2.4. Открытие спиртов.

2.4.1. Открытие многоатомных вицинальных спиртов. Вицинальные спирты, содержащие две и более гидроксильных групп у соседних С-атомов открываются по их способности растворять в щелочной среде голубой осадок гидроксида меди (II) с образованием комплексных солей (гликолятов) меди темно-синего цвета.

К 3 каплям 5%-ного раствора СuSO₄ (7) добавляют 4 капли 5%-ного раствора NаОН (6), при этом сразу выпадает голубой осадок гидроксида меди Cu(OH)₂. Затем к смеси прибавляют 12 капли этиленгликоля (19) или неизвестного вещества, пробирку встряхивают.

При наличии многоатомного спирта голубой осадок гидроксида меди растворяется с образованием темно-синего окрашенного раствора. Записывают уравнение реакции, отмечают окраску раствора.

Если проба с неизвестным веществом положительна, то полученный раствор нагревают до кипения, наблюдая за возможными изменениями. Гликоляты устойчивы в щелочной среде и при нагревании не разлагаются. Если имеется альдегидная группа, то идет реакция Троммера (что наблюдается?).

2.4.2. Открытие одноатомных спиртов (реакция с металлическим натрием). Все гидроксилсодержащие соединения дают реакцию с металлическим натрием, внешний признак  выделение пузырьков газа (какого?). Однако, одноатомные спирты не дают положительных проб с NaHCO₃ (на СООН), c Cu(OH)₂ (на виц. диол), c FeCl₃ (на фенолы), поэтому, если эти реакции отрицательны, а проба с натрием положительна, то предполагают наличие одноатомного спирта.

Предварительно следует абсолютизировать спирт, то есть удалить примесь воды, которая обычно присутствует в спиртах, например, этиловый спирт всегда содержит около 4,5% воды. Для удаления воды в сухую пробирку вносят 10 капель этанола (20) или неизвестного вещества, добавляют 0,1 г безводного сульфата меди (43), встряхивают и дают отстояться. Безводный сульфат меди связывает воду за счет образования кристаллогидрата СuSO₄·5Н₂О, при этом цвет осадка изменяется с серого на голубой. Полученный обезвоженный спирт аккуратно без осадка переливают в другую сухую пробирку, куда затем бросают маленький очищенный кусочек натрия (42). При наличии ОН-группы наблюдается выделение водорода и растворение натрия. Записывают уравнение реакции, отмечают наблюдаемый результат.

В случае отрицательной пробы остатки натрия растворяют добавлением этанола (20).

2.5. Открытие сложного эфира.

Сложные эфиры не дают рассмотренных выше качественных реакций, их можно идентифицировать, проведя гидролиз в щелочной среде (реакцию омыления). В результате образуются спирт и кислота, последняя нейтрализует щелочь и открывается по обесцвечиванию малиновой окраски фенолфталеина.

К смеси 2 капель этилацетата (21) или неизвестного вещества, 5 капель воды, 3 капель фенолфталеина (49) добавляют 12 капли 5%-ного раствора NaOH (6) до возникновения красного окрашивания. Если неизвестное вещество нерастворимо в воде, то его (0,05 г) растворяют в небольшом количестве спирта (20). Пробирку нагревают при встряхивании. При наличии сложноэфирной группы наблюдается исчезновение красно-малиновой окраски индикатора. Для подтверждения результата опыт повторяют.

Записывают уравнение реакции.