ХИМИЯ 1 Лечебный факультет / Методические указания для студентов / занятие №13

Занятие № 13

Методические указания для студентов

ТЕМА: Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения

ЦЕЛЬ: Изучить классификацию, химическое строение особенности реакционной способности важнейших ароматических и гетероциклических соединений. Познакомиться с важнейшими представителями биологически активных гетероциклических соединений: аминокислот, порфиринов, производных триптофана, имидазола, пиримидина, пурина, птеридина, гетероциклов. Знать особенности метаболизма и механизм действия витаминов-коферментов.

Теоретические вопросы для изучения темы

1. Классификация ароматических, пяти- и шестичленных одно, двух и полигетероатомных гетероциклов.

2. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана энергия делокализации.

3. Структура порфина. Устойчивость гема. Продукты окисления гема. Билирубин.

4. Метаболизм триптофана, схема образования серотонина и мелатонина, их биологическое действие.

5. Структура биотина, его биологическая роль. Биотинзависимые реакции переноса карбоксильных групп.

6. Пиридоксальфосфат: Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

7. Лактам-лактимная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина.

8. Структура тиамина (витамина В₁), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

9. Фолиевая кислота. Возможность модификации структуры фолиевой кислоты

(подмены остатка ПАБК остатками сульфаниламидных препаратов) для создания лекарственных средств (сульфаниламидных препаратов) способных предотвращать размножение микроорганизмов.

10. Структура рибофлавина (витамина В₂) -фактора роста живых организмов. Структура флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

Задания для самостоятельного решения

Задание 1. Докажите ароматичность бензола, индола, пиридина, хинолина. Приведите продукты нитрования указанных соединений.

Задание 2 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиридина, хинолина, имидазола, пурина). Определение кислот и оснований по теории Бренстеда. Ряд основности. Получение солей

Задание 3. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека (декарбоксилирование, дезаминирование), назовите продукты.

Задание 4. Тиофен. Структура гетероцикла. Биотин (витамин Н) - кофермент, участвующий в переносе карбоксильных групп.

Задание 5. Пиридин. Структура, критерии ароматичности, природа гетероатома. Биологически активные производные пиридина. Пиридоксаль, пиридоксальфосфат (витамин В₆).

Задание 6.. Пиримидин. Строение, природа гетероатомов, критерии ароматичности. Производные пиримидина: урацил, цитозин, тимин. Лактим-лактамная таутомерия.

Задание 7. Какой гетероцикл входит в состав гема. Какие ферменты в качестве активного центра содержат порфириновый цикл?

Задание 8. Пурин. Структура, природа гетероатомов. Продукты окисления пурина (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Таутомерия. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). Применение в медицине.

Задание 9. Выполнить превращения:

Задание 10.

Окислительное дезаминирование

А – β-индолилпировиноградная кислота

В - β-индолилуксусная кислота

Задание 11.

Гидроксилирование декарбоксилирование ацилир., алкилир

А – 5-гидрокситриптофан В – серотонин С - мелатонин

Задание 12. Привести схему синтез парацетамола согласно схеме. Какой из полученных изомеров называется парацетамолом (п-N-ацетиламинофенолом)?

В чем проявляется действие парацетамола на организм человека?

Задание 13. Напишите схему получения пара-аминобензойной кислоты (ПАБК) по схеме:

Задание 14. Приведите схему получения стрептоцида по схеме:

хлорсульфоновая кислота

Задание 15. Приведите схему получения ацетилсалициловой кислоты из фенола по схеме:

Задание 16. Получите лимонную кислоту путем альдольной конденсации щавелевоуксусной кислоты с ацетилКоА.

Задание 17. Приведите схему получения анестезина (этилового эфира п-аминобензойной кислоты) из п-нитротолуола по схеме:

С какой целью используется анестезин в медицине?

Тестовые задания для самостоятельного решения

1.Укажите формулу триптофана

а) б)

в) г)

2.Укажите формулу индола (бензпиррола).

а) б)

в) г)

3.Предшественником биосинтеза в организме мелатонина является:

а) фенилаланин б) триптофан

в) гистидин г) цистеин

4. Предшественником биосинтеза серотонина является

а) триптофан б) глицин

в) гистидин г) фенилаланин

5.Укажите формулу фурфурола (фуран-2-карбальдегида).

а) б)

в) г)

6. Выберите из предложенных формул никотиновую кислоту (пиридин-3-карбоновую кислоту).

а) б)

в) г)

7.Приведенное ниже соединение является витамином:

а) А б) В₁

в) Н г) D

8. Приведенная ниже формула отражает структуру:

а) пурина б) гипоксантина

в) гемоглобина г) каталазы

9. Укажите формулу витамина РР (амида никотиновой кислоты).

а) б)

в) г)

10.Укажите формулу пиридоксина (лекарственной формы витамина В₆)

а) б)

в) г)

11.Укажите формулу имидазола (1,3-диазола).

а) б)

в) г)

12. Салициловая кислота является

а) п.-сульфобензойной кислотой б) п.-аминобензойной кислотой

в) п.-бензолдикарбоновой кислотой г) о.-гидроксибензойной кислотой

13. Фолевая кислота в своей структуре содержит остаток:

а) п. –аминобнзойной кислоты б) терефталевой кислоты

в) сульфаниловой кислоты г) никотиновой кислоты

14. Витамин В₁ в своей структуре включает гетероциклы:

а) пиридина и тиофена б) пиримидина и тиазола

в) пурина и имидазола г) пиперидина и тиазола

Методические указания составлены профессором Сторожок Н.М. 27.10.11

Зав. кафедрой общей и

биоорганической химии, профессор Н.М.Сторожок