Дибензиліденацетон

Дибензиліденацетон отримують конденсацією бензальдегіду з ацетоном у лужному середовищі.

Реактиви:

1. Бензальдегід (свіжоперегнаний, 7.8 г, 1.06 г/мл).

2. Ацетон (2.22 г, 0.79 г/мл).

3. Етанол (60 мл).

4. Гідроксид натрію (7.5 г).

5. Етилацетат (25 мл).

У стакані готують розчин 7.5 г гідроксиду натрію у суміші 75 мл води та 60 мл етанолу. Розчин охолоджують до кімнатної температури. Окремо готують суміш вказаних кількостей бензальдегіду та ацетону (примітка). При перемішуванні (магнітна мішалка) та контролі внутрішньої температури в межах 20–25ºС до розчину гідроксиду натрію доливають зі стакана приблизно половину суміші бензальдегіду та ацетону. За 2–3 хвилини починається помутніння реакційної суміші, випадає осад у вигляді пластівців.

Увага! Додавання слід вести обережно, щоб температура реакційної маси залишалася нижчою за 30ºС, оскільки вище вказаної температури проходять побічні процеси. У разі необхідності слід охолодити стакан холодною водою.

Через 15 хвилин після додавання першої порції до стакану додають залишок суміші бензальдегіду з ацетоном, після чого перемішують суміш впродовж 30 хвилин.

Осад у вигляді кашки фільтрують, промивають водою та висушують на повітрі.

Вихід 7–8 г. Для визначення температури топлення кристалізують невелику частину вологого препарату з етилацетату. Т. пл. 112ºС (етилацетат).

Примітка. Суміш ацетону з бензальдегідом слід готувати безпосередньо перед синтезом, оскільки бензальдегід дуже легко окиснюється киснем повітря.

Допуск до роботи: техніка безпеки, схема реакції, розрахунки кількостей речовин, записи у журналі, хід виконання роботи.

Здача роботи: зовнішній вигляд, вихід та т. пл. продукту. Механізм реакції альдольно-кротонової конденсації у лужному та кислому середовищі. Принципова відмінність аліфатичних та ароматичних альдегідів.