- •По биоорганической химии
- •По биоорганической химии
- •Способы получения алканов
- •Химические свойства алканов
- •Задачи (алканы)
- •Лабораторная работа № 2
- •Поместите в фарфоровую чашечку 2 мл циклогексена и подожгите. (Опыт выполняется под тягой). Проследите за характером пламени. Наблюдения и выводы запишите в журнал.
- •Задачи (алкены)
- •2. С какими из приведенных соединений реагируют бутен-1 в указанных условиях?
- •H2o, 20c; 7) Br2 / 20c (в темноте); 8) hBr. 9) Na . Напишите уравнения реакций.
- •Лабораторная работа № 3
- •Задачи (алкины)
- •Задачи (диены)
- •Ароматические углеводороды
- •Химические свойства ароматических соединений
- •Лабораторная работа № 4
- •Задачи (ароматические углеводороды)
- •Галогенопроизводные углеводородов
- •Химические свойства алифатических галогенопроизводных
- •Лабораторная работа № 5
- •Задачи (галогенопроизводные)
- •Спирты и фенолы
- •Методы получения спиртов
- •Методы получения фенола
- •Химические свойства спиртов
- •Химические свойства фенола
- •Лабораторная работа № 6
- •Задачи (спирты, фенолы)
- •Альдегиды и кетоны
- •Методы получения альдегидов и кетонов
- •Лабораторная работа № 7
- •Задачи (альдегиды и кетоны)
- •Карбоновые кислоты
- •Методы синтезы кислот
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Лабораторная работа №8
- •Задачи (карбоновые кислоты)
- •Задачи (оксикислоты)
- •Методы получения аминов
- •Химические свойства аминов
- •Химические свойства анилина
- •Задачи (амины)
- •Аминокислоты
- •Методы получения аминокислот
- •Задачи (аминокислоты)
- •Углеводы
- •Химические свойства моноз
- •Лабораторная работа № 9
- •Задачи (углеводы)
Методы получения аминов
Амины являются основаниями, что обусловлено наличием неподеленной пары электронов на атоме азота. Сила этих органических оснований зависит от электронных эффектов радикалов, связанных с атомом азота.
Электронодонорные заместители повышают электронную плотность на атоме азота и тем самым облегчают образование донорно-акцепторной связи с протоном за счет неподеленной пары электронов. Электроноакцепторные заместители уменьшают электронную плотность на атоме азота, неподеленная пара электронов становится менее доступной для образования связи с протоном. Поэтому алифатические (предельные) амины являются более сильными основаниями, чем аммиак (kB(CH3NH2) = 4,410-4), а ароматические амины – слабее, чем аммиак (kB (C6H5NH2) = 3,810-10).
Химические свойства аминов
Аминогруппа, введенная в ароматическое кольцо, аналогично гидроксильной группе резко облегчает реакции электрофильного замещения. Например, анилин реагирует с бромной водой при 20С по трем положениям.
Реакции с азотистой кислотой позволяет различить первичные, вторичные и третичные алифатические амины. С первичными аминами происходит быстрое и качественное выделение азота, вторичные образуют N-нитрозамины – желтые осадки или маслянистые жидкости желтого цвета, третичные – не реагируют.
Первичные ароматические амины образуют с азотистой кислотой соли диазония.
Нитрозирование вторичных ароматических аминов протекает по атому азота, а третичных – по ароматическому кольцу с образованием соответствующих нитрозопроизводных.
Химические свойства анилина
Задачи (амины)
1. Назовите следующие соединения по номенклатуре IUPAC.
2. Напишите формулы изомерных аминов состава С5H13N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины, назовите их.
3. Получите изопропиламин тремя различными способами.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиламина с соляной кислотой, азотистой кислотой, ацетоном, пропионовым ангидридом, избытком бромистого этила и водой.
5. Приведите уравнения реакций взаимодействия метилфениламина с ацетилхлоридом, бромом, серной кислотой (100С), метилиодидом в присутствии
щелочи.
6. Напишите уравнения реакций следующего последовательного превращения:
толуол + HNO3/ H2SO4 A + Fe/HCl Б + С2Н5Br (1моль) В + СH3COCl Г
7. Объясните, почему водные растворы аминов обладают щелочной реакцией. Почему
основность аминов ароматического ряда выражена гораздо слабее, чем основность аминов жирного ряда? Как вы объясните отсутствие основных свойств у
амидов (например, у ацетамида)?
8. Какие промежуточные соединения образуются при взаимодействии анилина и бензиламина с раствором нитрита натрия в соляной кислоте при 0С? Каковы свойства этих соединений? Во что они превращаются при повышении температуры?
9. С помощью, каких простых реакций можно различить а) диэтиламин, бутиламин и
диметилэтиламин; б) анилин, диметиланилин, триметиланилин.
10. Сравните основность следующих аминов: а) анилин, метиламин, аммиак, диметиламин; б) триизопропиламин, триэтиламин, триметиламин; в) трифениламин,
дифениламин, анилин.