Вуглеводи (цукри).

Вуглеводами називають речовини загальна формула яких Cx(H2O)y, де x та y можуть мати різні значення.

Назва «вуглеводи» відображує той факт, що Н і О присутні в молекулах цих речовин в такому ж співвідношенні, що й в молекулі води.

Всі вуглеводи являються або альдегідами або кетонами , і в їх молекулах завжди є декілька гідроксильних груп. Хімічні властивості вуглеводів визначаються саме цими групами.

Альдегіди, наприклад, легко окислюються і завдяки цьому являються потужними відновниками.

Вуглеводи поділяють на 3 класи: Моносахариди і дисахариди (цукри) та полісахариди.

Моносахариди.

Моносахариди - це прості цукри.

В залежності від числа атомів вуглецю в молекулі серед моносахаридів виділяють:

тріози (3С); тетрози(4С); пентози(5С); гексози (6С) та гептоди (7С).

Загальна формула моносахаридів (СН2О)n, де n=3-9.

В природі найчастіше зустрічаються пентози і гексози. В молекулах моносахаридів до всіх атомів вуглецю, за виключенням одного, приєднані гідроксильні групи. Цей один атом вуглецю входить в склад або альдегідної групи, або кето групи( оксогрупи) .

В першому випадку моносахариди називається альдозою, а в другому –кетозою.

Таким чином, будь - який моносахариди являє собою або альдозу або кетозу.

В назвах моноцукрів використовується суфікс «-оз».

Основні функції моносахаридів.

Тріози : С3Н6О3, наприклад гліцеральдегід, дигідроксиацетон.

Відіграють роль проміжних продуктів в процесах дихання, фотосинтезі та інших процесах вуглеводневого обміну.

Гліцеральдегід – гліцерил –триацилгліцероли (ліпіди).

Тетрози:С4Н8О4

Зустрічаються в природі рідко, головним чином у бактерій.

Пентози: С5Н10О5, наприклад рибоза, рибу лоза.

Беруть участь в синтезі нуклеїнових кислот; рибоза входить до складу РНК, дезоксирибоза – до складу ДНК.

Беруть участь у синтезі деяких коферментів, наприклад НАД, НАДФ, коферменту А, ФАД і ФМН.

Беруть участь в синтезі полісахаридів, які називаються пентозами.

Рибулозобіфосфат відіграє роль акцептора СО2 при фотосинтезі.

Гексози :С6Н12О6, наприклад глюкоза, фруктоза, галактоза, маноза.

Служать джерелом енергії (при розчепленні 1г вуглеводів звільняється 17,2 кДж енергії), що виділяється при окисленні в процесі дихання; глюкоза - звичайний дихальний субстрат і найбільш поширений моносахариди.

Беруть участь в синтезі дисахаридів; моносахаридні одиниці зв’язуючись утворюють більш крупні молекули; сполуки, в молекулу яких входить від 2 до 10моносахаридів називають – олігосахаридами; серед олігосахаридів найбільш поширені дисахариди.

Беруть участь в синтезі полісахаридів, що називаються гексозани; в цій ролі особливо важлива глюкоза.

Фізичні властивості моноцукрів: малі молекули (мала Мr); солодкі на смак; легко розчинні у воді; кристалізуються.

Хімічні властивості: всі відносяться відновлюючих цукрів

АЛЬДОЗИ:

С -НО С -НО С -НО С –НО

| | | |

Н-С-ОН Н-С-ОН НО-С-Н Н-С-ОН

| | | |

Н-С-ОН НО-С-Н НО-С-Н НO-С-Н

| | | |

Н-С-ОН Н-С-ОН Н-С- ОН HO-С-Н

| | | |

С-Н2О Н-С-ОН Н-С- OН Н-С-ОН

| | |

РИБОЗА СН2ОН CH2OH CH2OH

ГЛЮКОЗА МАНОЗА ГАЛАКТОЗА

КЕТОЗИ:

CH2OH CH2OH

| |

C=O C=O

| |

H-C-OH HO-C-H

| |

H-C-OH H- C-OH

| |

CH2OH H-C-OH

|

РИБУЛОЗА CH2OH

ФРУКТОЗА

На малюнку молекули пентоз і гексоз представлені у вигляді прямолінійних ланцюгів. Однак кути зв’язків між атомами вуглецю в цих молекулах такі, що можуть також утворювати стабільні циклічні структури.

У пентоз 1атом С з’єднується з О при 4 С атомі. В результаті чого утворюється п’ятичленне, так зване фуранозне кільце.

У гексоз, що відносяться до альдозу, наприклад глюкози, 1атомС з’єднується з О при 5 С атомі, що приводить до формування шестичленного, так званого піранозного кільця.

Гексози, які відносяться до кетоз, утворюють фураноз не кільце в результаті з’єднання 2С атому з О при 5С атомі.

Циклічні структури пентоз і гексоз –звичайні їх форми; в будь-який момент лише невелика частина молекули існує у вигляді «відкритого ланцюга». До складу дисахаридів і полісахаридів також входять циклічні форми моносахаридів.