Билет 10 1. Углеводы: общая характеристика

Углеводы - обширный класс органических соединений, к которому относятся полиоксикарбонильные соединения и их производные. В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Входят в состав всех живых организмов. Находят широкое применение в пищевой промышленности.

Этот класс органических соединений, охватывает моносахариды (простые сахара - такие, как глюкоза и фруктоза), олигосахариды и полисахариды, состоящие из связанных между собой моносахаридов. Вплоть до конца 1960-х годов считалось, что углеводы служат только источником энергии (в форме моносахаридов и таких запасных полисахаридов, как крахмал и гликоген) и структурным материалом (такие полисахариды, как целлюлоза у растений и хитин у насекомых). Два других больших класса биологических веществ - нуклеиновые кислоты , несущие генетическую информацию, и белки - казались более разнообразными. По сравнению с ними углеводы представлялись как бы второстепенными.

Интерес к углеводам сдерживался еще и чрезвычайной сложностью их структуры. В отличие от мономеров нуклеиновых кислот (нуклеотидов) и белков (аминокислот), которые способны связываться между собой только одним определенным путем, моносахаридные единицы в олигосахаридах и полисахаридах могут соединяться между собой несколькими путями по множеству разных положений. Например, из двух идентичных моносахаридов могут образоваться одиннадцать различных дисахаридов, тогда как две аминокислоты могут дать лишь один дипептид. В результате даже небольшое число моносахаридов может породить ошеломляющее разнообразие углеводов, включая разветвленные структуры. Если из четырех разных нуклеотидов могут получиться только 24 тетрануклеотида, то из четырех разных моносахаридов возможны 35 560 уникальных тетрасахаридов.

Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза) и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) иликетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильную группу (за исключением первого и последнего) является хиральным, давая начало многимизомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды, как и все углеводы, содержат только 3 элемента (C,O,H).

Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Химические свойства

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей илигемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образуетполуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.