- •5) Разрыв пиранового кольца между 1-м и 2-м атомами с:
- •Производные целлюлозы.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
1) Окисление первиного гидроксила у шестого атома с с образованием сначала моноальдегидцеллюлозы, а при последующем окислении её – монокарбоксилцеллюлозы:
Н ОН H OH H OH
~ Н ~ H ~ H
ОН Н NO2 OH H Br2 , H2O OH H
Н О~ H O~ H O~
Н О H O H O
СН2ОН HC=O HO-C=O
2) Окисление вторичных гидроксилов у 2-го и 3-го атомов с без разрыва пиранового кольца с образованием одной или двух карбонильных групп:
Н ОН H O O O
║ ║ ║
~ Н ~ H ~ H
ОН Н HIO4 OH
Н О~ H O~ H O~
Н О H O H O
СН2ОН CH2 OH CH2OH
3) Окисление вторичных гидроксилов у 2-го и 3-го атомов с с разрывом пиранового кольца и образованием диальдегидцеллюлозы. Возможно также и более глубокое окисление – до дикарбоксилцеллюлозы:
Н Н НО ОН
Н ОН │ │ │ │
С С С С
~ Н ~ ║ ║ H ~ ║ ║ H
ОН Н O О O О
Н О~ H O~ H O~
Н О H O H O
СН2ОН CН2OН СH2OН