2. Основные типы реакции:

Радикальное замещение, электрофильное присоединение, электрофильное замещение, нуклеофильное присоединение, нуклеофильное замещение. Примеры этих реакций.

3. Кислотность и основность органических соединений. Теория Бренстеда. Кислотные свойства спиртов, тиолов, фенолов, карбоновых кислот. Схемы диссоциации этих веществ. Сравнение кислотных свойств у этих соединений.

4. Основные свойства аминов по Бренстеду. Взаимодействие аминов с кислотами с образованием солей. Сравнительная степень основности первичных, вторичных и третичных аминов, а также ароматических аминов (анилина).

5. Нуклеофильные свойства аминов. Реакции алкилирования и ацилирования. Реакции взаимодействия этиламина, диэтиламина и триэтиламина с CH₃I и уксусной кислотой.

6. Гетерофункциональные соединения

   1. Окси- и оксо- кислоты. Молочная, яблочная, винная, лимонная, ß-гидроксимасляная. Их структуры, название слоных эфиров и солей. Биологическая роль.

   2. Стереоизомерия. Диастереоизомерия и энантиомерия оксикислот (молочной, яблочной и винной кислот), аминокислот (аланина, валина, цистеина), углеводов (глюкозы, рибозы), D и L-стереохимические ряды. Глицериновый альдегид как стандарт конфигурации окси и аминосоединений.

Оптическая активность окси- и аминосоединений. Условия для проявления оптической активности на примерах винной кислоты, глюкозы, сорбита, рибита, аланина

3. Химические свойства окси-кислот.

Реакции окисления молочной и яблочной кислот. Специфические реакции, протекающие при нагревании α, ß, γ, δ – оксокислот. Лактиды. Лактоны.

4. Оксо-кислоты. Пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная.

7. Липиды.

1. Липиды. Классификация. Омыляемые и неомылемые липиды. Простые и сложные. Простые липиды – триацилглицериды. Структура. Название. Образование и гидролиз в кислой и щелочной среде.

2. Сложные липиды. Фосфолипиды. Строение глицерофосфолипидов на примере лецитина. Аминоспирты и спирты, входящие в состав фосфолипидов – этаноламин, серин, холин, инозитол. Бифильность липидов. Их участие в построении клеточных мембран.

8. Углеводы. Моносахариды.

   1. Альдопентозы (рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза). Альдо- и кетогексозы (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза). Строение. Стереоизомеры (энантиомеры и диастереомеры). Формулы Фишера. Глицериновый альдегид как эталон стереохимических рядов (L- и D-)

8.2. Эпимеры глюкозы (манноза, фруктоза). Эпимеризация. Чем она обусловлена.

8.3. Цикло-цепная таутомерия моносахаридов:глюкозы, фруктозы, рибозы, 2-дезоксирибозы. Формулы Фишера, Колли-Толленса, Хеуорса.

8..4 Явление мутаротации в свежеприготовленных растворах сахаров. Чем обусловлено это оптическое явление?

8.5 Химические свойства моносахаридов. Образование и гидролиз О-гликозидов

Уравнения реакций α, D – глюкуронопиранозы с а) этанолом, б) фенолом. Названия продуктов реакций.

8.7. Химические свойства моносахаридов. Реакции, доказывающие

Наличие альдегидной группы, многоатомность и реакции по полуацетальному гидроксилу (алкилирование) на примере глюкозы и рибозы.

8.8 Химические свойства моносахаридов

Окисление альдоз: мягкое, жесткое, ферментативное. Альдоновые, альдаровые и альдуроновые кислоты на примере глюкозы.

8.9 Химические свойства моносахаридов. Восстановление альдоз и кетоз: глюкозы, маннозы, фруктозы, ксилозы. Название и практическое значение многоатомных спиртов сорбита, ксилита и др.

8.10 Аминосахара.. Глюкозамин. Галактозамин. Реакции алкилирования (метилирование) и ацилирования (ацетилирования) по азоту.

8.12 Дезоксисахара. 2-дезокси-D-рибоза. Строение. Реакции фосфорилирования 2-дезокси-D-рибофуранозы. Биологическая роль.