2. Физические свойства карбоновых кислот

Первые три кислоты (метановая (муравьиная), этановая (уксусная) и пропановая (пропионовая) – подвижные жидкости с резким запахом. Начиная с С₄ (бутановая (масляная)) – маслянистые жидкости с крайне неприятным запахом (запах прогорклого сливочного масла). С С₁₀ и выше карбоновые кислоты являются твердыми веществами, без цвета и запаха. Низкомолекулярные карбоновые кислоты хорошо растворимы в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость их падает.

3. Способы получения

Карбоновые кислоты широко распространены в природе, как в свободном состоянии, так и в виде структурных компонентов ряда природных органических веществ (жиров).

4. Химические свойства

Химическое поведение карбоновых кислот, в первую очередь, связано с наличием в их молекуле карбоксильной группы, а также со строением углеводородного радикала.

Рассмотрим распределение электронной плотности в карбоксильной группе недиссоциированной карбоновой кислоты. Электронная плотность -

связи в группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствии этого у атома углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные электронные пары от кислорода гидроксильной группы. В результате электронная плотность О–Н-связи смещается в сторону атома кислорода, водород становиться подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона:

В водном растворе карбоновая кислота диссоциирует с образованием аниона карбоксильной кислоты и катиона гидроксония (протона).

Важнейшие представители

Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с резким запа­хом. Является сильным восстановителем и окисляется до уголь­ной кислоты. В природе свободная муравьиная кислота встреча­ется в выделениях муравьев, в соке крапивы, в поте животных. Применяют муравьиную кислоту при крашении тканей в качестве восстановителя, при дублении кож, в медицине, в различных органических синтезах.

Уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Водный раствор (70 — 80 %) уксусной кислоты называется уксусной эссенцией, а 3 —5%-ный водный раствор — столовым уксу­сом.

Масляная кислота представляет собой жидкость с неприят­ным запахом. Содержится в виде сложного эфира в коровьем масле. В свободном состоянии находится в прогоркшем масле.

№31

Общие признаки, функции, классификация

Липиды (от греч. lipos – жир) представляют собой группу природных органических соединений, различающихся по своей химической структуре и функциям. Однако они характеризуются следующими общими признаками: нерастворимостью в воде, а растворимостью в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензоле), гидрофобностью и содержанием высших жирных кислот. Многие липиды содержат как минимум одну полярную группу, которая может служить местом связывания с другими компонентами.

Липиды извлекают из любого растительного материала в виде сложной смеси и в зависимости от способов и приемов экстрагирования, вида растворителя различают свободные, связанные и прочно связанные липиды.

Свободные липиды извлекают неполярными безводными растворителями (чаще всего используют диэтиловый эфир). При этом в эфирный экстракт переходит не только собственно жир, но и свободные высшие жирные кислоты, высшие спирты, фосфатиды, стеролы, воска, хлорофилл, каротиноиды, жирорастворимые витамины, т. е. в экстракте находится так называемый сырой жир. Для количественного определения сырого жира используют аппарат Сокслета.

Связанные липиды. Часть липидов может быть связана с белками (липопротеины) и углеводами (гликолипиды). При определении «сырого» жира они не экстрагируются диэтиловым эфиром. Их извлекают гидрофильными полярными растворителями или их смесями (хлороформ+метанол, этанол+метанол, насыщенный водой н-бутанол), которые разрушают непрочные белково-липидные и гликолипидные комплексы.

Прочносвязанные липиды получают из обработанного щелочами и кислотами шрота, оставшегося после выделения связанных липидов.

Состав свободных и связанных липидов неодинаков. Основная фракция свободных липидов – триацилглицеролы (60-70%), а связанных – фракции полярных липидов (фосфолипидов) от 30 до 40%.

В организме липиды выполняют пять основных функций:

1) энергетическую;

2) защитную;

3) структурную;

4) липиды служат предшественниками ряда других биологически активных веществ – витамина Д, желчных кислот, каротиноидов, стеролов и т.д.;

5) регуляторную.

Классификация, основанная на структурных особенностях липидов и их способности к гидролизу (рисунок 1).

Рисунок 1 – Классификация липидов