48)Моноаминокарбоновые кислоты. Способы получения аминокислот.

П роизводные карбоновых кислот один или два атома. Моноаминокарбоновые кислоты: Глицин NH₂CH₂COOH, Аланин CH₃CH(NH₂)COOH, Цистеин CH₂(SH)CH(NH₂)COOH, Валин (СН₃)₂СНСН(МН₂)СООН, Лейцин (CH3)2-CH-CH2-CH(-NH2)-COOH и изолейцин CH3-CH(-C2H5)-CH(-NH2)-COOH

углерода замещается на амина группу. Общая формула R-CHNH2-COOH Основное значение – они входят в состав белков

Способы получения:

1.присоединение NH3 к ненасыщенным кислотам: RCH=CH-C(-OH)=O+NH3→NH2-CHR-CH2-COOH

2. Конденсация альдегидов с малоновой кисл в присутствии спирт-го р-ра аммиака: R-CHO-CH2(вверх и вниз –COOH,-COOH)→(H2O) R-CH=C(-COOH)-COOH→(NH3) R-CH(NH2)-CH(-COOH)-COOH→(t,-CO2) R-CH(NH2)-CH2-COOH

3. восстановление цианозамещенных к-т, гидразинов и оксимов соответств-их кетокислот и альдегидов: CN-CH2-COOC2H6+2H2→(Ni) NH2-CH2-CH2-COOC2H5→(H2O)NH2-CH2-CH2-COOH+C2H5OH

49)Моноаминодикарбоновые и диаминомонокарбоновые кислоты.

АК- класс органических соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т. е. содержащих наряду с карбоксильной группой —COOH аминогруппу —NH₂.

Моноаминодикарбоновые: Аспарагиновая к-та :HOOC-CH₂-CH(-NH₂)-COOH; Глутаминовая к-та: НOOC-(CH₂)_2-CH(-NH₂)-COOH

Диаминомонокарбоновые: Лизин - NH₂-CH₂-(CH₃)₂-CH(-NH₂)-COOH, Аргинин - NH2-C(=NH)-NH(-CH₂)_3-CH(-NH₂)-COOH

50)Циклические аминокислоты. Понятие о незаменимых аминокислотах.

Циклические или ароматические аминокислоты: представители: C6H5-CH2-CH(-NH2)-COOH(фенилаланин); OH-C6H4-CH2-CH(-NH2)-COOH(тирозин)

Гетероциклические: триптофан, гистидин

Амиды моноаминодикарбоновых: (аспарагин)NH2-C(=O)-CH2-CH(-NH2)-COOH; (аргинин) NH2-C(-NH)-NH(CH2)3-CH(-NH)-COOH; (глутамин) NH2-C(=O)-CH2-CH2-CH(-NH2)-COOH

Незаменимые аминокислоты - кислоты, которые не синтезируются клетками животных и человека и поступают в организм в составе белков пищи. Для разных животных набор незаменимых аминокислот неодинаков. Отсутствие или недостаток незаменимых аминокислот приводит к остановке роста, падению массы, нарушениям обмена веществ и к гибели организма.

51)Химические свойства аминокислот.

Аминокислоты-карбоновые кислоты, в состав кот-х есть аминогруппа (–NH₂). АК входят в состав белков(раст. и жив.),из них получаются нужные организму пептиды и биолог. активные вещ-ва.

АК могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы -COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой -NH₂

1.образование амидов COOH-CH2 -CH(-NH2)-COOH+NH3=CONH2-CH2 -CH(-NH2)-COOH(спарогин)

2. Реакция на карбонильную группу образование сложных эфиров CH2-CH(-NH2)-COOH+ C2H5OH= CH2-CH(-NH2)-COO-O-C2H5 или NH2-CH2-COOH+ HCl= HCl*NH2-CH2-COOH (хлороводородная соль глицина)

3.амфотерными свойствами те образуют соль как с кислотами так и с щелочами) NH2-CH2-COOH+NaOH=NH2-CH2-COONa+H2O (натриевая соль глицина)

4. р-я этерификации.NH2-CH2-COOH+CH3OH=H2O+NH2-CH2-COOCH3(метиловый эфир глицерина)

5.Получение ди- и трипептидов. Глицилглицин ( глицин + глицин): COOH-CH2-NH-[H+OH]OC-CH2-NH2=COOH-CH2-NH-CO-CH2-NH2+H2O

6.Образование галогенангидридов NH2-CH2-COOH+(CH3CO)2O=CH3CONH-CH2COOH=(POCl₃)CH3CONH-CH2C(=O)-Cl

7.Р-я аминогруппы АК (– образование солей с кислотами)

-действие азотистой кислоты: HN2-CH2-COOH+HNO2=OH-CH2-COOH+N2+H2O

- образование N-ацильных производных CH5COCl+NH2-CH2-COONa=C6H5-CONH-CH2-COOH+NaCl

-взаимодействие с CH2O: CH3-CH(-NH2)-COOH+CH2O=(-H2O)CH3-CH(-N=CH2)-COOH

8.превращение аминокислот: α-АК: NH2-CH2-COOH+HOOC-CH2-NH2=(цикл прямоугольником) --CH2-CO-NH—CH2—CO-NH-- +2H2O β-АК: RCH(NH2)-CH2-COOH стрелка RCH=CH-COOH+NH3

ɣ-АК: NH2-CH2-CH2-CH2-COOH=(цикл прямоугольником) --CH2-CH2-CH2—CO--NH-- +H2O

9.Образование циклических соединений аминокислот: б)лактам: цикл NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH= --NH-CH2-CH2-CH2-CH2-C(=O)-- +H2O