- •1 Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.
- •2. Физические свойства спиртов
- •3. Одноатомные предельные спирты.
- •3.1 Методы получения
- •3.2 Химические свойства предельных спиртов
- •4. Двухатомные и трехатомные спирты. Методы получения и химические свойства.
- •5. Фенолы. Общая характеристика. Методы получения и химические свойства.
- •6. Отдельные представители. Методы идентификации.
ТЕМА ЛЕКЦИИ № 15 ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ (СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ)
ВОПРОСЫ:
1. Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.
2. Физические свойства спиртов.
3. Одноатомные предельные спирты. Методы получения и химические свойства.
4. Двухатомные и трехатомные спирты. Методы получения и химические свойства.
5. Фенолы. Общая характеристика. Методы получения и химические свойства.
6. Отдельные представители. Методы идентификации.
1 Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.
Спирты (оксисоединения, алкоголи) – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (оксигруппу).
Общая формула спиртов: R–OH, R –углеводородный радикал
Классификация:
Спирты различают:
– В зависимости от углеводородного радикала:
Предельные СnH2n+1 –OH СН3ОН метанол С2Н5ОН – этанол |
Непредельные СnH2n-1 –OH СН2 = СН–ОН (виниловый) СН2 = СН–СН2ОН (аллиловый) |
Ароматические (Ar–(CH2)n–OH) С6Н5– СН2ОН – бензиловый спирт |
|
– В зависимости от количества гидроксильных групп:
Одноатомные СН3ОН, С2Н5ОН Метанол Этанол
Двухатомные ОН–СН2 –СН2ОН этиленгликоль
|
Трехатомные и многоатомные СН2 – СН –СН2 ОН ОН ОН Пропантриол-1,2,3, (глицерин)
|
Номенклатура спиртов
Для спиртов существует несколько способов их названия. При названии отдельных спиртов широко применяются исторические названия (тривиальные): древесный спирт СН3ОН, С2Н5ОН – винный спирт.
По радикально-функциональной номенклатуре алифатические спирты с прямой углеродной цепью называют по наименованию радикала, например С2Н5ОН этиловый спирт.
СН3 –СН2 – ОН – этиловый спирт,
СН3 – СН2 –СН2 – ОН – пропиловый спирт
По систематической номенклатуре ИЮПАК:
– выбирают самую длинную цепь, содержащую функциональную ОН-группу;
– названия спиртов образуются от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол (для одноатомных), -диол (для 2-х атомных), -триол (3-х атомных), в необходимых случаях положение гидроксильной группы обозначается номером.
2 1
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН – 4-хлор-2-этилбутанол-1
3 4
СН2 –СН2–Сl
СН2 –СН2 – СН2 – СН2 – СН3 пентандиол-1,2 (гликоль)
ОН ОН
1 2 3
СН2 – СН –СН2 – прапантриол-1,2,3, (Глицерин)
ОН ОН ОН
Изомерия
Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы. Например, молекулярной формуле С4Н10ОН соответствуют четыре спирта:
СН3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 –ОН 1-бутанол, (н-бутанол)
|
СН3 – СН – СН2 – СН3 2-бутанол, ОН (втор-бутиловый спирт) |
СН3 СН3 – СН –СН2 –ОН 2-метил-1-пропанол, (изо-бутиловый спирт) |
СН3 СН3 – СН –СН3 2-метил-2-пропанол, ОН (трет-бутиловый спирт) |