книги / Теплоты реакций и прочность связей

252

Глава 10

Таблица 67

Частоты валентных колебаний связи Р—N

___________в циклах фосфазенов_____________________

	Частота		Частота
Соединение	колебания	Соединение	колебания
	связи		связи
	Р-N , слг1		Р—N, см~~х
IPNF„]3	12971-343]	[PNF2]3	1297[343]
[PN (ОСНзЫ,	1242 [343]	[PNCI2]3	1218
[PN (N (С Н зШ з	1195[344]	[PNBr2]3	1175
[PN (СНз),]з	1180 [343]	[PNC12]4	1305

зависит от природы присоединенных R-групп, как это и

предсказывал	Крейг.
Энергии связи £ (Р —N) для связей фосфор — азот
в соединениях	(PNCUJa и (PNCbK составляют соответ­

ственно 76,2 и 76,4 ккал/моль, т. е. весьма близки, а это подтверждает взгляды Дьюара на толкование структуры такого рода молекул. Указанные величины больше ве­ личины Е(Р—N), равной 66,8 ккал{моль в трехвалент­ ном соединении фосфора P fN ^ H sb b - Это находится в согласии с более короткой длиной связи фосфор — азот в циклических фосфазенах по сравнению с величиной длины нормальной одинарной связи. Структуру тримерного хлорида изучили по методу электронной дифракции Брокуэй и Брайт [341], а также Вильсон [335], использо­ вавший рентгенографический метод. На основании элек­

тронографического			метода	получены для			связи	Р—N
длина, равная		1,65 ± 0,03 А, а для связи				Р—С1 — дли­
на, равная	1,97 ± 0,03 А.			На основании			рентгеногра­
фических	измерений установлена				длина		связи	Р—N
(1,57 ±0,04 А)		и	связи	Р—С1	(1,99 ±	0,04 А).		Хотя
имеется различие в величинах длины связи							Р—N, опре­

деленной двумя различными методами, все же длина связи Р—N в этих соединениях значительно меньше длины связи Р—N, равной 1,78 А в другом соединении — в фосфорамидате натрия [342].

Можно вычислить энергию резонанса соединения [РЫ(СбН5 ) 2 ] 4 следующим образом. Сравнивают получен-*

ные значения £ (Р —N) в (PNR2) n со средней величиной

Прочность	связи в соединениях кремния,	фосфора и серы 253
£(P = N) и	£ (Р — N) в фосфинимине	(СеН5)зР = МС2 Н5

и в аминофосфине P[N(C2H5 b]3 . Теплота образования

газообразного N-этилтрифенилфосфинимина была опре­ делена [327] равной —21,9 ± 2,6 ккал/моль. Если при­ нять, что энергии связи групп (С6Н5 )3Р и NC2H5 таковы

же, как в триметилфосфине и в этиламине соответствен­ но, то вычисленная величина энергии связи £ (P = N ) составит 98,4 ккал/моль. Средняя величина этой энергии связи и энергии связи Е(Р—N) = 66,8 ккал1моль в ами­ нофосфине равна 82,6 ккал/моль. Это на 3,0 ккал/моль меньше величины 85,6 ккал/моль, найденной для цикли­ ческого фосфазена. Рассматриваемая циклическая сис­ тема обладает восемью связями фосфор — азот. Поэтому энергия резонанса составит 24 ккал/моль. Здесь, как и всегда при вычислении энергии резонанса, величина по­ следней зависит от выбора стандартного соединения (без резонанса), с которым сравнивается резонансная структура. В данном случае за стандартное соединение был выбран фосфинимин, несмотря на то что в нем, вероятно, имеет место значительная делокализация элек­ тронов, связанная с З^-электронами фосфора и и-элек- тронами фенильных групп. Однако в данном случае осо­ бенно трудно найти нерезонирующую структуру в каче­ стве стандартного соединения.

2. Сульфануровые и тиазиловые соединения

Проводилось очень мало термохимических исследо­ ваний по соответствующим циклическим соединениям серы с шести- и восьми-членными циклическими систе­ мами из попеременно расположенных атомов серы и азота. Примерами таких соединений являются струк­ туры, представленные на рис. 57. В тиазилхлориде (SC1N)3 (рис. 57, структура II) и во фторзамещенном соединении (SFN)4 (рис. 57, структура V) с восьмичлен­ ным циклом сера находится в состоянии окисления +4. В сульфанурхлориде (S0C1N)3 (рис. 57, структура III) сера находится в состоянии окисления +6.

Электронные структуры этих соединений приведены на рис. 64. Из рисунка следует, что гибридные s/?3-op- биты атома серы используются для о-связей, В случае

254

Глава 10

тиазилхлорида (SC1N)3 это оставляет одну З^-орбиту, занятую только одним электроном, и положение совер­ шенно аналогично тому, какое существует в фосфазене (PNCfeb в той мере, в какой дело касается тс-связей.

	3s		Зр		3d
6 (атом)	<|	^	ф ф	О	О	О	О
S в (SCIN),		фФФ]		j ф j о	о	О	О

и

	S в (SOCIN)3	[ф	ф ф ф]	Г - - - П	Г -
				i i l	I4JО О О
			Ш		IF
	Р и с . 64. Электронные		структуры молекул	тиазилхлорида (SC1N)3
		и сульфанурового хлорида (S0C1N)3.

I -*-гибридные $р*-орбиты, одна с парой электронов и три, образующие а-связи (одну с атомом хлора и две с атомами азота); // — занятая электроном З^-орбита образует dR—р^-связь с 2рг-орбитой атома азота; /// — гибридные jp*—орбиты

образуют четыре а-связи: две с атомами азота и по одной с атомом кислорода и азота; IV —две З^-орбиты (однократно занятые) образуют две dR —ря-связи

с2р£-орбитами атома кислорода и азота.

Утиазилхлорида можно ожидать большой энергии резо-' нанса как на^основании представлений Крейга, так и на основании представлений Дьюара. В случае сульфанур-- хлорида (S0C1N)3 //«-орбиты и //^-орбиты каждая за­ нята одним электроном, и поскольку одна из орбит должна быть занята при образовании ти-связи между атомами серы и кислорода, образование тс-связей стремя центрами маловероятно. По гипотезе Крейга, однако, может возникнуть непрерывная тс-связь вокруг цикла. Пока что, однако, отсутствуют термохимические данные для этих соединений.

Прочность Связи в соединениях кремния, фосфора и Серы 255

Приведенные немногочисленные примеры «неоргани­ ческих ароматических» соединений показывают, на­ сколько значительно труднее вычислить энергии связи и энергии резонанса в этих соединениях по сравнению с аналогичными углеродными соединениями. В химии углеродных соединений можно «переносить» энергии связи с одного соединения на другое, так как эти вели­ чины сохраняют постоянство в пределах нескольких килокалорий при переходе от одной молекулы к другой. Так, величина Е (С = С) в молекуле СН2=СН2 не осо­ бенно отличается от соответствующей величины в мо­ лекуле СН2 = СС12. В противоположность этому в соеди­ нениях фосфора и серы значительно большие ошибки будут введены, если энергии связи, полученные для од­ ного соединения, будут применяться для другого соеди­ нения. Так, например, величина £ (P = N) значительно меняется в зависимости от природы заместителя при атоме фосфора. Существование более чем одного состоя­ ния окисления также усложняет положение, так как энергии связи, найденные для соединений в одном со­ стоянии окисления, вовсе не обязательно могут быть применимы к соединениям с другим состоянием окисле­ ния. Еще много работ надо выполнить по термохимии соединений элементов второго периода, прежде чем удастся систематизировать прочности связей на количе­ ственной основе, как это уже в основном оказалось воз­ можным сделать для соединений углерода.

Л И Т Е Р А Т У Р А

1.

B e r t h e l o t

М.,

Ann.

Chim.

(Phys.),

(1884—1904).

2. T h o m s e n

J.,

Thermochemische

Untersuchungen,

Barth,

Leip­

zig

(1882—1886).

3. P a u 1i n g

L.,

Y о s t

D.

M.,

Proc.

nat.

Acad.

Sci.,

Wash.,

18,

414

(1932),

4.

C o t t r e l l

T.

L.,

The

Strength

of

Chemical

Bonds,

2nd

ed.

Butterworths,

London (1958).

(Есть

перевод

первого

издания:

К о т т р е л л ,

Прочность

химических связей,

ИЛ,

1956.)

5.

F a j a n s

К.,

Вег.

dtsch.

chem;

Ges.,

53, 64

(1920);

55,

2826

(1922).

6 . Amer.

Petroleum

Inst.

Res.

Project

44,

Carnegie Press,

Pitt.,

Penn. (1953).

7.

D e w a r

M. J. S.,

Conference

on Hyperconjugation,

Indiana

Uni­

versity,

Bloomington,

June,

1958,

Pergamon

Press,

London

(1959).

8 . L o n g

L. H., S a c k m a n n J. F.,

Trans. Faraday

Soc.,

51,

1797

(1958).

9.

C o t t o n

F.

A.,

F i s c h e r

A.

K.,

W i l k i n s o n

G.,

J.

Amer.

chem. Soc., 81, 800 (1959).

10.

D о 11 i v e г M. A.,

G r e s h a m

T. L.,

K i s t i a k o w s k y

G. B.,

J. Amer. chem. Soc., 59, 831

(1937).

11.

K i s t i a k o w s k y

G.

B.,

R u h o f f

J.

R.,

S m i t h

H.

A.,

V a u g h a n

W. E., J. Amer. chem. Soc.,

58, 137

(1936).

12.

L a c h e r

J.

R.,

M c K i n l e y

J.

J.,

W a l d e n

C.,

L e a

K.,

P a r k J.

D., J. Amer. chem. Soc., 71,

1334

(1949).

13.

L a c h e r

J.

R.,

K i a n p o u r

A.,

P a r k

J. D.,

J.

phys.

Chem.,

61, 584 (1957).

14.

S k i n n e r

H. A.,

Royal

Inst.

Chem.

Monograph

№

3,

London

(1958).

15.

R o s s i n i

F. D.

(Editor),

Experimental

Thermochemistry,

Inter­

science Publishers, New York

(1956).

Литература

257

16.

R о s s i n i F. D., J. Res. Nat. Bur. Stand., 4, 313

(1930).

17.

G o o d

W.

D.,

F a i r b г о t h e r D.,

W a d d i n g t o n

G.,

J. phys.

Chem., 62, 853 (1958).

18.

G о о d

W.

D.,

S c o t t

D. W.,

W a d d i n g t о n

G.,

J. phys.

Chem., 60, 1080 (1956).

19. K i s t i

a k o w s k y

G.

B.,

R o m e y n H.,

R u h o f f

J.

R.,

S m i t h

H. A.,

V a u g h a n

W. E.,

J,

Amer. chem. Soc., 57,

65

(1935).

20.

L a c h e г

J.

R.,

К i a n p о u r

A., M o n t g o m e r y

H.,

К n e d-

l e r H.,

P a r k

J.

D., J.

phys.

Chem., 61, 1125 (1957).

21. T u r n e r

R.

B.,

Theoretical

Organic

Chemistry,

Butterworths,

London

(1959).

22.

S к i п n e г H.

A.,

S n e 1 s о n

A.,

Trans. Faraday

Soc.. 55,

404

(1959).

23.

FI it c r o f t

T.,

S k i n n e r

H.

A.,

W h i t i n g

W.

C.,

Trans.

Faraday Soc., 53, 784 (1957).

24.

L a c h e r

J.

R.,

Ki a n

p o u r

A.,

O e t t i n g

F.,

P a r k J. D.,

Trans. Faraday Soc., 52, 1500 (1956).

25.

N e a l e

E.,

W i l l i a m s

L.

T.

J.,

J.

chem. Soc.,

2156

(1954);

4535 (1952).

26.

P e d 1e у

J.

B.,

S k i n n e r

H. A., C h e r n i с к

C. L.,

Trans. Fa­

raday Soc., 53, 1612 (1957).

27.

F о w e 11

P. A.,

M o r t i m e r

С. T., неопубликованные

данные.

28.

C a l v e t

E.,

Experimental

Thermochemistry, Chap.

12, Intersci­

ence, New York

(1956).

29.

D a i n t о n

F.

S.,

D i a p e r

J.,

I v i n

K. J.,

S h e a r d D.

R.,

Trans. Faraday

Soc., 53,

1269

(1957).

30.Amer. Petroleum Inst. Project 44, Carnegie Press, Pitt., Penn. (1955).

31. S p i t z e r	R.,	H u f f m a n	H. M., J. Amer. chem. Soc., 69, 211
(1947).
32. C o o p s	J.,	van К a m p	H., Bull. chem. Thermodynamics,

I.U. P. A. C., № 2 (1959).

33.T u r n e r R. B., J. Amer. chem. Soc., 74, 2118 (1952).

34.

D a u b e n

W.

G.,

P i t z e r

K. S., Steric Effects in Organic

Chemistry

(Edit,

by

Newman),

Wiley, New York (1956).

35.

J о h n s о n

W.

S., M a r g r a v e

J.

L.,

B a u e r

V. J.,

F r i s c h

M. A.,

D г e g e r

L.

H.,

H u b b a r d

W.

N.. J. Amer.

chem. Soc., 82,

1256

(1960).

36.

C a s s R.

C.,

F l e t c h e r

S.

E., M o r t i m e r

С.

T.,

S p г i n-

g a 11 H.

D., W h i t e T. R., J. chem. Soc.,

1406 (1958).

17 К. Мортимер

258

Литература

37.

M c C u l l o u g h

J.

P.,

F i n к e

H.

L.,

H u b b a r d

W.

N.,

G o o d

W. D.,

P e n n i n g t o n

R. E.,

M e s s e r l y

J. F., W a d ­

d i n g t on G., J. Amer. chem. Soc., 76, 2661 (1954).

38.

H u b b a r d

W.

N.,

K a t z

C.,

W a d d i n g t о n

-G.,

J.

phys.

Chem., 58, 142 (1954).

39.

D e l e p i n e

M.f

C. R. Acad. Sci.,

Paris, 126, 964 (1898).

40.

H i l d e b r a n d

D. L.,

S i n к e G. С., M c D о n a 1 d

R. A.,

K r a ­

m e r W.

R., S t u l l

D. R.,

J. chem. Phys., 31,

650

(1959).

41.

В a r t o n

D. H. R., J. chem. Soc., 34

(1948).

42.

D a v i e s

G. F.,

G i l b e r t

E. C.,

J. Amer. chem. Soc.,

63,

1585

(1941).

43.

R o s s i n i

F.

D., цит.

no

M i y a z a w a

T., P i t z e r

K.

S., J.

Amer. chem. Soc., 80, 60 (1958).

44.

S p e г о s

D. M., R o s s i n i

F. D.,

упомянуто

в

работе

D a u-

b e n W. G.,

R o h r

O.,

L a b b a u f

A.,

R o s s i n i

F. D., J. phys.

Chem., 64, 283 (1960).

45.

J о h n s о n W. S., J. Amer. chem. Soc., 75,

1498

(1953).

46.

O r l o f f

H. D., Chem. Rev., 54, 431

(1954).

47.

B e c k e t t

C.

W., P i t z e r

K-

S.,

S p i t z e r R.,

J.

chem.

Soc.,

69, 977; 2488 (1947).

48.

P i t z e r

K. S., Chem. Rev., 27, 39

(1940).

49.

H a r es n a p e J. N., Chem. and

Ind., 1091

(1953).

50.

В г о w n e

C.

C.,

R o s s i n i

F.

D.,

J.

phys.

Chem.,

64,

927

(1960).

51. T u r n e r

R. B.,

M e a d o r

W. R.,

J. Amer. chem. Soc.,

79,

4133

(1957) .

52.

С о n n

J. В.,

К i s t i а к о w s к у G. В., S m i t h

E. A.,

J. Amer,

chem. Soc., 61, 1868 (1939).

53.

L e r o u x

H., C. R. Acad. Sci., Paris,

151,

384

(1910).

54.

T u r n e r

R. B.,

N e t t l e t o n

D. E., P e r e l m a n

M.,

J. Amer.

chem. Soc., 80, 1430 (1958).

55.

F l i t e r

off

T.,

S k i n n e r

H.

A.,

Trans.

Faraday

Soc.,

54, 47

(1958) .

56. H u f f m a n

H. M.,

F o x S. W.,

J. Amer. chem.

Soc.,

60,

1400

(1938).

57.

L a c h e r J. R., В i 11 i n g s T. J.,

C a m p i о n

D. E., L e a

K. R.,

P а г к J. D., J. Amer. chem. Soc., 74, 5291 (1952).

58.

T u r n e r

R. B.,

M e a d o r

W.

R.,

W i n k l e r

R.

E.,

J.

Amer.

chem. Soc., 79, 4116 (1957).

59.

T u r n e r

R. B.,

G a r n e r

R. H.,

J. Amer. chem.

Soc.,

80,

1424,

(1958).

Литература

259

60.

B e d f o r d

A.

F.,

C a r e y

J.

G.,

E d m o n d s o n

P. В., M il-

1a г I. T., M о r t i m e г С. T.,

S p r i n g a 11 H. D., J. chem. Soc.f

в печати.

61.

С к у р а т о в

С. М., К о з и н а

М. Л., Ш т е х е р

С. М.,

Ва р у -

щ е н к о

Р.

М.,

Thermochemical Bull.. I. U.

P.

A.

C.,

№

3, 3

(1957).

62.

H u b b a г d W. N.. F г о w F. R.,

W a d d i n g t о n

G.,

J. phys.

Chem., 62, 821

(1958).

63.

С о n a n t J.

B.,

K i s t i a k o w s k y

G. B.,

Chem. Rev.,

2 0 ,

181

(1937).

64.

C o o k D., J. chem. Phys., 28, 1001

(1958).

65.

D e w a r

M.

J.

S.,

S c h m e i s i n g

A. N.,

Tetrahedron,

5,

166

(1959).

6 6 . S t о i c h e f f

B., Symposium on Molecular Structure and Spec­

troscopy, Ohio

State

University, Ohio, June (1958).

67.

S u t t o n

L. E., Tetrahedron,

5,

118

(1959).

6 8 . К i s t i a k о w s k у G. B., R u h о f f J. R., S m i t h H. A., V a u g-

h a n W. E., J. Amer. chem. Soc., 58,

146

(1936).

69.

С о n n

J.

B.,

K i s t i a k o w s k y

G.

B.,

S m i t h

E. A.,

V a u g ­

h a n W. E., J. Amer. chem. Soc., 60, 440

(1938).

70.

W h e l a n

d

G. W.,

Resonance

in Organic

Chemistry,

Chapman

& Hall,

London

(1955). (Есть перевод более ранней

работы это­

го автора: У э л а н д

Дж. У.,

Теория

резонанса

и

ее

примене­

ния в органической химии, Госиноиздат, М., 1948.)

71.

K i s t i a k o w s k y

G.

В.,

R u h o f f

J.

R.,

S m i t h

Н.

А.,

V a u g h a n

W.

Е.,

J.

Amer.

chem.

Soc.,

57,

876 (1935).

72.

М u 11 i k е n

R. S.,

R i e k e

C., B r o w n

W. G.,

J. Amer. chem.

Soc., 63, 41

(1941).

73.

R о b e г t s

J.

S., S k i n n e r

H.

A.,

Trans.

Faraday

Soc.,

45,

339 (1949).

74.

С о u 1 s о n

C.

A.,

C r a w f o r d

V.

A.,

J.

chem.

Soc.,

2052

(1953).

75.

P r o s e n

E. J.,

M a r o n

F.

W.,

R o s s i n i

F. D.,

J.

Res.

Nat.

Bur. Stand., 46, 106 (1951).

76.

D u n i t z

J.

D.,

R о b e г t s о n

J.

M.,

J.

chem.

Soc.,

48

(1947).

77.

L a c h e r

J.

R.,

C a s a 1 i

L.,

P a r k

J.

D.,

J.

phys. Chem., 60,

608 (1956).

78.

C o n n

J.

B.,

K i s t i a k o w s k y

G.

B.,

S m i t h

E,

A.,

J, Amer,

chem. Soc., 60, 2764

(1938),

17*

260

Литература

79.

L а с h е г J. R., M c K i n l e y J. J., S n o w

С. М.,

M i c h a e l

L.,

N e l s o n

G.,

Р а г к J. D.,

J. Ашег. chem.

Soc.,

71,

1330

(1949).

80. C o u I s o n

C. A., Victor Henri

Memorial

Volume;

Contribution

a l’Etude de la structure moleculaire, p. 15, Desoer, Liege

(1948);

Proc. roy. Soc., A207, 91 (1951).

81.

B l o o r

J. E.,

G a r t s i d e

S.,

Nature, London,

184,

1313

(1959).

82.

M и 11 i к e n

R.

S., R i e к e

С.

А.,

О r 1о f f

D.,

О г 1о f f

H.,

J. chem. Phys., 17, 510 (1949).

83.

Со и I s o n

C. A., Chem. Soc. Special

Publ., №

12, p. 90,

London,

1958.

84.

В e r r y R. S., J. chem. Phys., 30, 936

(1959).

85.

L о n g и e t - H i g g i n s H.

C ,

Theoretical Organic Chemistry,

p. 10, Butterworths, London

(1959).

8 6 . H u e k e 1 E., Z. Phys., 70, 204

(1931).

87.

Со и Is on

C. A., Chem. Soc. Special

Publ., №

12, p. 92,

London,

1958.

8 8 . S o n d h e i m e r

F., W o l o v s k y

R.,

Tetrahedron Letters, №

3,

3(1959).

89.Со и 1s о n С. A., A 11 m a n S. L., Trans. Faraday Soc., 48, 293 (1952).

90.

F i n к e

H. L.,

S c o t t

D. W.,

G r o s s

M.

E.,

M e s s e г 1 у

J. F.,

W a d d i n g t o n

G., J. Amer. chem. Soc.,

78, 5469

(1956).

91.

T h i e c

J.,

W i e m a n n

J.,

Bull. Soc. chim. Fr., 177 (1956).

92.

D a y

J.

H., O e s t r e i c h

C.,

J. org. Chem., 23; 214 (1957).

93. T и г n e г

R. В.,

M e a d o r

W.

R.,

D o e r i n g

W.

E., M a y ­

e r J. R., W i l ey

D. W„ J. Amer. chem. Soc., 79, 4127 (1957).

94.

S p r i n g a l l

H.

D., W h i t e

T.

R.,

C a s s

R.

C.,

Trans. Fara­

day Soc., 50,

815

(1954);

P r o s e n

E. J.,

J o h n s o n

W.

H.,

R o s s i n i

F. D.,

J. Amer. chem. Soc.,

69,

2068

(1947);

J. Amer.

chem. Soc., 72, 626 (1950).

95.

L o t h r o p

W. C., J. Amer. chem. Soc., 63, 1187 (1941).

96.

C a s s R.

C.,

S p r i n g a 11

H.

D.,

Q и i n с e у

P.

G.,

J. chem.

Soc.,

1188

(1955).

97.

P a r k s

G. S.,

V a u g h a n

L. M., J. Amer. chem. Soc.,

73,

2380

(1951).

98.

К о v a t s

E.,

G u n t h a r d

Hs.

H.,

P 1a 11 n e г

PI.

A.,

Helv.

chim. acta, 38, 1912 (1955).

99.

R i ch a r d s о n

J.

W.,

P a r k s

G. S., J. Amer. chem

Soc.,

61,

3544

(1939).

100. E d m o n d s o n

P,

B.,

M o r t i m e r

C.

T.t

неопубликованные,

данные.

		Литература		261
101.	К1 a g e s F., Chem. Вег., 82, 358		(1949).
102.	В r i g h t	N. F. H., J. chem. Soc., 624 (1951).
103.	M a g n u s	A., H a r t m a n H.,	B e c k e r F.,	Z. physik. Chem.,
	197, 75 (1951).

104.С о u 1 s о n C. A., Theoretical Organic Chemistry, p. 49, Butterworths, London (1959).

105.A d r i a n F. J., J. chem. Phys., 28, 608 (1958).

106.

A l b e r t

A.,

Heterocyclic Chemistry,

Athlone

Press,

London

(1959) .

107.

B e r t h

e l o t

M.,

A n d r e

G.,

Ann.

chim.

(Phys.),

17,

433

(1899).

108.

S u n n e r

S.,

Acta

chem. scand., 9, 847

(1955).

109.

C o a t e s

G.

E.,

S u t t o n

L. E.,

J.

chem. Soc.,

1187

(1948).

110.

D о n a v a n

T.

M.,

S h о m a t e

С.

H.,

M c B r i d e

W.

R.,

J.

phys.

Chem.,

64,

281

(I960);

W i l l i a m s

M.

M.,

M c E w a n

W.

S.,

H e n r y

R. A.,

J. phys. Chem.,

61, 261

(1957).

111.

E d m o n d s o n

P.

B.,

M o r t i m e r

С.

T., неопубликованные

данные.

112.

P a г k s

G. S„

M о r 1 e у

J.

R.,

J. Amer. chem.

Soc.,

72,

1850

(1950)

;

P a r k s

G.

S.,

V a u g h a n

L.

M.,

J.

chem.

Soc.,

624

(1951) .

113.

A n d e r s o n

С.

M.,

G i l b e r t

E. C.,

J. Amer. chem. Soc.,

64,

2369 (1942).

114.

В e d f o r

d. A.

F.,

M o r t i m e r

С.

T.,

J.

chem.

Soc;,

1622

(1960) .

115.

R o t h

R.,

неопубликованная

работа,

цит. no

Landolt-Bornstein

Tabellen,

1923.

116. E d m o n d s o n

P. В., неопубликованные данные.

117.

B e d f o r d

A.

F.,

H e i n e k e у

D. M.,

M i l l a r

I. T.,

M о г t i-

m e г С. T., неопубликованные данные.

118.

S u n n e r

S., Acta

chem. scand., 7,

1112

(1953).

119.

D a i n t o n

F.

S.,

I v i n

K. J., Quart.

Revs chem. Soc.,

London,

22, 61 (1958).

120.

D a i n t о n

F.

S.,

I v i n

K.

J.,

Trans. Faraday.

Soc.,

46,

331

(1950).

121.

R o b e r t s

D.

E.,

W a l t o n

W. W.,

J e s s u p

R. E.,

J. Polym.

Sci., 2, 420

(1947).

122.

D a i n t о n

F.

S.,

I v i n

J.

K-, W a 1 m s 1e у

D. A.

G;,

Bull,

chem. Thermodynamics, I. U. P. A. C.,

№ 3, p. 18 (1960).

123.

T o n g

L. K. J.,

K e n y o n

W. O.,

J. Amer. chem. Soc.,

69,

1402

(1927).