2.Ацетатное волокно растворяется в кислотах, щелочах и органических растворителях, горит быстро, образуя нехрупкий темно-бурый шарик.

3.(C6H10O5)n + 6nО2 → 6nCO2 + 5nH2O

Вариант 4.

1.Природные волокна горят с запахом жженого пера или жженой бумаги, образуя пепел или хрупкий шарик.

2.Для изготовления волокон применяют полиаминокапроновую кислоту, целлюлозу.

(C6H7O2(ОН)3)n + 2nСН3СООН → (C6H7O2(ОН)(ОСОСН3)2)n + 2nН2О

Диацетат целлюлозы применяют для производства ацетатных волокон, кино- и фотопленки.

Тема III. Обобщение знаний по курсу органической химии

Работа 1. Виды изомерии органических веществ

Вариант 1.
1. C6H14
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3							н-гексан
CH3—CH—CH2—CH2—CH3							2-метилпентан
CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3							3-метилпентан
			CH3
CH3—CH—CH—CH3							2,3-диметилбутан
	CH3		CH3
	CH3
CH3—C—CH2—CH3							2,2-диметилбутан
CH3
2. C4H8O2					O
CH3—CH2—CH2—C
					OH		бутановая кислота
				O
CH3—CH—C
				OHO		2-метилпропановая кислота
		CH3				метилпропионат
CH3—CH2—C
			O	O—CH3
CH3—C						этилацетат
			O—C2H5

15

H—C

O

O—CH2—CH2—CH3

пропилформиат

O

H—C

O—CH—CH3

изопропилформиат

3. CH3—CH

CH3

гексен-1

CH—CH2—CH2—CH3

CH2

CH—CH2—CH2—CH2—CH3

гексен-2

CH3—CH2—CH

CH—CH2—CH3

гексен-3

Вариант 2.

1. С4Н8

CH2

CH—CH2—CH3

бутен-1

CH2

C—CH3

2-метилпропен

CH3

CH3—CH

CH—CH3

бутен-2

H2C

CH2

циклобутан

H2C

CH2

CH2

H C

CH—CH

метилциклопропан

2. 2С5Н10О

3

O

пентаналь

CH3—CH2—CH2—CH2—C

O

H

CH3—CH—CH2—C

3-метилбутаналь

H

CH3

O

CH3—CH2—CH—C

2-метилбутаналь

CH3

H

CH3

CH3—C

—C

O

2,2-диметилпропаналь

H

CH3

3. Предельным одноатомным спиртам присущи изомерия углеродного скелета и положения функциональной группы.

С4Н10О

CH3—CH2—CH2—CH2OH бутанол-1 CH3—CH—CH2OH 2-метилпропанол-1

CH3

16

CH3—CH2—CH—CH3						CH3
		OH				CH3—C—ОH
бутанол-2						CH3
Вариант 3.						2-метилпропанол-2
1. С7Н16
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3							н-гептан
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3							2-метилгексан
CH3
CH3—CH—CH2—					CH—CH3	2,4-диметилпентан
CH				CH
CH3			3
		3

CH3—C—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3

CH3—CH2—C—CH2—CH3

CH3

2. CH2 C—CH CH2

CH3

CH C—CH2—CH2—CH3 CH C—CH—CH3

CH3

CH3—C C—CH2—CH3

				O
3. CH3—CH2—CH—C
			NH2	OH
				O
CH3—CH—CH2—C				OH
		NH2
				O
	CH2—CH2—CH2—C
	NH2			OH
				O
	CH2—CH—C			OH
	NH2 CH3

2,2-диметилпентан

3,3-диметилпентан

2-метилбутадиен-1,3

пентин-1 3-метилбутин-1

пентин-2

α-аминомасляная кислота

β- аминомасляная кислота

γ- аминомасляная кислота

2-метил-β-аминопропановая кислота

17

NH2

O

CH3—C—C

OH

2-метил-α-аминопропановая кислота

CH3

Вариант 4.

1. С4Н6

бутадиен-1,3

CH2

CH—CH

CH2

CH2

C

CH—CH3

бутадиен-1,2

CH

C—CH2—CH3

бутин-1

CH3—C

C—CH3

бутин-2

O

2. CH3—CH2—CH2—CH2—C

пентановая кислота

O

OH

3-метилбутановая кислота

CH3—CH—CH2—C

OH

CH3

O

CH3—CH2—CH—C

2-метилбутановая кислота

OH

CH

CH3

3

O

CH3—C

—C

2,2-диметилпропановая кислота

OH

CH3

3. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2OH гексанол-1 CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH3 гексанол-2

OH CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 гексанол-3

OH

Работа 2. Генетическая связь органических соединений Вариант 1.

1. CaC		1)		C H					2)			C H		3)			C H NO			4)		C H NH
	2		2			2						6	6				6	5	2		6		5	2
					5)				6)
				C H								C H OH
			2			4						2		5			+ C2H2
1) CaC2 + 2H2O									→ Ca(OH)2
2)	3C H		Cакт
	2	2		t°															NO2
										H2SO4 к
3) C6H6 + HNO3																						+ H2O
												t°
												Cu							NH2
4) C6H5NO2 + 3H2																					+ H2O
												t°
18

5) C2H4 + H2	Ni	C2H4
	t° H2SO4
6) C2H4 + H2O				C2H5OH

90г

2.C2H6 → C2H5Br → C2H5OH

n(C2H6) = 9030 = 3 моль; n(C2H5Br) = n(C2H5OH) = n(C2H6) = 3 моль

m(C2H5Br) = n M(C2H5Br) = 3 109 = 327 (г)

m(C2H5OH) = n M(C2H5OH) = 3 46 = 138 (г)

Ответ: n = 3 моль; m(C2H5Br) = 327 г; m(C2H5OH) = 138 г.

3. СН4 → С2Н2 → СН3СНО → СН3СООН 2СН4 t°С2Н2 + 3Н2

О

С2Н2 + Н2О [Hg2+] СН3 — С

Н

СН3СНО + 2Сu(OH)2 → СН3СOOН + Сu2O↓ + 2H2О

Вариант 2.

4)

5)

1. CH

1)

C H

2)

CH CHO

3)

C H OH

C H Cl

C H

4

2

2

3

2

5

2

5

4

10

1) 2CH4

t°

C2H2 + 3H2

6)

CH —COOC H

2+

]

O

3

2

5

2) C2H2+ H2O

[Hg

CH —C

3

H

3) CH3CHO + H2

Ni

CH3—CH2OH

t°

H2SO4

к

4) CH3CH2OH + HCl

C2H5Cl + H2O

5) 2C2H5Cl + 2Na

t°

C4H10 + 2NaCl

O

H2SO4 к

CH3C

6) C2H5OH + CH3COOH

+ H2O

O—C2H5

156 г

2. C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH

n(C6H6) = 15678 = 2 моль; n(C6H5Cl) = n(C6H5OH) = n(C6H6) = 2 моль

m(C6H5Cl) = n M(C6H5Cl) = 2 112,5 = 225 г

m(C6H5OH) = n M(C6H5OH) = 2 94 = 188 г

Ответ: n = 2 моль; m(C6H5Cl) = 225 г; m(C6H5OH) = 188 г.

3. С2Н4 → аминокислота
а) C2H4 + H2O	H2SO4						C2H5OH
б) C2H5OH + CuO t°									O
				CH3—C					H	+ Cu + H2O
O								t°
в) CH —C + 2Cu(OH)									CH COOH + Cu		O + 2H O
3				2					3	2	2
H

19

г) CH3COOH + Cl2 Pкр

CH2—COOH

+ HCl

Cl

д)

CH —COOH + 2NH

CH —COOH + NH Cl

2

3

2

4

Cl

NH2

Вариант 3.

4)

1. C H

1)

C H Br

2)

C H OH

3)

CH CHO

CH COOH

2

6

2

5

2

5

3

3

6)

5)

C2H4

hν

1) C2H6 + Br2

C2H5Br + HBr

2) C2H5Br + KOH → C2H5OH + KBr

3) C2H5OH + CuO

t°

CH3—C

O

+ Cu + H2O

O

t°

H

4)

CH —C

+ 2Cu(OH)

CH COOH +

Cu

2

O + 2H

O

3

H

2

3

2

5) C2H5OH

H2SO4

к

C2H4 + H2O

t°

6) C2H4 + HBr → C2H5Br

39г

2.C6H6 → C6H5NO2 → C6H5NH2

n(C6H6) = 3978 = 0,5 моль; n(C6H5NO2)=n(C6H5NH2)=n(C6H6)=0,5 моль

m(C6H5NO2) = n M(C6H5NO2) = 0,5 123 = 61,5 г

m(C6H5NH2) = n M(C6H5NH2) = 0,5 93 = 46,5 г

Ответ: m(C6H5NO2) = 61,5 г; m(C6H5NH2) = 46,5 г; n = 0,5 моль.

3. С → сложный эфир

а) 2C + O2 → 2CO

б) CO + 2H2

t°, P

CH3OH

ZnO

t°

в) CO + NaOH

HCOONa

г) HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl

O

д) HCOOH + CH3OH

H2SO4 к

H—C

+ H2O

O—CH3

Вариант 4.

1. CH

1)

CH Cl

2)

C H

3)

C H

4)

C H OH

5)

HCOOC H

4

3

2

6

2

4

2

5

2

5

6)

hν

CH COOH

1) CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl

3

t°

2)2CH3Cl + 2Na C2H6 + 2NaCl

3)C2H6 Nit° C2H4 + H2

4)C2H4 + H2O H2SO4 C2H5OH

20