- •Реакционная способность углеводородов. Реакции SR, АЕ , SЕ
- •Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности.
- •Субстрат – вещество, в котором происходит разрыв старых и образование новых связей с
- •По направлению и конечному результату
- •По характеру изменения связей в субстратах и реагентах
- •Основные понятия
- •Основные понятия
- •Реакции радикального замещения (SR) – …
- •Обрыв цепи
- •Реакции электрофильного присоединения (АЕ) — …
- •*1. Образование -комплекса
- ••Гидрогалогенирование
- •При присоединении НХ к алкенам, водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при
- ••Гидратация (присоединение
- •Реакции гидратации алкенов
- ••Присоединение воды к двойной связи протекает в организме и катализируется ферментами, например :
- •Реакции электрофильного замещения (SE)
- •Химические свойства
- •Пример SE
- •Ориентирующее действие заместителя
- •*Пример SE
- •COOH
- •*Поражение кроветворных систем, кожных покровов, желез внутренней секреции, иммунитета, мутации.
- •*Расщепление жиров в организме жиров, ЖК, углеводов.
- •*Биосинтез ароматических гормонов и аминокислот.
- •СПАСИБО
Обрыв цепи
Рекомбинация свободных радикалов.
Реакции электрофильного присоединения (АЕ) — …
… реакции, в которых атаку на начальной стадии осуществляет электрофил — частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. На конечной стадии образующийся карбкатион подвергается нуклеофильной атаке. Чаще атакующей электрофильной частицей является H+.
•М е х а н и з м Ае
H2C |
|
CH2 + Br2 |
|
H2C |
|
CH2 |
|
|
|||||
|
|
|||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
Br Br |
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения (AE)
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru |
15 |
12.07.19 |
*1. Образование -комплекса
H |
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|
C |
+ |
Br |
|
|
C |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
C |
|||||||
H |
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
H |
*2. Образование циклического галогенониевого иона
H |
H |
H |
H |
|
|
|
|
C |
|
|
|
||
|
Br Br |
C |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
C |
Br |
+ |
Br |
||
|
|
|
||||
|
|
C |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
*3. Атака галогенониевогоH H иона галогенидH H-ионом
|
C |
Br |
+ |
C Br |
|
Br |
|
||||
C |
Br |
C |
|||
|
|
||||
H |
|
H |
|||
|
H |
H |
|||
Нижник Я.П. |
|
|
|||
|
|
16 |
12.07.19 |
||
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
|
|
•Гидрогалогенирование
(присоединение галогеноводородов)
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|||
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
CH3 |
H2C |
|
CH |
|
CH3 + HCl |
|
|
CH |
|
|||
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|||||||||||
|
пропен |
2- |
|
|
|
||||||
|
хлорпропан |
|
|
|
|
|
|
|
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения (AE).
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru |
17 |
12.07.19 |
М е х а н и з м
|
|
|
H+ |
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
H2C |
|
CH2 |
|
+ |
Br |
|||||||||
H2C |
|
CH2 |
|
|
|
H3C |
|
CH2 |
|
|
|
H3C |
|
|
CH2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
этилен |
|
-комплекс |
карбокатион |
||||||||||||||
бромэтан |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru |
18 |
12.07.19 |
При присоединении НХ к алкенам, водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи
Cl
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
CH3 |
H2C |
|
CH |
|
CH3 + HCl |
|
|
CH |
|
|||
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||
|
Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru |
19 |
12.07.19 |
H2CCH CHCH2 H+
+
H3C CH CHCH2
Br
H3C CH CHCH2
Br
+
H3C CHCH CH2
Br
H3C CHCH CH2
Br
21 |
12.07.19 |