28
Вариант 15
1.Напишите формулы следующих ароматических углеводородов: а) о - диметилбензол; б) м - хлортолуол; в) п - сульфо - толуол.
2.Проведите алкилирование бензола изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты и рассмотрите механизм реакции.
3.Осуществите следующие переходы:
|
Cl |
нитрование |
NO2 |
хлорирование |
|
сульфирование
SO3H
7. С П И Р Т Ы. Ф Е Н О Л Ы
Вариант 1
1.Напишите формулы одноатомных спиртов состава С4Н9ОН, назовите по международной номенклатуре.
2.Гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов получите следующие спирты: а) 3,3 - диметилбутанол -2; б) 3 - метилгексанол-2.
3.Напишите реакцию первичного и вторичного спиртов состава С5Н12О с уксусной кислотой. Назовите продукты реакции.
Вариант 2
1.Напишите структурные формулы: а) 2-метилпентанола-3; б) 2,3 - диметилбутанола - 1; в) бутен-1-ола-3.
2.Напишите реакцию получения следующих спиртов: а) 3-метилгексанола-2; б) 3,3-диметил бутанола-2 из соответствующих этиленовых углеводородов.
3.Напишите реакции образования простых эфиров при взаимодействии следующих спиртов: а) этилового, б) пропилового.
Вариант 3 |
|
|
|
1. Назовите по международной номенклатуре: |
|
|
|
СН3 |
б) СН3 |
− СН2 |
− С = СН − СН2ОН ; |
|
а) СН3 − С − СН2 − СН3 ; |
|
|
СН3 |
||
|
||
|
ОН
ОН СН3
в) СН3 − СН2 − СН − С − СН2 − СН3 .
СН3
29
2.Какие спирты получаются при гидролизе: а) бромистого изобутила; б) 1-бром-2-метилбутана? Назовите их по международной номенклатуре.
3.Напишите схемы образования простых эфиров из смеси спиртов метилового и пропилового. Назовите образующиеся эфиры .
Вариант 4
1.Напишите структурные формулы следующих спиртов:
а) 2,2 - диметил 3 - этилпентанол - 1; б) 2,3,3 - триметилбутанол - 2; в) 2-метилгександиол - 1,2 .
2.Какие спирты образуются при щелочном гидролизе: а) 2-бромбутена-1; б) 2,3 - дибромбутана ? Назовите их по международной номенклатуре.
3.Напишите реакции этерификации пропанола - 1 и пропанола - 2 муравьиной кислотой. Назовите сложные эфиры .
Вариант 5
1.Напишите структурные формулы двухатомных спиртов С3Н7(ОН)2 и назовите их по международной номенклатуре.
2.Какие одноатомные спирты получаются при гидрировании следующих альдегидов:
|
О |
О |
а) СН3 − СН − С |
; б) СН3 − СН2 − С |
. |
|
Н |
Н |
СН3 |
|
|
Назовите спирты по международной номенклатуре.
3.Напишите реакцию 2,2,4 - триметилпентанола - 3 с бромоводородом. Поясните механизм реакции.
Вариант 6
1.Напишите формулы двухатомных фенолов, назовите вещества.
2.Восстановлением какого соединения получается вторичный спирт.
а ) СН3 − С − СН3 ; |
|
О |
б) СН3 − СН − СН2 − С |
? |
|
|| |
| |
Н |
О |
СН3 |
|
3. Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации бутанола – 1. Назовите продукты реакций.
Вариант 7
30
1.Напишите структурные формулы метилфенолов и назовите их.
2.Напишите схемы синтеза втор - бутилового спирта: а) из соответствующего галогеналкила; б) из алкена.
3.Напишите схемы реакций окисления: а) бутанола - 2; б) 2 - метилбутанола - 1.
Вариант 8
1.Напишите структурные формулы трехатомных фенолов, назовите соединения.
2.Какие методы используются в промышленности для получения спиртов: а) метилового; б) этилового. Напишите схемы реакций.
3.Какие два продукта получатся при реакции бромистого водорода:
а) с бутен-2-олом-1 , б) с бутен-3-олом-2? Поясните.
Вариант 9
1.Напишите формулы следующих спиртов: а) 3 - метил - гексанол - 3; б) 2,2 - диметил гептанол - 3; в) 2,3,4 - триметил пентандиол - 1,2.
2.Какие методы используются для получения спиртов: а) изопропилового; б) втор - бутилового? Напишите схемы реакций.
3.Напишите реакции межмолекулярной дегидратации: а) бутанола - 2;
б) пентанола - 3. Какие продукты образуются?
Вариант 10
1.Напишите формулы следующих спиртов: а) пентандиол - 2,3; б) 2 - метил - бутандиол - 1,4; в) 3 - этилгександиол - 1,5.
2.Напишите реакции гидротации: а) пропена; б) бутена - 2. Назовите спирты по международной номенклатуре.
3.Напишите реакции внутремолекулярной дегидратации: а) бутанола-2;
б) пентанола - 3. Назовите продукты реакции по международной
ирациональной номенклатурам.
Вариант 11
1.Напишите все возможные формулы трехатомных спиртов С5Н9(ОН)3
иназовите их по международной номенклатуре.
2.Напишите схемы получения: а) 4 - метилпентанола -2; б) 2 - метилбутанола - 2 из соответствующих непредельных соединений.
3.Напишите реакцию нитрования: а) этиленгликоля; б) глицерина. Назовите продукты реакции.
Вариант 12
31
1.Напишите структурные формулы первичных, вторичных спиртов состава С6Н13 ОН и назовите их.
2.Какие соединения получаются при щелочном гидролизе следующих соединений: а) хлорбензола; б) о - нитрохлорбензола.
3.Напишите реакции дегидратации и окисления для пропанола - 2.
Вариант 13
1.Напишите структурные формулы непредельных спиртов состава С4Н7 ОН и назовите их по международной номенклатуре.
2.Приведите схему получения фенола из бензола через реакции: а) хлорирования; б) сульфирования.
3.Напишите схемы реакций этерификации бутанола - 1 с уксусной и пропионовой кислотами и назовите образующиеся эфиры.
Вариант 14
1.Напишите структурные формулы непредельных спиртов состава С5Н9 ОН и назовите их по международной номенклатуре.
2.Как можно получить гликоли из следующих углеводородов:
а) СН2 = СН2; б) СН3 − СН = СН − СН3. Напишите схемы реакций. Назовите гликоли.
3. Напишите схему дегидратации следующих диолов: а) бутандиола - 1,2; б) 2 - метилгександиола - 3,4.
Вариант 15
1.Напишите схемы реакций межмолекулярной дегидратации: а) этиленгликоля; б) глицерина.
2.Назовите по международной номенклатуре:
|
СН3 |
СН3 |
|
|
|
а) СН3 − СН − С − СН2 − СН2ОН ; |
б) СН2ОН − С − СНОН − СН3 ; |
|
|
|
|
СН3 |
СН3 |
СН3 |
|
СН3 |
|
|
|
|
в) СН3 − СН − С − СН − СН3 .
ОН СН3 СН2
СН3
3.Из толуола получите п - гидроксиметилнитробензол.
8.АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
32
Вариант 1
1.Выведите формулы всех изомерных альдегидов состава С5Н10О.
2.Напишите уравнения реакций, при которых путем окисления соответствующих спиртов получаются: а) 3 - метилбутанон - 2; б) 2 - метилбутаналь. Назовите исходные спирты.
3.Напишите уравнения реакции альдольной и кротоновой конденсации пропаналя.
Вариант 2
1.Напишите формулы следующих соединений: а) 2 - метил - пентанон-3; б) 2,2 - диметилбутаналь; в) 2 - метил -4 - этилгексанон - 3.
2.Какие кетоны получаются, если подвергать гидратации по Кучерову: а) пентин - 2; б) бутин - 1.
3.Напишите реакции действия пятихлористого фосфора:
а) на бутанон - 2; б) на 2 - метилпентаналь.
Вариант 3
1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:
а) СН3 − СН − С − СН3 ; |
СН3 |
|
|||
|
|| |
|
|
||
|
| |
О |
|||
СН3 |
О |
|
|||
б) СН3 |
− С − СН2 − С |
; |
|||
|
|
||||
в) СН3 − СН − С − СН − СН3 . |
|
Н |
|||
|
|
|
СН3 |
|
|
СН3 |
О |
СН3 |
|
|
2.Напишите реакции образования альдегидов и кетонов при действии водного раствора щелочи на: а) 1,1-дихлор - 2-метил бутан; б) 3,3 - дихлор-2-метилпентан. Назовите образующиеся соединения.
3.Напишите возможные реакции окисления с разрывом углеродной цепи:
а) пентанон – 3; б) 2 - метилгексанон - 3. Что представляют собой продукты окисления?
Вариант 4
1.Выведите формулы всех изомерных кетонов состава С4Н8О. Назовите их по международной номенклатуре.
2.Окислением каких спиртов можно получить следующие карбонильные соединения: а) 3 - этилпентанон - 2; б) 3-метил пентаналь?
3.Какими реакциями можно отличить бутаналь от бутанола - 1?
Вариант 5
1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:
33
|
О |
|
|
а) СН3 − СН − СН2 − С ; |
б) СН3 − СН − С − СН3 ; |
||
|
Н |
|
|| |
СН3 |
|
СН3 |
О |
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
в) СН3 − С − С − СН3 . |
|
|
|
|| |
|
|
|
ОСН3
2.Из соответствующих дигалогенопроизводных получите следующие карбонильные соединения: а) бутаналь; б) 2 - метил - гексанон - 3.
3.Напишите реакции действия гидроксиламина: а) на пропанон;
б) на 2 - метилбутаналь.
Вариант 6
1.Из каких ацетиленовых углеводородов по реакции Кучерова можно получить: а) пропанон; б) 3 - метилгексанон - 2. Напишите уравнения реакций и назовите исходные углеводороды.
2.Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2 - метилпентаналь; б) 2,3 - диметилгексаналь; в) 4 - метилгексанон - 3. Назовите данные соединения по международной номенклатуре.
3.Какие продукты получают при действии: а) этанола на пропаналь; б) метанола на этаналь? Назовите образующиеся соединения.
Вариант 7
1.Напишите формулы веществ: а) 3 - изопропилгексанон - 4; б) 3,3 – диметилбутаналь; в) 2 - этилпентаналь.
2.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) СН2 = СН − СН2 − СН2 − СН3 –→ СН3 − С − СН2 − СН2 − СН3 ;
||
О
б) пропин ––––→ пропанон.
3. Для 3 - метилпентаналя напишите уравнения реакций с пятихлористым фосфором, синильной кислотой, хлором.
Вариант 8
1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:
|
|
34 |
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
СН3 |
О |
|
|
|
|
|
||
а) СН3 − СН − С ; б) СН3 − СН − С − СН − СН3; в) СН3 − С − С |
. |
|||||
|
Н |
|
|| |
|
|
Н |
СН3 |
|
СН3 |
О |
СН3 |
СН3 |
|
2. Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования: а) бутанола - 1; б) пентанола - 2; в) 2,4 - диметил - пентанола – 1.
3.Определите строение соединения состава С5Н10О, если известно, что оно не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при каталитическом гидрировании образует пентанол-3. Назовите все реакции.
Вариант 9
1. Напишите формулы следующих карбонильных соединений:
а) 3,3- диметилбутанон - 2; б) 2,3 – диметилпентаналь; в) 2 - метил - 3 - этилгексаналь.
2.Получите сухой перегонкой кальциевых солей соответствующих органических кислот следующие соединения: пентаналь, пентанон -2.
3.Для 2 - метилпентаналя и пентанона - 3 напишите реакции окисления.
Вариант 10
1.Выведите формулы кетонов С6Н12О (6 изомеров) и назовите их по международной номенклатуре.
2.Получите любым способом следующие соединения: а) 2,4 - диметилгексанон – 3; б) 2 - этилбутаналь.
3.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) СН2 = СН − СН2 − СН3 ––––→ СН3 − С − СН2 − СН3 ; |
|
|
|| |
|
|
О |
|
|
б) СН ≡ СН ––––→ СН3 − СН2 − ОН ; |
O |
|
в) СН3 − СН2 − СН2 − СН = С − СН3 −→ СН3 − СН2 − СН2 − С |
||
+ |
||
|
H |
|
СН3 |
|
|
+ СН3 − С − СН3 . |
|
|
|| |
|
|
О |
|
|
Вариант 11 |
|
35
1.Напишите формулы и назовите вещества по международной номенклатуре: а) 2,5-диметил гептанон - 3; б) 4,4 - диметил пентаналь; в) 2 - этил 3- метилбутаналь.
2.Как осуществить следующие превращения:
а) СН3 − СН3 − СН = СН2 ––––→ СН3 − СН2 − С − СН3 ;
|| |
|
|
О |
O |
|
б) СН3 − СН2 − СН2 − СН2Сl −−−→ СН3 − СН2 − СН2 −С |
||
. |
||
|
H |
Напишите уравнения реакций и назовите исходные вещества и продукты реакции.
3.Напишите схемы получения циклических тримеров, образованных тремя молекулами мономера: а) метаналя; б) этаналя.
Вариант 12
1.Выведите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов С5Н10О и назовите их по международной номенклатуре.
2.Какие кетоны могут быть получены при нагревании:
а) ( СН3 − СН2 − СОО )2Са; б) (СН3 − СН − СН2 СОО)2Са.
СН3 Напишите уравнения, назовите полученные кетоны.
3.Напишите последовательно реакции альдольной и кротоновой конденсации бутаналя. Объясните каждую реакцию.
Вариант 13
1. Какие из написанных ниже соединений являются альдегидами и кетонами а) СН3 − О − СН2 − СН3; б) СН3 − СО − СН2 − СН2 − СН3;
в) СН3 − СН − СОН; |
г) СH3 − O − С − CH2 − СН3; д) СН3 − С |
О |
. |
||
|
|| |
Cl |
СН3 |
О |
|
Назовите их по международной номенклатуре.
2.Напишите формулы кальциевых солей органических кислот, при нагревании которых могут быть получены следующие кетоны:
a) СН3 − СН − С − СН − СН3; б) СH3 − CH2 − С − CH − СН3.
|
|| |
|
|| |
|
СН3 |
О |
СН3 |
О |
СН3 |
Назовите полученные кетоны по международной номенклатуре.
36
3. Определите строение соединения состава С5Н10О, которое при действии синильной кислоты дает оксинитрил, а при окислении образует кислоту нормального строения с тем же числом углеродных атомов. Напишите эти реакции.
Вариант 14
1.Напишите формулы следующих соединений: а) 2,2,4-триметилпентанон-3; б) 2,2 - диэтилбутаналь; в) 2,4 - диметилпентаналь.
2.Напишите схемы превращения хлористого пропила в:
а) пропаналь; б) пропанон.
3. Напишите схемы окисление кетонов: а) бутанона; б) 2-метил-пентанона-3.
Вариант 15
1. Назовите следующие соединения по международной номенклатуре:
|
О |
СН3 |
|
||
а) СН3 − СН − С |
в) |
О |
|||
|
; б) СН3 − СН − СО − СН3 ; |
||||
|
Н |
|
СН3 − С − СН2 − С |
. |
|
|
Н |
||||
С2Н5 |
|
СН2 |
|||
|
СН3 |
|
|||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
СН3
2.Напишите присоединение бисульфита натрия к бутаналю.
3.Напишите реакции действия: а) хлора, б) пятихлористого фосфора на 2-метилпропаналь.
9. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ. ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ
Вариант 1
1. Назовите по международной номенклатуре:
а) СН3 − СН− СООН; |
б) СН3 − СН − СООН ; в) СН3 − СН− СН2 − СООН |
|
|
|
|
СН3 |
Н3С − СН − СН3 |
СН3 |
2.Из пропанола -1 получите пропановую кислоту.
3.Напишите для 2-метил бутановой кислоты уравнения реакций с аммиаком, пятихлористым фосфором и этанолом. Назовите продукты реакции.
37
Вариант 2
1.Напишите формулы следующих соеденений: а) 2 –метилпропановой кислоты; б) 2 - метил -2 этил бутановой кислоты; в) пентановой кислоты.
2.Получите 2 -метилпропановую кислоту, используя реакции окисления спирта.
3.Напишите формулы строения промежуточных и конечного веществ в следующей схеме синтеза:
|
Br2 |
KOH (спирт.р-р) НВr |
СН3 − СН − СООН –––→ А –––––––––––––→ В ––––→ С ––→ |
||
|
|
|
СН3 |
НОН |
нагревание |
КСΝ |
––––→ Д –––––→ Е –––––––––––→ F.
Вариант 3
1.Выведите формулы всех изомерных карбоновых кислот С5Н10О2. Назовите их по международной номенклатуре.
2.Напишите схемы следующих превращений:
СН3
СН3 − СН2 − СН = СН2 ––––→ СН3 − СН2 − СН − СООН .
3.Напишите структурную формулу вещества состава С4Н8О2, если известно, что водный раствор его имеет кислую реакцию, а при прокаливании его натриевой соли с едким натром образуется пропан.
Вариант 4
1.Напишите формулы карбоновых кислот: а) 2 - метил 3- этилпентановая кислота; б) 2 - этил 3- изопропилгексановая кислота; в) 2,2 - диэтилбутановая кислота.
2.Напишите реакции получения карбоновых кислот:
а) из 2-метилпентаналя; б)1,1,1-трихлорпропана. Назовите полученные кислоты.
3.Напишите формулы строения промежуточных и конечного вещества в следующей схеме синтеза:
НВr КСΝ Н2О нагреваниеС2Н5ОН СН3 − СН = СН2 ––––→ А ––––→ В ––––→ С –––––––––––––––––––→ Д .
Вариант 5
38
1.Назовите по международной номенклатуре следующие кислоты: а) СН3(СН2)5СООН; б) СН3(СН2)7СООН; г) СН3(СН2)3СООН.
2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых пропанон можно превратить в 2-метилпропановую кислоту.
3.С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
|
СН3 |
СН3 |
|
|
|
|
СН3 − СН −СО − СН − СН3 |
|
СН3 − СН − СООН |
СН3 − СН − С |
О |
|
||
|
|
ΝΗ2 |
СН3 |
СН3 |
|
|
Сl |
О |
|
|
|
|
СН3 − С − С |
ОН |
|
|
|
Назовите продукты реакции. |
СН3 |
|
Вариант 6
1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:
|
СН3 |
|
|
|
|
|
в) СН3 − СН |
− СН− СООН. |
|
а) СН3 − СН − СООН; б) СН3 − СН2 − С − СООН; |
||||
|
|
|
|
|
СН3 |
СН3 |
|||
СН2 − СН3 |
СН3 |
|||
|
|
2.Из бромэтана получите пропановую кислоту.
3.Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества этин. Назовите продукты всех промежуточных стадий синтеза.
Вариант 7
1. Выведите формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С6Н12О2 , содержащих главные цепи из пяти атомов углерода. Назовите их по международной номенклатуре.
2.Напишите уравнения реакций окисления следующих соединений:
а) 3 - метилбутаналя; б) гексанона - 2. Назовите полученные соединения.
3.Получите ангидрид, хлорангидрид, амид, нитрил пропановой кислоты.
Вариант 8
39
1.Напишите структурные формулы кислот состава С7Н14О2, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода. Назовите кислоты по международной номенклатуре.
2.Напишите схемы реакций нитрильного синтеза карбоновых кислот,
взяв в качестве исходных: а) 1-бром-2-метилбутан; б) 2 - бромпентан.
3.Напишите уравнение реакции между пропанолом-2 и бутановой кислотой. Как называется эта реакция?
Вариант 9
1.Напишите структурные формулы кислот состава С7Н14О2, содержащих главные цепи из шести атомов углерода. Назовите их по международной номенклатуре.
2.Напишите реакции получения карбоновых кислот: а) из 1,1,1 - трибромпентана, б) бутанола-1.
3.Напишите уравнения реакций между: а) этановой кислотой и гидроксидом алюминия; б) пропановой кислотой и пропанолом - 1; в) 2 - метилпропановой кислотой и хлором.
Вариант 10
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2,2 - диметилпентановая кислота; б) 2,3,3 – триметилбутановая кислота, в) 2,2 - диметил 3-этилпентановая кислота.
2.Какие кислоты получаются при окислении: а) 2-метилбутанола - 1; б) 3 - этилгексаналя.
3.Напишите уравнения реакций между: а) 1 молекулой этандиола (этиленгликоль) и 1 молекулой пропановой кислоты; б) бутановой кислотой и пятихлористым фосфором; в) пропановой кислотой и карбонатом кальция.
Вариант 11
1.Напишите формулы следующих соединений: а) 3 - метил - 3 - этилпентановая кислота; б) 2,2-диметил - 3 - пропилгептановая кислота.
2.Напишите схемы реакций нитрильного синтеза карбоновых кислот, взяв
вкачестве исходных: а) 1 - бром - 3 - метилпентан; б) 2 - бромпропан.
3.Напишите уравнения реакций получения: а) кальцевой соли 2,3-
диметилбутановой кислоты; б) уксуснопропилового эфира, в) амида пентановой кислоты.
Вариант 12
40
1.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,3 - диметилбутановая кислота; б) 2 - метил 3 - изобутил гексановая кислота, в) 2,2,4 - триметилпентановая кислота.
2.Напишите получение ангидрида уксусной кислоты.
3.Напишите схемы этерификации: а) метилового спирта 2 - метил пропановой кислотой, б) этиленгликоля пропионовой кислотой.
Вариант 13
1.Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) метиловый эфир пропановой кислоты; б) ангидрид пропановой кислоты; в) амид уксусной кислоты.
2.Из 1-хлорпропана получите кислоту.
3.Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) пропионовой кислотой и метанолом; б) бутановой кислотой и этанолом. Назовите продукты реакции.
Вариант 14
1.Напишите структурные формулы и способы получения следующих соединений: а) ацетат кальция; б) амид пропановой кислоты; в) хлорангидрид уксусной кислоты.
2.Какие кислоты получаются при окислении 4 - метилгексанона - 3. Напишите уравнения реакций и назовите все полученные кислоты.
3.Напишите реакции гидролиза: а) амида пропионовой кислоты; б) бутанового ангидрида; в) хлорангидрида уксусной кислоты.
Вариант 15
1. Назовите следующие соединения: |
|
|
|
О |
|
|
|
|| |
О |
|
O |
а) СН3 − С − О − СН2 − СН3; б) СН3 − СН − С |
; в) СН3 − СН − С |
. |
|
|
Cl |
|
ΝН2 |
СН3 |
|
СН3 |
|
2.Любым способом получите 2 - метилбутановую кислоту.
3.Напишите уравнения реакций этерификации при которых получаются: а) уксуснобутиловый эфир; б) муравьинопропиловый эфир; Назовите исходные вещества.
10.НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ.