Карбоновые кислоты, их функциональные производные, sn
монокарбоновые кислоты соли
НСООН муравьиная формиаты
СН3СООН уксусная ацетаты
СН3СН2СООН пропионовая пропионаты
СН3СН2СН2СООН масляная бутираты
СН2 = СН - СООН акриловая акрилаты
дикарбоновые кислоты соли
НООС-СООН щавелевая оксалаты
НООС-СН2-СООН малоновая малоаты
НООС-СН2-СН2- СООН янтарная сукцинаты
НООС(СН2)3 СООН глутаровая глутараты
малеиновая
(цис-)
фумаровая (транс-) фумараты
Строение карбоксильной группы
Наличие р,p-сопряжения и электроноакцептора (атома кислорода при двойной связи) определяют стабильность карбоксила и его аниона. Поэтому карбоновые кислоты наиболее сильные органические кислоты. Они образуют соли при взаимодействии с металлами, их оксидами, солями и гидроксидами. Пример:
R-COOH + NaOH = R-COONa + H2О
Карбоновые кислоты - важнейшие метаболиты, в организме они встречаются в виде солей. Характерные реакции карбоновых кислот это реакции нуклеофильного замещения (SN). Продукты этой реакции называются «функциональные производные карбоновых кислот». Для них также характерны реакции SN.
Важнейшие функциональные производные карбоновых кислот
функциональные производные карбоновых кислот сохраняют карбонильный атом углерода и сопряжение, поэтому они образуются в результате реакции SN
|
|
|
Амиды |
Сложные эфиры |
Тиоэфиры |
|
|
|
Галогенангидриды |
Ангидриды |
Гидразиды |
Реакции нуклеофильного замещения sn карбоновых кислот и их функциональных производных
Для карбоновых кислот и их функциональных производных характерны следующие реакции нуклеофильного замещения (SN)
Этерификация,sn
Взаимодействие кислот со спиртами с образованием сложных эфиров
(С фосфорной кислотой также идут реакции этерификации, но они называются – фосфорилирование)
2. Образование тиоэфиров с тиолами
3. Образование амидов с аминами или n-ацилирование, sn
Для всех функциональных производных карбоновых кислот также характерны реакции нуклеофидльного замещения, например кислый и щелочной гидролиз. Пример: гидролиз сложных эфиров SN - реакция, обратная этерификации.
а) в условиях кислого катализа гидролиз обратим
б) щелочной гидролиз SN (омыление) необратим
Специфические реакции дикарбоновых кислот
1. Реакция декарбоксилирования при нагревании щавелевой и малоновой кислот
|
|
2
.
При нагревании янтарной глутаровой и
малеиновой кислот образуется циклический
ангидрид