- •Лекция 1 Биоорганическая химия (бох), ее значение в медицине
- •Органическая химия
- •Структурная изомерия
- •Пространственная изомерия (стереоизомерия)
- •Формулы Ньюмена
- •Конфигурационные изомеры
- •Лекция 2 Сопряженные системы
- •Ароматичность
- •Индуктивный эффект
- •Мезомерный эффект
- •Классификация органических реакций
- •Лекция 3 Кислотность и основность
- •Кислоты Бренстеда
- •Основания Бренстеда
- •Монофункциональные соединения Спирты
- •Физические св-ва
- •Химические св-ва
- •Карбокатион
- •Простой эфир
- •Бутен-2
- •Этилфосфат
- •Этаналь
- •Многоатомные спирты
- •Лекция 4 Фенолы
- •Химические свойства
- •Тиоспирты и тиоэфиры
- •Химические св-ва
- •Роль в организме
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические св-ва
- •Строение молекулы амина
- •Химические св-ва
- •Алкиламид
- •Замещенный имин
- •Лекция 5 Альдегиды и кетоны
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические св-ва
- •Химические свойства
- •Лекция 6 Карбоновые кислоты (кк)
- •Классификация
- •Номенклатура
- •Физические св-ва
- •Химические св-ва
- •Трихлоруксусная Хлороформ
- •Угольная к-та и ее производные
- •Мочевина
- •Химические св-ва
+
Алкиламид
карбоновой к-ты
: + : R – NH – – R
Подобным образом алкилируется и ацилируется С6Н5NH2.
III. Р-ция с альдегидом
R – NH2 + O = – R R – N = – R
(основание
Шиффа)Замещенный имин
IV. Качественные р-ции на амины (р-ция с HNO2)
R
Спирт
– NH2 + O = N – OH [R – N= N – OH] ROH
+ HONO -NO
Желтый
Нитрозоамины
Нитрозоамины являются канцерогенными веществами. Нитраты в организме восстанавливаются до нитритов.
R3N: + НNO2 [R3NH]+NO2
Соль
При действии HNO2 на соли анилина образуется не фенол, а соли диазония (широко используемые в химии красителей), которые при нагревании выделяют азот N2 с образованием фенола:
[С6Н5H3]Cl + HONO [С6Н5N]Cl + 2Н2О
Соль диазония
[С6Н5N]Cl + 2Н2О N2 + HCl + С6Н5OH
Р-ции по радикалу
Сульфаниловая к-та – важный продукт в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов) и красителей.
Наибольшую активность имеют производные сульфаниламидов, в которых атом Н в группе –SO2NH2 замещен на гетероцикл. Например, сульфадиметоксин:
Сульфаниламиды, являясь антиметаболитами n-аминобензойной к-ты (ПАБК), блокируют биосинтез фолиевой к-ты (витамин Вс), необходимой для нормального развития и размножения микроорганизмов. Сульфаниламиды имеют сходные геометрические параметры с ПАБК, что позволяет им встраиваться вместо последней в синтез фолиевой к-ты.
Лекция 5 Альдегиды и кетоны
Многие биологически активные соединения (белки, углеводы, гормоны и пр.) содержат в своем составе >С=О – карбонильную группу.
Органические соединения, в молекулах которых имеется карбонильная группа, наз-ся карбонильными, или оксосоединениями. Такие соединения делятся, на альдегиды и кетоны .
Общая формула алифатических альдегидов и кетонов СnH2nO. Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов С можно рассматривать как метамеры (изомеры) – соединения, содержащие одну и ту же функциональную группу, но имеющие различное строение. Например, С3Н6О
Пропаналь Пропанон-2
Р-ции альдегидов и кетонов весьма схожи, что позволяет рассматривать их вместе.
Номенклатура
Альдегиды
Тривальная номенклатура использует название к-т, образующихся при окислении альдегидов, + слово «альдегид»;
МН использует окончание – АЛЬ
Муравьиный альдегид, метанАЛЬ, формальдегид | |
Уксусный альдегид, этанАЛЬ, ацетальдегид |
Кетоны
Рациональная номенклатура – название радикалов + слово «кетон»;
МН использует окончание –ОН с цифрой, указывающей местонахождение кетогруппы
СН3–СН2СН3 Метилэтилкетон, бутанон-2
Тривиальная номенклатура используется редко.