- •Лекция №3
- •ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
- •Кислотные свойства
- •• Нуклеофильное замещение
- ••Образование сложных эфиров – этерификация.
- •Механизм реакции этерификации
- •Гидролиз сложных эфиров под действием щелочи
- •БИОРОЛЬ РЕАКЦИЙ ЭТЕРИФИКАЦИИ И ГИДРОЛИЗА
- •ПЕРЕНОС АЦИЛЬНЫХ ГРУПП
- •САЛИЦИЛАТЫ
- •МЕСТНОАНЕСТЕЗИРУЮЩИЕ ПРЕПАРАТЫ
- •. Образование
- •Образование ангидридов кислот
- •ОБРАЗОВАНИЕ И ГИДРОЛИЗ АМИДОВ
- •Белки и пептиды также являются амидами, в которых амидная связь (которая в биохимии
- •Сульфанил-амидные препараты
САЛИЦИЛАТЫ
МЕСТНОАНЕСТЕЗИРУЮЩИЕ ПРЕПАРАТЫ
. Образование
галогенангидридов |
|
|
O |
|
|||
|
|
O |
|
|
|
||
CH3 |
C |
+ PCl5 |
|
CH3 |
C |
+ POCl3 |
+ HCl |
|
|||||||
|
|
OH |
|
|
Cl |
|
Атомы галогена в галогенангидридах могут легко замещаются при действии различных нуклеофилов, поэтому галогенангидриды являются основой для синтеза разнообразных производных карбоновых кислот
Нижник Я.П. |
13 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
CH3 |
C |
+ C2H5OH |
|
CH3 |
C |
+ |
HCl |
|
|||||||
|
|
Cl |
|
|
|
OC2H5 |
|
ацетилхлорид |
|
этилацетат |
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
CH3 |
C |
+ NH3 |
|
CH3 |
C |
+ |
HCl |
|
|||||||
|
|
Cl |
|
|
NH2 |
|
|
ацетилхлорид |
|
ацетамид |
|
|
Нижник Я.П. |
14 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
Образование ангидридов кислот
ОБРАЗОВАНИЕ И ГИДРОЛИЗ АМИДОВ
• |
Синтез амидов |
|
С2Н5 |
О |
• |
|
+ |
|
|
Н5С2-С=О + NН3 |
Н2N -С ←О- |
Н5С2-С-NН2 |
||
• |
Сl |
|
|
НСl |
Н Сl |
•Гидролиз амидов
HCl, H2O H5C2-COOH + NH4Cl
H5C2
C=O
H2N
NaOH |
H5C2-COONa + NH3 |
|
O |
NH3 |
|
|
O |
t |
||
CH3 |
C |
CH3 |
C |
|
|
|
||
|
|
|
+ |
-H2O |
||||
|
|
|
||||||
|
OH |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
O NH4 |
|
|
|
|
O |
|
O |
NH2 |
CH3 C |
CH3 |
C |
NH |
|
|
|
||
|
O |
+ |
|
CH3 |
C |
|
|
|
O |
|
|
O
CH3 C
NH2
O
+ CH3 C
OH
анилин |
Ацетанилид |
|
Ацетанилид . Бесцветные кристаллы, tпл 114,3 °С. Первое лекарственное вещество, полученное синтетически; обладает жаропонижающим и болеутоляющим действием, используется в ветеринарии. Применяется в синтезе сульфамидных препаратов, стабилизатор H2O2, пластификатор для нитратов целлюлозы
Белки и пептиды также являются амидами, в которых амидная связь (которая в биохимии называется пептидной связью) образуется между остатками двух аминокислот:
O
H2N CH2 C N CH2 COOH
H
Нижник Я.П. |
18 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|