МОДУЛЬ I. СТАТИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ
Лекция3 Строение, свойства, биологическаярольпростыхлипидов
Липиды – это группа разнородных по химическому строению органических веществ, общим свойством которых является их нерастворимость в воде.
Функции липидов в организме:
энергетическая: запасание и хранение энергии (нейтральные жиры). При расщеплении 1 г нейтрального жира выделяется около 9 ккал или 38 кДж, что более чем в 2 раза превышает выход энергии при расщеплении 1 г углеводов или белков;
защитная (липидный слой кожи животных защищает их от механических и температурных воздействий);
структурная (многие липиды являются структурными компонентами клеточных мембран);
регуляторная (некоторые гормоны имеют липидную природу, например, половые).
Классификация
Липиды бывают простые и сложные. Простые состоят из двух компонентов (например, нейтральные жиры содержат глицерин и жирные кислоты), а сложные – более чем из двух.
К простым липидам относятся жиры (триглицеролы или нейтральные жиры) и воски. Их обязательный компонент – жирные кислоты.
Жирные кислоты (ЖК) – это монокарбоновые кислоты с одной алифатической цепью, т.е. состоящие из одной карбоксильной группы и длинного неполярного хвоста.
Жирные кислоты природных липидов, как правило, содержат четное количество атомов углерода
Жирные кислоты подразделяются на предельные (или насыщенные) и непредельные (ненасыщенные). Предельные кислоты не содержат двойных связей. Непредельные кислоты содержат одну (мононенасыщенные) или несколько (полиненасыщенные) двойных связей:
СН3(СН2)nСН=СН(СН2)nСООН – мононенасыщенные; СН3(СН2)n(СН=СНСН2)m(СН2)kСООН – полиненасыщенные
Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах – изолированные (несопряженные). Как правило, связи имеют цис-
Биохимия и молекулярная биология. Конспект лекций |
-26- |
МОДУЛЬ I. СТАТИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ
Лекция 3 Строение, свойства, биологическая роль простых липидов
конфигурацию, что придает таким молекулам дополнительную жесткость. Это имеет биологический смысл, т.к. такие молекулы входят в состав клеточных мембран.
Приведем их классификацию.
Из ненасыщенных ЖК чаще всего встречаются пальмитиновая и стеариновая.
С16:0 – сокращенное обозначение пальмитиновой кислоты – означает, что у нее 16 атомов углерода и нет двойных связей.
СН3(СН2)14СООН – другое обозначение пальмитиновой кислоты
С18:0 – стеариновая, СН3(СН2)16СООН Кроме того, выделяются следующие насыщенные жирные кислоты:
С12:0 – лауриновая; С14:0 – миристиновая; С20:0 – арахиновая; С22:0 – бегеновая; С24:0 – лигноцериновая.
Моноеновые:
С 16 : 1 – пальмитоолеиновая
СН3(СН2)5СН=СН(СН2)7СООН; С18:1 – олеиновая СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН.
Положение двойной связи относительно карбоксильной группы обозначают знаком ∆9, где число показывает порядковый номер атома углерода, возле которого находится двойная связь. Таким образом, названные кислоты могуть быть обозначены соответственно С16:1, ∆9 и С18:1, ∆9.
Полиеновые кислоты чаще всего бывают с двумя и тремя двойными связями:
С18:2, ∆9 – линолевая, СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН; С18:3, ∆9 – линоленовая, СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН.
Иногда встречаются жирные кислоты (т.н. необычные), в алифатических цепях которых есть заместители: СН3-, -ОН, С=О и др.:
СН3 СН3(СН2)7-СН-(СН2)8СООН – туберкулостеариновая, С19:0, из туберку-
лезных палочек
С Н2
СН3(СН2)5-СН - СН(СН2)9СООН – лактобацилловая С19:0.
Биохимия и молекулярная биология. Конспект лекций |
-27- |
МОДУЛЬ I. СТАТИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ
Лекция 3 Строение, свойства, биологическая роль простых липидов
Жирные кислоты нерастворимы в воде, температура плавления понижается с увеличением числа двойных связей и укорочением цепи.
Такие жирные кислоты, как линолевая, линоленовая и им подобные (с двумя и тремя двойными связями), не синтезируются внутри организма человека и называются незаменимыми. Поэтому их необходимо получать с пищей.
При этом полиеновые кислоты делят на две группы: ω-3 и ω-6 (в зависимости от положения двойной связи от углеродного атома последней, метильной группы). Эти кислоты являются предшественниками разных групп гормонов местного действия – эйкозаноидов. Так, линолевая кислота является примером ω-6 кислот. В качестве примера ω-3 кислот можно привести тимнодоновую (эйкозапентановую) кислоту, С20:5 (ω-3). Она содержится в жире морских рыб, хотя имеет растительное происхождение, синтезируется фитопланктоном. Кроме того, такие рыбы как лосось, макрель, сельдь, сардина и др., поедая планктон, накапливают эту кислоту в своем жире. При употреблении человеком в пищу этой кислоты у него понижается свертываемость крови, что используется для профилактики сердечно-сосудистых забо-
леваний.
Воски
Воски – это сложные эфиры, образуемые длинноцепочечными жирными кислотами и длинноцепочечными спиртами (с числом углеродных атомов от 16 до 36). Воски широко распространены в природе. Восковое покрытие листьев и плодов растений защищает их от механических повреждений, уменьшает потери влаги, препятствует возникновению инфекции. У позвоночных воски, секретируемые кожными железами, выполняют функцию защитного покрытия, смазывающего и смягчающего кожу и предохраняющего ее от воды. Восковым секретом покрыты волосы. Перья птиц и шкура животных также имеют восковое покрытие, придающее им водоотталкивающие свойства. Воск овечьей шерсти – ланолин – широко используется в медицине и косметике как основа для приготовления мазей и кремов. Воск, вырабатываемый пчелами, служит строительным материалом сот:
Пчелиный воск
Воски являются нормальными метаболитами некоторых микроорганизмов. Природные воски наряду со сложными эфирами высших жирных ки-
Биохимия и молекулярная биология. Конспект лекций |
-28- |
МОДУЛЬ I. СТАТИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ
Лекция 3 Строение, свойства, биологическая роль простых липидов
слот и высших спиртов содержат некоторое количество свободных жирных кислот, спиртов, а также углеводородов с нечетным числом атомов углерода (21-35), красящих и душистых веществ. Все воски представляют собой твердые вещества разнообразной окраски, устойчивые к действию света, окислителей, нагреванию. Температура их плавления – от 30 до 90о С.
Нейтральныежиры(триацилглицеролы, триглицериды)
Это сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Нейтральные жиры бывают простыми и смешанными. Простые содержат одинаковые остатки жирных кислот, смешанные – остатки разных жирных кислот. В состав нейтральных жиров могут входить как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты.
Нейтральные жиры делятся на триацилглицериды, диацилглицериды и моноацилглицериды (в зависимости от количества жирных кислот, присоединенных к глицерину). Наиболее распространены триацилглицериды. Названия триацилглицеролов образуются от названий жирных кислот, входящих в их состав. Например, триацилглицерол, содержащий три остатка пальмитиновой кислоты, будет называться трипальмитин:
O
H2C O C
O
HC O C
O
H2C O C
Если молекула содержит остатки различных жирных кислот, то в названии будут указаны все входящие в ее состав остатки с окончанием –оил и добавлением слова глицерол. Например, 1-стеароил, 2-линолеоил, 3- пальмитоил глицерол:
O
H2C O C
O
HC O C
O
H2C O C
Физико-химические свойства триглицеридов определяются свойствами входящих в их состав жирных кислот. Как правило, животные триацилглицериды содержат больше насыщенных кислот, чем растительные, и поэтому
Биохимия и молекулярная биология. Конспект лекций |
-29- |