Домашние задания (2012-2013 у.г.)

Введение.

1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:

2. Приведите структурные формулы а) 4,5-диизопропилдекан; б) транс-(1-изобутил-2-этил)циклогексан ( для последнего – укажите число первичных, вторичных и третичных атомов водорода).

3. Нарисуйте все изомеры молекулярной формулы C₆H₁₄ (пять изомеров) и назовите их по систематической номенклатуре

4. Нарисуйте все изомеры молекулярной формулы C₅H₁₁Cl (восемь изомеров) и назовите их по систематической номенклатуре.

5. Расположите в ряд по увеличению устойчивости следующие радикалы:

6. Расположите заместители каждой серии по старшинству: от старшего к младшему

а) - Cl, -OH, -H, -SH,

б)-CH₃, -CH₂Br, -CH₂Cl, -CH₂OH

в) -H, -OH, -CHO, -C₂H₅ (нарисуйте проекцию Фишера S- конфигурации)

г) -CH(CH₃)₂, -C(CH₃)₃, -Cl, -NH₂

д)- Br, -N(CH₃)₂, -OCH_3, -NH₂

7. Определите R,S-конфигурацию:

8. Определите конфигурацию стереоцентра:

Семинар 2 Углеводороды: алканы

1. Нарисуйте приведенные ниже структуры в проекции Фишера:

2. Определите стереоцентр в молекуле талидомида:

3. Укажите число первичных, вторичных и третичных атомов водорода в соединении этилциклогексан

4. Напишите и назовите структурные формулы монобромпроизводных, образующихся при действии брома на изобутан при освещении УФ-светом.

4. * Соединение «А» не содержит циклов, имеет молекулярную формулу С₆Н₁₂ и является оптически активным. При каталитическом гидрировании образует соединение «В» формулы С₆Н₁₄, которое является оптически не активным и которое не может быть разделено на отдельные энантиомеры. Предложите структуру «А».

5. Напишите и назовите структурные формулы монохлорпроизводных, образующихся при действии хлора на изопентан при освещении УФ-светом. Какие из них могут существовать в виде энантиомеров. Нарисуйте любой из них в виде R-конфигурации.

6. Рассчитайте выходы моногалогенпроизводных, образующихся при хлорировании и бромировании 2-метилпентана под действием УФ- света.

Семинар 3

АЛКЕНЫ

1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:

2. Какие из следующих соединений могут существовать в виде цис-транс-изомеров:

А) пентен-2; б) 2-метилбутен-2; в) бутен-2; г) бутен-1.

3. Приведите структурные формулы Z, E –изомеров: а) 1-бром-2-хлорпропен; б) 1,2-дибром-4-метил-3-этилпентен-2; в) 3-изопропилгептен-2

4. Выпишите отдельно нуклеофилы и электрофилы: H⁺, HO^-, Cl^-, CH₃NH₂, H₂O, BH₃, CH₃CH₂⁺, AlCl₃, NH₃

5. Расположите в ряд по уменьшению устойчивости следующие карбкатионы:

6. Какой алкен следует использовать для осуществления реакции:

Напишите механизм и все продукты следующей реакции:

7. Напишите уравнения реакций указанных ниже ненасыщенных углеводородов со следующими реагентами (в случаях, отмеченных звездочкой, рассмотрите механизм реакций):

бутен-1 с а) Br₂/CCI₄ ; б)* СI₂/400⁰C; в) ICI; г) HBr (ROOR) e) C₆H₅CO₃H (CH₂CI₂, 5⁰C); k)* KMnO₄ ( 0⁰ C)

9. *Напишите механизм и продукты следующей реакци

10. *Напишите механизм и продукты присоединения хлора к цис-гексену-3.

10. *Напишите механизм и продукты присоединения HCI к (3S)-3-хлорбутену-1

Семинар 4. Углеводороды : ДИЕНЫ, АЛКИНЫ