1. Реакции замещения

Пример 1 (блок А). Реакцией замещения является

1) CH₄ + Br₂ CH₃Br + HBr 3) C₂H₄ + 3O₂ 2CO₂ + 2H₂O

2) СH₂=CH₂ + Br₂  C₂H₄Br₂ 4) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ CH₃–CH(СН₃)–CH₃

В реакции замещения всегда участвуют два вещества (варианты 2 и 4 сразу отпадают), атомы более простого вещества замещают один из элементов в сложном веществе. В данном случае атом брома замещает атом водорода в молекуле метана. Правильный ответ: 1.

Пример 2 (блок А). Веществом, вступающим в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (I), но не реагирующим с Cu(OH)₂, является

1) СН₃–ССН 2) СН₃–СНО 3) СН₃–СС–СН₃ 4) С₆Н₁₂О₆

Уксусный альдегид (2) и глюкоза (4) реагируют как с аммиачным раствором оксида серебра, так и с гидроксидом меди за счет альдегидной группы в составе их молекул. Ацетиленовые углеводороды способны вступать в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра в том случае, если в составе их молекул есть концевая тройная связь. В этом случае атом водорода у атома углерода при тройной связи замещается на атом серебра. Правильный ответ: 1.

Пример 3 (блок С). Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

СН₃–СН₂–СН₃ А Б В

Запишите названия веществ Б и В.

СН₃–СН₂–СН₃ + Br₂ СН₃–СНBr–СН₃ + HBr

СН₃–СНBr–СН₃ + Br₂ СН₃–СBr₂–СН₃ + HBr

СН₃–СBr₂–СН₃ + 2KOH CH₃–CCH + 2KBr + H₂O

Б – 2,2-дибромпропан; В – пропин

2. Реакции присоединения

Пример 1 (блок А). Хлорвинил образуется при взаимодействии хлороводорода с

1) Этаном 2) этеном 3) этином 4) этандиолом

Хлорвинил – это непредельное соединение с одной двойной связью. Оно может образоваться в результате реакции присоединения хлородорода к непредельному соединению с тройной связью. В этом случае одна -связь разрывается, и по месту разрыва встают атомы водорода и хлора. Правильный ответ: 3.

Пример 2 (блок А). Продуктом гидратации ацетилена является

1) Муравьиный альдегид 2) уксусный альдегид 3) муравьиная кислота 4) этиловый спирт

Гидратация ацетилена – это его взаимодействие с водой по реакции Кучерова (при температуре в присутствии солей двухвалентной ртути). По месту разрыва одной -связи присоединяются атом водорода и гидроксогруппа, образуя неустойчивый виниловый спирт, который в результате перегруппировки атомов превращается в альдегид. Правильный ответ: 2.

Пример 3 (блок А). В схеме превращений: C₃H₄ X₁ X₂

веществом Х₂ является 1) пропанол-1 2) пропанол-2 3) пропен 4) пропаналь

При гидратации пропина в присутствии солей двухвалентной ртути (реакция Кучерова) образуется пропанон, который при восстановлении водородом даст вторичный пропиловый спирт. Правильный ответ: 2.

Пример 4 (блок В). Для ацетилена, как и для этилена, характерна способность к реакциям ___. (Запишите пропущенное слово в нужном по смыслу падеже).

Ацетилен и этилен – непредельные углеводороды, в составе которых есть непрочные -связи, по месту разрыва которых могут присоединяться атомы и группы атомов. Правильный ответ: присоединения.

Пример 5 (блок С). Напишите уравнения реакций циклопропана, циклобутана и циклогексана с бромом (молярное соотношение реагентов в каждом случае 1:1). Укажите условия протекания реакций. Укажите название механизма реакции циклогексана с бромом.

1) С₃Н₆ + Br₂  CH₂Br–CH₂–CH₂Br 2) С₄Н₈ + Br₂  CH₂Br–CH₂–CH₂–CH₂Br 3) C₆H₁₂ + Br₂  C₆H₁₁Br + HBr

Реакция 3) идет при освещении. Механизм реакции 3) – радикальный.