Контрольная работа №1

1. Какой тип химической связи характерен для углеводородов? Приведите примеры.

2. Какие существуют типы разрыва ковалентной связи?

3. Объясните понятие «sp³-гибридизация». Приведите примеры соединений, в которых атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации.

4. Объясните понятие «sp²-гибридизация». Приведите примеры соединений, в которых атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации.

5. Объясните понятие «sp-гибридизация». Приведите примеры соединений, в которых атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации.

6. Объясните понятие «ковалентная связь». Приведите примеры соединений с ковалентной связью.

7. Приведите примеры гомолитического и гетеролитического разрыва ковалентной связи. В чем отличие свободного радикала от карбкатиона и карбаниона?

8. Объясните образование -связи. Какие типы реакций характерны для соединений, содержащих -связи? Приведите примеры.

9. Объясните образование -связи. Какие типы реакций характерны для соединений, содержащих -связи? Приведите примеры.

10. На примере алканов объясните понятия «гомологический ряд», «гомологическая разность». Приведите примеры.

11. Объясните принципы построения названий алканов по систематической и рациональной номенклатурам на примерах.

12. Поясните классификацию органических соединений и принципы, определяющие принадлежность органического вещества к тому или иному ряду, классу.

13. Охарактеризуйте ионную и ковалентную связи. Объясните их образование, приведите примеры.

14. Охарактеризуйте донорно-акцепторную связь, приведите примеры.

15. Дайте определение - и - связям. Приведите примеры соединений, содержащих только -связи, - и -связи.

16. Напишите уравнения реакций для следующих превращений:

CH₄  CH₃CH₃

CH₂=CHCH₃  HCC-CH₃

CH₃CH₂COOH  CH₃CH₃

17. Какие реакции позволяют обнаружить концевую тройную связь в алкинах? Приведите примеры.

18. Предложите схему превращения изопропилэтилена в триметилэтилен.

19. Какое соединение образуется при взаимодействии 1-бутена с HBr? Объясните направление реакции в присутствии перекисей и без них. Ответ подтвердите механизмами реакций.

20. Напишите механизм катионной полимеризации пропилена в присутствии кислот.

21. Предложите формулы солей карбоновых кислот, электролизом которых могут быть получены: гексан, этан, бутан. Поясните механизм процесса.

22. Смесь йодистого метила и йодистого изопропила обработали металлическим натрием. Какие углеводороды при этом образовались?

23. Сформулируйте правило Марковникова и покажите механизм реакции присоединения HBr к молекуле пропилена.

24. Предложите схемы синтеза 1-пентена дегидратацией соответствующего спирта, дегидрохлорированием монохлоралкана, дегидрированием алкана.

25. Напишите уравнения реакций взаимодействия пентадиена-1,3 с бромом (1 моль), водородом (1 моль), с озоном.

26. Напишите уравнения реакций, протекающих при последовательном взаимо- действии ацетилена с амидом натрия, бромэтаном и водой в присутствии солей ртути.

27. Напишите формулы соединений, образующихся при последовательном взаи- модействии ацетилена с амидом натрия, 1-бромпропаном, амидом натрия, хло-ристым этилом. Назовите полученные соединения.

28. Покажите реакции взаимодействия бутана и 1-бутена с бромом, серной кисло-той, перманганатом калия в кислой среде. Объясните различия.

29. Три различных алкена при каталитическом гидрировании образуют 2-метил- бутан. Напишите уравнения реакций.

30. Напишите уравнения реакций образования из ацетилена уксусного альдегида, винилацетилена, винилацетата, акрилонитрила. Покажите механизм реакции Кучерова.

31. Сравните поведение бутана и 1-бутена при взаимодействии с бромом и пер- манганатом калия в кислой среде.

32. Предложите схемы синтеза 2-бутанола и триэтилкарбинола по реакции

Гриньяра.

33. Предложите реакции, позволяющие различить изомерные 1-бромбутан и 2- бромбутан.

34. Напишите уравнение реакции 1-бутанола с хлористым тионилом и реакцию его внутримолекулярной дегидратации.

35. Предложите схему синтеза пропановой кислоты СН₃СН₂СООН из бромистого этила.

36. Предложите схему синтеза 2,3-диметилбутана и 2-нитропропана из 2- бромпропана.

37. Предложите механизм реакции щелочного гидролиза 1-бромпропана.

38. Предложите механизм реакции щелочного гидролиза 2-бром-2-метилпропана.

39. Используя 2-бромпропан, предложите схемы синтеза 2,3-диметилбутана, пропилена, 2-аминопропана.

40. Какие соединения образуются при дегидробромировании 1-бромпропана, 2- бромбутана в присутствии гидроксида калия? Сформулируйте правило Зайце- ва.

41. Напишите уравнение реакции получения 2-хлорпропана из пропена. Покажите механизм реакции. Сформулируйте правило Марковникова.

42. Какие соединения образуются при взаимодействии 2-хлорбутана с 1) водным

раствором гидроокиси натрия; 2) цианистоводородной кислотой; 3) металли- ческим натрием?

43. Объясните различия в подвижности атомов хлора в хлористом этиле и хло-

ристом виниле.

44. Объясните различия в подвижности атомов хлора в 1-хлор-1-пропене и 3- хлор-1-пропене.

45. Объясните различия в подвижности атомов галогена в хлористом этиле, бро- мистом этиле и йодистом этиле.

46. Какое соединение образуется при взаимодействии пропена с HOCl?

47. Покажите направление реакции взаимодействия пропилена с хлором при тем- пературе 500⁰С. Разберите механизм реакции.

48. Предложите схему синтеза 2,2,3,3-тетраметилпентана с использованием реак- ции Вюрца.

49. Предложите схему превращения 1,1-дибромпропана в ацетон.

50. Приведите схемы получения 1-бромбутана. В каких случаях реакция необра- тима?

51. Покажите механизм реакции взаимодействия пропилена с HBr в присутствии перекиси водорода.

52. Объясните причины различной реакционной способности водородного атома у первичного, вторичного и третичного атомов углерода в алканах.

53. Покажите механизм хлорирования пропана хлором на свету.

54. Предложите схему превращения 1-бромпропана в 2-бромпропан, приведите необходимые пояснения.

55. Предложите схему получения 2-бромбутана из бромистого этила.

56. Напишите уравнения реакций нитрования этилбензола нитрующей смесью и 10%-ной азотной кислотой. Разберите механизмы этих превращений.

57. Предложите схему синтеза 1,2-дихлор-1-пропена из 1,1-дихлорпропана.

58. Предложите схему синтеза 2-бромбутана из 1,2-дибромбутана.

59. Покажите механизм реакции присоединения бромистого водорода к пента- диену-1,3.

60. Предложите схему превращения 1,1-дихлорпропана в 2,2-дихлорпропан.

61. Предложите схему синтеза 1-пропанола и 2-пропанола с использованием ре-

акции Гриньяра.

62. Предложите схему синтеза 2-бутанола из 1-бутанола.

63. Подтвердите примерами реакций проявление «кислотных свойств» спиртов.

64. В порядке увеличения основных свойств расположите изомерные амиловые спирты. Ответ обоснуйте. Приведите примеры реакций.

65. Напишите схему реакций гидролиза соединений, полученных при взаимодей- ствии этилового эфира муравьиной кислоты с бромистым пропилмагнием, бромистым изопропилмагнием.

66. Приведите промышленные способы получения глицерина. Какое применение находит он в промышленности? Напишите уравнения реакций.

67. Используя магнийорганический синтез, предложите способ получения изо- мерных бутиловых спиртов. Напишите уравнения реакций их дегидратации и укажите условия.

68. Предложите схему гидролиза изомерных хлорбутанов. Покажите механизм реакции для каждого соединения.

69. С использованием реакции гидратации алкенов приведите схемы синтеза 2- пропанола, 2-метил-2-пропанола, 2-бутанола. Расположите спирты в порядке увеличения их кислотных свойств.

70. Предложите схему синтеза 2-бромбутана из соответствующих алкана, алкена и спирта. Разберите механизмы реакций.

71. Предложите формулу спирта, образующегося при восстановлении продукта гидратации пропина по Кучерову.

72. Предложите схему синтеза аллилового спирта и его взаимодействия с броми- стым водородом.

73. Предложите способ получения диэтилового эфира и покажите его отношение к HI (газ), НСl (кислота), металлическому натрию.

74. Предложите схемы получения метилпропилового, диэтилового, этилвтор.бу-

тилового эфиров.

75. Предложите схему синтеза бромистого бензила из толуола. Напишите для не- го реакции с азотной кислотой; водным раствором едкого натра.

76. Объясните различную реакционную способность бромбензола, метилбензола и нитробензола при взаимодействии с бромом в присутствии бромистого алюминия. Поясните направление реакции.

77. Предложите схему синтеза из бензола п-хлорбензойной кислоты.

78. Предложите схему синтеза из п-бромтолуола п-крезола, п-толуиловой кисло- ты.

79. Предложите схему синтеза из п-бромтолуола терефталевой кислоты, п- толуидина.

80. Предложите схемы синтеза из бромистого бензила фенилуксусной кислоты, метилбензиламина.

81. Проведите сульфирование толуола и напишите для полученного продукта уравнение реакции сплавления с гидроксидом натрия.

82. Напишите уравнения реакций последовательного взаимодействия бензол- сульфокислоты со смесью азотной и серной кислот, хлором в присутствии хлорида алюминия, водяным паром.

83. Предложите схему синтеза 3-бром-4-толуолсульфокислоты из бензола.

84. Предложите схему синтеза 4-бром-3-нитробензолсульфокислоты из бензола.

85. Предложите схему синтеза 2-бром-5-нитробензолсульфокислоты из бензола.

86. Предложите схему синтеза 2-хлор-4-нитробензойной кислоты из толуола.

87. Предложите схему синтеза 4-бром-3-сульфобензойной кислоты из толуола.

88. Предложите схему синтеза хлористого бензила из о-толуолсульфокислоты.

89. Предложите схему синтеза п-бромтолуола из о-толуолсульфокислоты.

90. Предложите схему синтеза п-хлоранилина из хлорбензола. Напишите реакцию его взаимодействия с хлористым ацетилом.

91. Предложите методы синтеза циклогексана и покажите отношение его к

окислителям.

92. Используя реакцию диенового синтеза, предложите схему синтеза хлорцик- логексана.

93. Какие реакции позволяют различить изомерные этилциклопропан и циклопен- тан?

94. Предложите схему синтеза циклогексанола и напишите его реакции с уксу-

сной кислотой, пентахлоридом фосфора.

95. Сравните устойчивость изомерных циклов: 1,1-диметилциклопропана, метил- циклобутана и циклопентана.

96. Какая из конформаций циклогексана более устойчива? Приведите изомеры для бромциклогексана.

97. Напишите схему синтеза фенилацетилена из ацетофенона (метилфенилкето- на).

98. Какие циклические углеводороды могут быть получены из 1,3-дибромбутана; 2,5-дибромпентана? Какие соединения образуются при взаимодействии полу- ченных углеводородов с бромистым водородом?

99. Используя реакцию Вюрца, получите этилциклобутан, 1-метил-3-этилциклопентан. Объясните причины различной устойчивости циклов в молекулах этих соединений.

100. Какие углеводороды можно получить в результате восстановления продук- тов пиролиза кальциевых солей адипиновой НООС-(СН₂)₄-СООН и пробко- вой НООС-(СН₂)₆-СООН кислот? Как относятся эти углеводороды к дей-

ствию хлора?

101. Какие соединения образуются при действии натриймалонового эфира на 1,2- дибромциклопентан; 1,1-дибромциклобутан?

102. Напишите уравнения реакций взаимодействия циклогексана, метилцикло- пентана и этилциклобутана с азотной кислотой. Назовите образующиеся про- дукты.

103. Какие соединения образуются по реакции диенового синтеза из 1,3- бутадие- на и изопрена; дивинила и акролеина? Объясните причины устойчивости по- лученных соединений.

104. Какие соединения образуются по реакции диенового синтеза из 1,3-бутадиена и тетрацианэтилена, изопрена и акролеина?

105. По какому признаку классифицируются заместители в бензольном кольце? Напишите реакции нитрования фенола и бензойной кислоты. Поясните на- правления реакций и различия в реакционной способности.

106. На примере этилбензола объясните ориентирующее влияние электронодо- норных заместителей в реакциях электрофильного замещения.

107. На примере нитробензола объясните ориентирующее влияние электроноак- цепторных заместителей в реакциях электрофильного замещения.

108. Предложите схемы синтеза изомерных нитрохлорбензолов из бензола. При- ведите объяснения.

109. Предложите схемы синтеза изомерных сульфобензойных кислот из толуола. Дайте пояснения.

110. Какие монобромпроизводные образуются при бромировании м- нитротолуо- ла в различных условиях? Поясните ответ.

111. Какое соединение образуется при обработке толуола концентрированной серной кислотой и последующем действии перманганатом калия? Ответ объясните.

112. Объясните причину образования изопропилбензола при алкилировании бен-зола бромистым пропилом в условиях реакции Густавсона – Фриделя – Крафтса.

113. Предложите схему синтеза пара-нитробензойной кислоты из толуола. Дайте пояснения.

114. Предложите схему синтеза мета-нитробромбензола из бензола, объясните условия проведения реакций.

115. Объясните механизм реакции Густавсона – Фриделя - Крафтса на примере синтеза этилбензола из бензола.

116. Какие продукты образуются при бромировании м-нитротолуола в различных условиях? Дайте названия полученным продуктам.

117. Предложите схему синтеза о-нитрохлорбензола из бензола. Приведите объ- яснения.

118. Толуол последовательно обработали концентрированной серной кислотой, водой, смесью азотной и серной кислоты. Приведите уравнения реакций и дайте названия полученным соединениям.

119. Укажите условия реакций и осуществите следующие химические превраще- ния:

бензол  толуол  п-нитротолуол  п-нитрохлорметилбензол  п- нитро- бензиловый спирт.

120. Предложите схему синтеза о-крезола из толуола и приведите уравнение ре- акции его взаимодействия с гидроксидом калия.

121. Предложите схему синтеза о-крезола из бензола и приведите уравнения ре- акций его с уксусным ангидридом, пентахлоридом фосфора.

122. Предложите схему синтеза метилового эфира п-крезола из п-нитротолуола.

123. Покажите разницу в химических свойствах изомерных п-крезола и бензило- вого спирта. Напишите уравнения взаимодействия их с азотной кислотой.

124. Предложите схему синтеза п-нитродифенилового эфира из бензола, при- ведите условия реакций.

125. Предложите схему синтеза из бензола метилового эфира фенола.

126. Предложите схему синтеза п-бромфенола из нитробензола.

127. Предложите схему синтеза п-бромфенола из бензолсульфокислоты. Напиши- те уравнение его реакции с хлористым бутилом.

128. Предложите метод разделения бензилового спирта и п-крезола. Напишите для них уравнения реакций взаимодействия с хлористым ацетилом.

129. Объясните различия в кислотных свойствах п-крезола, п-нитрофенола и п- хлорфенола. Приведите уравнения реакций взаимодействия их с хлористым ацетилом.

130. Предложите схему синтеза резорцина из бензола, бромбензола.

131. Предложите схемы синтеза пирокатехина из бензола, о-нитрофенола, п- гидроксибензолсульфокислоты.

132. Предложите схему синтеза метилового эфира 2,4-динитрофенола из бензола.

133. Предложите схему синтеза бензилового эфира п-хлорфенола исходя из бен- зола.

134. Предложите промышленные методы получения глицерина.

135. При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) ацетилен  1,1-дихлорэтан; б) хлористый пропил  хлористый изопропил? Укажите условия.

136. Смесь бензола и толуола в эквимольных количествах обработана при ком- натной температуре бромом (1 моль) в присутствии безводного AlCl₃. Какое из приведенных соединений реагирует легче?

137. В какое положение преимущественно будет вступать бром при бромирова- нии этилбензола при освещении УФ-светом?

138. При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) метилацетилен  2,2-дихлорпропан; б) 4-метилпентанол-2  2,3-дибром-4- метилпентан? Укажите условия.

139. Расшифруйте следующую схему превращений, указав реагенты и условия реакций: бензол  гексахлорциклогексан  1,3,5-трихлорбензол.

140. Напишите уравнения получения пикриновой кислоты а) из фенола; б) из хлорбензола.

141. Напишите уравнения получения винилбутилового эфира и реакции его полимеризации.

142. Напишите структурную формулу вещества состава C₄H₁₀O, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, при де гидратации образует 1-бутен, а при окислении – кетон состава C₄H₁₀O. При- ведите уравнения этих реакций.

143. С помощью каких химических реакций можно отличить диэтиловый эфир от изомерного ему первичного бутилового спирта?

144. Какие реакции позволяют отличить циклогексан от гексана?

145. Какие вещества можно получить при каталитическом дегидрировании пента- на и бутана?

146. 1-Пентанол получают в промышленности через хлорпроизводное. Напишите уравнения соответствующих реакций.

147. Назовите реагенты, необходимые для осуществления следующих превраще- ний: метилциклопропан  2-хлорбутан  бутен-2  бутин-2.

148. Какие монозамещенные антрацена легче всего образуются в реакциях

электрофильного замещения? Объясните на примерах реакций бромирова- ния и нитрования антрацена.

149. Укажите способы получения фторэтана, дифтордихлорэтана.

150. Напишите уравнения реакций металлического натрия и пятихлористого фосфора с бутандиолом-1,2.