20

Міністерство освіти, науки, молоді та спорту України

Харківський національний педагогічний університет ім. Г.С.Сковороди

Кафедра хімії

Курсова робота

« Саліцилова кислота. Структура. Хімічні властивості та ідентифікація»

Курсова робота:

Студентки 41-а групи

Зміст:

Вступ……………………………………………………………………………..

Розділ I. Огляд літератури

1. Загальна характеристика саліцилової кислоти……………....

2. Промисловий синтез саліцилової кислоти………

3. Ізомеризація та номенклатура…………………………………

4. Властивості саліцилової кислоти

   1. Фізичні властивості саліцилової кислоти………………

   2. Хімічні властивості саліцилової кислоти……………….

5. Застосування саліцилової кислоти

   1. Використання саліцилової кислоти у медицині та косметології……………………………………………….

   2. Використання саліцилової кислоти у побуті…………….

Розділ II. Матеріали та методи дослідження

1. Методи ідентифікації саліцилової кислоти

   1. Ідентифікація F_eCl₃……………………………………….

   2. Ідентифікація реактивом Коберта……………………...

   3. Ідентифікація C_uSO₄………………………………………

   4. Ідентифікація K₂C_r2O₇……………………………………

   5. Ідентифікація H₂C_rO₇……………………………………

Висновки……………………………………………………………………….

Список використаної літератури…………………………………………

Вступ

Грецький лікар Гіппократ писав у п'ятому столітті до нашої ери про порошок витягнутий з кори верби, який полегшував біль і знижував температуру. Цей засіб також згадується в текстах стародавніх шумерів, Лівану і Ассирії. Черокі та інші корінні американці використовували настій з кори для лікування лихоманки та в інших лікувальних цілях протягом століть. Преподобний Едвард Стоун, лікар із Чіппінг Нортон, Оксфордшир, Англія, в 1763 році відзначив, що кора верби є ефективним засобом у зниженні температури при лихоманці.

Активний екстракт з кори, саліцин, був виділений і названий німецьким хіміком Іоганном Андреасом Бюхнером 1826 року. Більша кількість речовини була виділена 1828 року Анрі Леру, французьким фармацевтом. Раффаель Піріу, 1838 року зміг виділити чисту саліцилову кислоту, а в 1860 році був здійснений повний синтез цієї кислоти і її натрієвої солі. У 1869 році була синтезована ацетилсаліцилова кислота (аспірин).

Протизапальна активність саліцилату натрію і його лікувальна ефективність при ревматизмі (ревматизній лихоманці) були вперше виявлені в 1875 році, а в 1899 році отримала поширення саліцилова кислота як препарат, що зберігає лікувальні властивості натрію саліцилату, але менш токсичний. У 1879 році було також показано, що кислота підвищує виведення з сечею сечової кислоти і вона отримали застосування при лікуванні подагри.

Лікарські речовини цього типу нещодавно знову привернули до себе увагу, коли хіміки зробили пошук з'єднань, порівнянних за терапевтичної активності з препаратами групи кортизону, але не викликають характерні для кортикостероїдів побічні ефекти.

Перші з синтезованих нестероїдних сполук, які виявили протизапальні властивості, були названі анальгетиками-антипіретиками (тобто болезаспокійливими та жарознижувальними).

Темою нашого стала саліцилова кислота, її структура, хімічні властивості та ідентифікація.

Мета дослідження – вивчити структуру, хімічні властивості та методи ідентифікації саліцилової кислоти.

Завдання нашої роботи:

• ознайомитися з теоретичним матеріалом згідно обраної теми;

• провести ідентифікацію саліцилової кислоти.

Об’єктом дослідження стала органічна речовина класу ароматичні органічні кислоти - саліцилова кислота.

Розділ I. Огляд літератури

1. Загальна характеристика саліцилової кислоти

З трьох оксибензойних кислот найбільше значення має саліцилова ( 2 –оксибензойна) кислота. В Gaultheria procumbens L. міститься глікозид її етилового ефіру, а саме прімверозид метилового ефіру, саліцилової кислоти, що отримала назву монотропітозида ( Monotropa hypopitys з якого він був виділений). Вперше саліцилова кислота була отримана окисленням фенолоспирту Салігену, який був відкритий при гідролізі глікозиду саліцину, що міститься в корі верби. Від латинської назви верби -Salix- і пішла назва "саліцилова кислота". Також вільна саліцилова кислота знайдена у коренях сенеги.

2. Промисловий синтез саліцилової кислоти

  Саліцилова кислота, вперше відкрита Піріа (1838 р), отримується синтетичним шляхом вже з 1874 р. Старий промисловий метод її отримання розроблений Кольбе. За цим методом сухий фенолят натрію нагрівають в атмосфері карбон (IV) оксиду при 180-200° С; при цьому половина фенолу перетворюється на саліцилову кислоту:

Процес протікає трохи інакше, якщо замість фенолята натрію взяти фенолят калію; спочатку при температурі від 100 до 150° С, утворюється дикаліевая сіль саліцилової кислоти, яка з підвищенням температури частково, а при температурі понад 200°С повністю перегруповуються в сіль ізомерної n-оксибензойной кислоти:

Розроблений Кольбе синтез саліцилової кислоти був потім значно вдосконалений Шміттом. Це удосконалення полягає в тому, що через сухий фенолят натрію, що знаходиться в автоклаві, спочатку пропускають карбон (IV) оксид при кімнатній температурі, а потім підвищують температуру до 120-140 °С. Шмітт вважав, що в першій стадії реакції утворюється фенол вуглекислий натрій, який при подальшому нагріванні під тиском перегруповується в натрієву сіль саліцилової кислоти:

На думку інших дослідників (Тіімстра), карбон (IV) оксид безпосередньо приєднується до феноляту натрія з утворенням фенолнатрій-о-карбонової кислоти. Відповідно до третьої гіпотези, реакція протікає з проміжним утворенням таутомерного феноляту натрія циклогексадієноннатрія (Джільман):

  Перевагою синтезу саліцилової кислоти перед старим синтезом Кольбе є те, що перегрупуванню в саліцилову кислоту піддається весь фенол.

0. 1.3. Ізомерія та номенклатура

З ароматичних кислот найбільше значення мають фенолкислоти, у яких гідроксильні групи безпосередньо пов'язані з бензольні кільцем (фенольні гідроксильні групи).   Ізомерія фенолкислот обумовлена ​​розташуванням гідроксильної й карбоксильної груп в бензольному кільці. У назвах фенолкислот по замісній номенклатурі за родоначальною структурою правилами ІЮПАК прийнята бензойна кислота; наявність гідроксильної групи відображається префіксом гідрокси-    Для саліцилової кислоти вживається тривіальна назва.

1.4. Властивості саліцилової кислоти

1.4.1. Фізичні властивості

Молярна маса саліцилової кислоти 138,12 г/моль, температура плавлення 159,5 °С, температура кипіння 211 °С при 20 мм.рт.ст.; 1,443.

Чиста саліцилова кислота являє собою голчасті кристали або легкий кристалічний порошок без запаху; вона погано розчиняється у воді (г/л: 0,8 (0°С), 1,8 (20 °С), 8,2 (60 ^СС), 20,5 (80 °С)), легко в спирті і ефірі. Має кисло-солодкий смак. Летюча з водяною парою. При обережному нагріванні переганяється. При нагріванні вище 160° С декарбоксилюється і перетворюється в фенол, який легко виявляється за запахом.