Министерство
образования и науки Российской Федерации
«Санкт-Петербургский политехнический университет Петра Великого»
Институт
металлургии, машиностроения и транспорта
Маслов В.В., Денисов Ю.П.
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ.
КЛАССИФИКАЦИЯ
И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Учебно-методическое
пособие
Санкт-Петербург
2015
г.
УДК 547
Органическая химия. Классификация и номенклатура органических соединений: учебно-методическое пособие. СПб : СПбПУ, 2015. 15 с.
Составители: В.В. Маслов, к.т.н., доцент кафедры «Физико-химия и технологии микросистемной техники»;Ю.П. Денисов, к.х.н., доцент кафедры «Физико-химия и технологии микросистемной техники»
Кратко изложены основы научной терминологии в органической химии, связанной с видами и названиями органических соединений.
Учебно-методическое пособие предназначено для студентов-бакалавров 2 курса СПбПУ, изучающих по ФГОС дисциплину «Органическая химия» по направлениям подготовки 22.03.01 «Материаловедение и технология материалов» и 28.03.01 «Нанотехнологии и микросистемная техника».
Оглавление
1. Классификация органических соединений ……………………………………………...4
2.Номенклатура органических соединений(ИЮПАК)...............................…….................5
2.1. Заместительная номенклатура ……………………………………………………....6
2.2. Радикало-функциональная номенклатура ………………………………………….8
2.3. Заменительная («а-») номенклатура ……………………………………………......9
2.4. Объединительная (конъюктивная) номенклатура …………....................................9
2.5. Присоединительная (аддитивная) номенклатура ………………………………...10
2.6. Удалительная (субтрактивная) номенклатура ……………………………………11
2.7. Номенклатура связанных систем (ансамблей), содержащих одинаковые циклы 11
3. Составление названий органических соединений …………………………………….12
1. Классификация органических соединений
В основу научной классификации органических соединений (ОС) положены принципы теории химического строения. Различают два признака классификации:
– по структуре(углеродному каркасу молекул); этот признак определяет ряды ОС (см. рис. 1), где основным классом являются углеводороды, а остальные классы являются их производными;
Рис. 1. Ряды (группы) органических соединений
– по характеру функциональной группы; этот признак определяет классы ОС (см. табл. 1) с присущими им характерными свойствами..
Таблица 1
Основные классы органических соединений,
как производные углеводородов
На рис. 2 приведены примеры гетероциклических органических соединений, а в табл. 2 представлены ряды углеводородов, как основного и самого распространенного класса органических соединений, и их общие формулы.
Рис. 2. Примеры гетероциклических органических соединений и их названия:
1 – фуран; 2 – пиридин; 3 – тиазол
Таблица 2
Примеры рядов углеводородов и их общие формулы
Другим классам также свойственны ряды органических соединений как ациклических (в виде линейных и разветвленных цепей), так и циклических (содержащих в своем составе кроме функциональной группы обычные или ароматические кольца из атомов углерода).
2. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (ИЮПАК)
Номенклатура ИЮПАК допускает использование нескольких систем, среди которых различают следующие виды:
1) заместительная;
2) радикало-функциональная;
3) заменительная («а»-Номенклатура);
4) объединительная (конъюктивная);
5) присоединительная (аддитивная);
6) удалительная (субтрактивная);
7) связанных систем (с одинаковыми циклами).
2.1. Заместительная номенклатура
Заместительная номенклатура используется наиболее широко для названий органических соединений. Её использование основано на замещении атомов водорода в родоначальном соединении (предельный углеводород (алкан) линейного цепного строения, табл. 3) на углеводородный радикал (например, -СН3, -С2Н5), либо другой атом (например, -Cl, =O) или группу атомов (например, -ОН, -СООН), которые изменяют класс соединения и определяют свойства.
Таблица 3
Названия алканов линейного строения с различным числом (n) атомов углерода
-
n
Углеводород
n
Углеводород
n
Углеводород
1
Метан
11
Ундекан
21
Генэйкозан
2
Этан
12
Додекан
22
Докозан
3
Пропан
13
Тридекан
23
Трикозан
4
Бутан
14
Тетрадекан
24
Тетракозан
5
Пентан
15
Пентадекан
25
Пентакозан
6
Гексан
16
Гексадекан
26
Гексакозан
7
Гептан
17
Гептадекан
27
Гептакозан
8
Октан
18
Октадекан
28
Октакозан
9
Нонан
19
Нонадекан
30
Триаконтан
10
Декан
20
Эйкозан
40
Тетраконтан
Названия непредельных углеводородов (алкенов, алкадиенов, алкинов) или алициклических карбоциклических углеводородов образуют из названий алканов соответственно путем замены окончания -ан(на-ен,-диен,-ин) или используя приставкуцикло-(например, циклобутан).
Названия углеводородов разветвленного строения образуют из названия углеводорода, отвечающего главной (наиболее длинной) цепи атомов углерода, с использованием приставки в виде названия углеводородного радикала (как заместителя водорода в главной цепи углеродных атомов) с окончанием -ил, например, метил (-СН3), этил (-С2Н5).
Названия галогенсодержащих органических соединений (галогенпроизводных) образуют путем добавления (к родоначальному названию) приставки: фторо-,хлоро-,бромо-,иодо-.
Названия нитро- и нитрозосоединений (имеющих в своем составе соответственно группы атомов -NO2 и -NO) образуют путем добавления (к родоначальному названию) приставки:нитро-илинитрозо-.
Названия азо-, диазо- и азидосоединений (имеющих в своем составе соответственно группы атомов -N2(-N=N-), =N2(=N≡N) и –N3(-N=N≡N)) образуют путем добавления (к родоначальному названию) приставки:азо-,диазо- илиазидо-.
Названия всех других классов органических соединений с одной функциональной группой образуют путем добавления (к родоначальному названию) функционального суффикса, например,-ол(для спиртов),-аль(для альдегидов),-ат(для сложных эфиров) и т. д. Если в органическом соединении имеетсянесколько функциональных групп, то класс соединения определяют по старшей (главной) группе (ранжирование групп дано ниже, см. табл. 9); все остальные группы вводят в название соединения в виде приставок.
Местоположение заместителей водорода (углеводородных радикалов, атомов галогена и др.) указывают цифрой (локантом) в начале названия (перед приставкой), а местоположение кратных связей между атомами углерода (двойных и тройных – для углеводородов) или главной функциональной группы (для остальных классов) указывают цифрой (локантом) в конце названия (после суффикса). Используемые названия суффиксов и приставок даны в таблице ранжирования функциональных групп (см. табл. 9). Примеры названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведены в табл. 4.
Таблица 4
Примеры названий органических соединений по заместительной номенклатуре
|
Класс |
Формула |
Название |
|
Углеводороды |
|
2,3,5-триметилгексан |
|
|
3,3-диметил-4-этилгептан | |
|
|
5-винилоктадиен-1,6-ин-3 | |
|
Галогенпроизводные |
|
3-хлорогексан |
|
|
1,2,4-трихлороциклогексан | |
|
Азосоединения |
СН3-N=N-СН3 |
азометан |
|
Карбоновые кислоты |
|
Бутановая кислота (или пропанкарбоновая кислота) |
|
|
Пентен-3-овая кислота | |
|
|
Циклогексанкарбоновая кислота | |
|
Тиокарбоновые кислоты |
|
Пропантиовая кислота |
|
Сложные эфиры |
СН3–СОО–С3Н7 |
Пропилэтаноат |
|
Альдегиды |
|
2-гидрокси-3-метилбутаналь |
|
Кетоны |
|
1-амино-5-гидрокси-4-метил-2-фенилгексанон-3 |
|
|
4-меркапто-бутен-1-он-3 | |
|
Спирты |
|
2-метилпропанол |
|
|
4-аминобутанол | |
|
Амины |
|
Пентанамин-2 |
|
Гидразины |
(С4Н9)2-N-N-(С3Н7)2 |
N,N-дибутил-N',N'-дипропилгидразин |
