V. Нуклеиновые кислоты

1. Нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия.

2. Нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Пуриновые (аденин, гуанин) основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия. Реакции дезаминирования.

3. Нуклеозиды. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов.

4. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.

5. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты.

6. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.

7. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.

8. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, 6-меркаптопурин). Принцип химического подобия.

9. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Роль АТФ как аккумулятора и переносчика энергии в клетке. Макроэргическая связь. Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ ) как вторичные посредники в регуляции метаболизма клетки.

10. Понятие о коферментах. Строение НАД⁺ и его фосфата НАДФ⁺. Система НАД⁺–НАДН; гидридный перенос как одна из стадий биологических реакций окисления – восстановления с участием этой системы.

VI. Липиды

1. Классификация. Биологическое значение. Нейтральные жиры. Понятие о строении восков.

2. Основные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальтиминовая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Особенности ненасыщенных жирных кислот. ω-номенклатура.

3. Фосфолипиды. Фосфатидные кислоты. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран.

4. Сфинголипиды и гликолипиды, их роль в миелинизации нервных волокон.

5. Химические свойства липидов: гидролиз, гидрогенизация, окисление.

6. Прогоркание жиров – цепной свободнорадикальный процесс как модель пероксидного окисления ненасыщенных жирных кислот в клеточных мембранах и биологическая роль. Роль пероксидного окисления липидов мембран в реализации повреждающего действия факторов окружающей среды. Понятие о системах антиоксидантной защиты.

7. Стероиды. Представление об их биологической роли. Гонан (стеран циклопентанпергидрофенантрен), стереохимическое строение 5α- и 5β-стеранового скелета. Углеводороды – родоначальники групп стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

8. Стероидные гормоны. Эстрогены, андрогены, гестагены, кортикостероиды. Строение, биологическая роль.

9. Желчные кислоты – холевая, гликохолевая, таурохолевая, строение, биологическая роль.

10. Холестерин – представитель стеринов, его конформационное строение. Свойства, роль в обмене и структуре мембран, в развитии сердечно-сосудистой патологии.

11. Алкалоиды яды и лекарственные средства. Строение и действие на организм человека никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина.

12. Метилированные производные ксантина – теобромин, теофиллин, кофеин.

Зав. кафедрой общей и

биоорганической химии,

к.х.н., доцент А.В. Лысенкова