экз. вопросы ФХТ 2 ч 2011

Экзаменационные вопросы по органической химии ФХТ, II часть, II курс

2009 г

1. Получение и химические свойства одноатомных спиртов на примере

2-пропанола.

2. Одноатомные спирты. Способы получения и химические свойства

на примере изобутилового спирта.

3. Получение и химические свойства двух- и трехатомных спиртов. Пинаколиновая перегруппировка

4. Двухатомные спирты (гликоли). Получение, особенности химических свойств, комплексообразование

5. Способы получения фенолов, нафтолов и их химические свойства

6. Фенолы. Получение из галогенопроизводных, сульфокислот, диазосоединений, кумольный метод. Кислотные свойства фенолов, влияние заместителей на Ка.

7. Двухатомные фенолы. Резорцин, пирокатехин, гидрохинон. Получение, свойства.

8. Нитросоединения алифатические. Способы получения и химические свойства на примере 2-нитробутана. Таутомерия, образование солей, конденсация с карбонильными соединениями (механизм), взаимодействие с азотистой кислотой

9. Получите наиболее рациональным методом нитроэтан и рассмотрите на его примере химические свойства нитроалканов. Образование солей, конденсация с оксосоединениями (механизм), гидролиз, взаимодействие с азотистой кислотой

10. Получите α-нитропропилбензол и рассмотрите его химические свойства. Отношение к азотистой кислоте, образование солей, конденсация с оксосоединениями (механизм), восстановление

11. Способы получения ароматических нитросоединений. Влияние нитрогруппы на S_E, S_N. Восстановление нитроаренов в кислой и щелочной средах

12. Способы получения полинитроаренов. Реакции замещения нитрогруппы в ароматических производных

13. Амины, способы получения и химические свойства на примере пропиламина. Влияние строения аминов на их основность

14. Получение первичных, вторичных и третичных алифатических аминов, их основность. С помощью какой реакции можно различить первичные, вторичные и третичные амины?

15. Получение первичных, вторичных и третичных ароматических аминов. Основность и химические свойства ароматических аминов

16. Способы получения ароматических аминов. Основность ариламинов, отношение к ацилирующим реагентам, азотистой кислоте, окислителям, реакции S_E

17. Диазосоединения, механизм диазотирования, строение катиона

диазония. Превращения диазосоединений при обработке щелочью

18. Получение диазосоединений на примере п-хлорбензолдиазония гидросульфата и его реакции, протекающие с выделением азота (Шимана, Зандмейера)

19. Реакция азосочетания диазосоединений. Влияние среды и строения составляющих на скорость азосочетания. Азосоединения, строение, свойства

20. Получение диазосоединений на примере п-хлорбензолдиазоний хлорида (механизм) и его реакции, протекающие без выделения азота. Механизм реакции азосочетания

21. Способы получения и химические свойства альдегидов на примере бутаналя

22. Способы получения и химические свойства кетонов на примере метилпропилкетона

23. Способы получения и химические свойства ароматических альдегидов на примере п-нитробензальдегида

24. Реакции нуклеофильного присоединения (воды, спиртов, синильной кислоты, бисульфита) к оксосоединениям на примере пропаналя. Влияние заместителей на указанные реакции

25. Реакции присоединения – отщепления оксосоединений на примере пропаналя с производными аммиака, механизм. Зависимость скорости реакции от рН среды

26. Альдольно-кротоновая конденсация на примере бутаналя. Механизм кислотного и основного катализа альдольно-кротоновой конденсации

27. Способы получения кетонов и химические свойства кетонов на примере диметилкетона. Енолизация кетонов. Реакции галогенирования, нитрозирования, аминометилирования (Манниха). Рассмотреть механизмы указанных реакций

28. Способы получения ароматических альдегидов. Конденсации Кляйзена, Перкина, бензоиновая. Рассмотреть механизмы указанных реакций.

29. Способы получения алифатических альдегидов на примере бутаналя. Альдольно-кротоновая конденсация, механизм указанной реакции

30. Получение, окисление и восстановление оксосоединений на примере пропаналя и пропанона. Окислительные и восстановительные реагенты. Механизм образования пинаконов. Восстановление гидразином по Кижнеру-Вольфу, реакция Канниццаро.

31. Получение β-дикарбонильных соединений. Конденсация Кляйзена, механизм. Свойства β-дикарбонильных соединений на примере 2,4-пентадиона. Комплексообразование, реакции замещения по α-углеродному атому, циклизации

32. Непредельные оксосоединения. Способы получения из глицерина, кротоновой конденсацией, окислением непредельных спиртов. Химические свойства (реакции присоединения Ad_E, Ad_N).

33. Хиноны. Получение, химические свойства. Восстановление хинонов, реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, аминов, спиртов, диеновый синтез

34. Получение хиноноксимов, альдоксимов, кетоксимов. Строение оксимов (E- и Z-). Перегруппировка Бекмана, механизм

35. Карбоновые кислоты. Способы получения и химические свойства на примере бутановой кислоты

36. Получите пропионовую кислоту гидролизом соответствующего нитрила (механизм гидролиза) и рассмотрите на ее примере химические свойства кислот

37. Получите бутановую кислоту методом удлинения цепи через металлоорганические соединения и синтез Реппе (катализатор Ni(CO)₄) Кислотность карбоновых кислот (Ка, рКа), влияние заместителей на рКа

38. Получение ароматических карбоновых кислот и химические свойства на примере п-метоксибензойной кислоты. Влияние заместителей в ароматических кислотах на рКа

39. Ангидриды карбоновых кислот, получение, химические свойства

40. Галогенангидриды карбоновых кислот, получение, химические свойства

41. Сложные эфиры, получение, свойства. Гидролиз сложных эфиров, катализируемый кислотами и основаниями (механизм)

42. Амиды карбоновых кислот, получение, свойства. Перегруппировка амидов под действием NaOBr, (реакция Гофмана).

43. Дикарбоновые кислоты. Получение окислительными методами, гидролизом соответствующих нитрилов. Кислотность дикарбоновых кислот, отношение к нагреванию, образование полимерных материалов

44. Малоновая кислота. Получение, свойства. Синтезы на основе натриймалонового эфира. Получение гомологов уксусной кислоты, двухосновных кислот

45. Непредельные карбоновые кислоты, получение, свойства на примере акриловой кислоты. Кислотность, реакции присоединения, диеновый синтез, полимеризация

46. Ацетоуксусный эфир. Получение сложноэфирной конденсацией Кляйзена (механизм). Таутомерия, амбидентность в реакциях алкилирования

47 Свойства ацетоуксусного эфира. Расщепление кетонное, кислотное, реакции кетонного и енольного типа