Лекция № 7,8.

Аминокислоты, пептиды и белки.

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие старшую карбоксильную группу (–СООН) и аминогруппу (–NH₂). По положению NH₂–группы относительно СООН–группы различают –, –, –кислоты. Пептиды и белки организма состоят только из –аминокислот, в молекулах которых обе функции находятся при одном и том же атоме углерода.

Общий фрагмент



Основная функция NH₂–СН–СООН Кислотная функция

R Радикал

Названия –аминокислот строятся по заместительной номенклатуре, но обычно используются их тривиальные названия, чаще связанные с источником выделения.

Н ООС – СН₂ – СН – СООН 2-аминобутандиовая кислота, аспарагиновая кислота

выделена из спаржи (от лат. asparagus - спаржа).

Н О – СН₂ – СН – СООН 2-амино-3-гидроксипропановая кислота, серин входит в

состав фиброина шелка (от лат. serieus – шелковистый).

Для записи аминокислотных остатков в макромолекулах пептидов и белков используют трехбуквенные сокращения их тривиальных названий (см. табл. 1).

–аминокислоты – кристаллические вещества, растворимые в воде. Часть из них обладает сладким вкусом. Основным источником –аминокислот для живого организма служат пищевые белки. Многие –аминокислоты синтезируются в организме, некоторые же необходимые для синтеза белков –аминокислоты не синтезируются в организме и должны поступать извне. Такие аминокислоты называют незаменимыми: валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан (см. табл. 1).

Таблица 1. Важнейшие –аминокислоты.

R – CH – COOH

Строение R	Название	Сокращенное название аминокислотного остатка
Алифатические Н – СН3 – (СН3)2СН – (СН3)2СН – СН2 – СН3 – СН2 – СН – Содержащие ОН–группу НО – СН2 – СН3 – СН – Содержащие СООН–группу НООС – СН2 – НООС – СН2 – СН2 – Содержащие NH2СО–группу NH2СО – СН2 – NH2СО – СН2 – СН2 – Содержащие NH2-группу NH2 – (СН2)3 – СН2 – NH2 – С – NH – (СН2)2 – СН2 – Серусодержащие HS – CH2 – CH3 – S – CH2 – CH2 – Ароматические – СН2 – НО – – СН2 – Гетероциклические (полная формула)	Глицин Аланин Валин Лейцин Изолейцин Серин Треонин Аспарагиновая Глутаминовая Аспарагин Глутамин Лизин Аргинин Цистеин Метионин Фенилаланин Тирозин Триптофан Гистидин Пролин	Gly Ala Val Leu Ile Ser Thr Asp Glu Asn Gln Lys Arg Cys Met Phe Tyz Trp His Pro

 Незаменимые –аминокислоты.

При некоторых заболеваниях, чаще врожденных, перечень незаменимых кислот расширяется. Например, при кетонурии (слабоумие) не синтезируется организмом тирозин ( у здоровых людей он получается гидроксилированием фенилаланина).

Медико-биологическое значение –аминокислот заключается в том, что они участвуют в синтезе белков организма. Все многообразие пептидов и белков зависит от состава и различного сочетания –аминокислот их образующих.