- •Міністерство охорони здоров'я україни
- •Заняття №6. Фізичні та хімічні методи дослідження органічних сполук, їх ідентифікація. Практична робота...........................................................................38
- •Передмова
- •Заняття №
- •I семестр
- •I семестр Тематичний план лабораторних занять з органічної хімії Годин – 60, тижнів – 15.
- •Тематичний план самостійної позааудиторної роботи студентів з органічної хімії
- •I семестр
- •Реферативна робота
- •Теми рефератів
- •Заняття №1
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота і. Правила роботи й техніка безпеки в лабораторії органічної хімії.
- •Іі. Первинні засоби вогнегасіння
- •Ііі. Перша допомога при нещасних випадках у хімічній лабораторії
- •Іv. Ознайомлення з хімічним посудом і допоміжними пристроями.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №2.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті. Теоретична частина
- •Практична робота Вправи по ізомерії і номенклатурі органічних речовин
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №3
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Теоретична частина
- •Заняття №4
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робта Очищення та виділення органічних речовин.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №5.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті.
- •Теоретична частина
- •Практична робота Якісне визначення елементів в органічних речовинах.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №6.
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Фізичні та хімічні методи дослідження (ідентифікації) органічних речовин
- •Поле зору поляриметра
- •Де - знайдений кут обертання; с – маса оптично активної речовини в грамах на 100 мл розчину;
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №7
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алканів. Їх ідентифікація.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 8
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкенів і полімерних сполук.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття № 9
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості алкінів і алкадієнів
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №10.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості бензолу та його гомологів.
- •Дослід 2. Дія бромної води і калій перманганату на бензол.
- •Дослід 3. Нітрування бензолу
- •Дослід 4. Оксидація бензолу та його гомологів.
- •Дослід 5. Добування бензолу з кальцій бензоату.
- •Дослід 7. Ситуаційна задача
- •Введення до синтезу органічних речовин
- •Ведення лабораторного журналу з органічного синтезу
- •Робота №______________
- •План синтезу
- •3. Оформлення звіту
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №11
- •Завдання до самостійної позаудиторної роботи.
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості нафталіну та його похідних.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №12
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Синтез і властивості галогенопохідних аліфатичного ряду.
- •О о
- •O о
- •Cl н Cl [о]
- •Питання вихідного рівня знань. .
- •Заняття №13
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості аніліну – аміну ароматичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №14
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Добування й властивості солей діазонію і азосполук.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №15
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина Гідроксильними похідними називають похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу.
- •Практична робота Властивості спиртів та етерів.
- •Питання вихідного рівня знань
- •Заняття №16
- •Завдання до самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми
- •Самостійна робота на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості фенолів, та їх похідних.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Заняття №17.
- •Завдання для самостійної позааудиторної роботи студентів
- •Контрольні питання теми.
- •Самостійна роботи на занятті
- •Теоретична частина
- •Практична робота Властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.
- •Питання вихідного рівня знань.
- •Список рекомендованої літератури
Контрольні питання теми
Будова, ізомерія, номенклатура нітросполук аліфатичного ряду.
Моно й полі нітросполуки, їх одержання та властивості.
Нітросполуки ароматичного ряду, їх хімічні властивості.
Аміни аліфатичного ряду, їх, хімічні властивості, та одержання.
Ароматичні аміни. Анілін, його властивості, добування. Реакція Зініна.
Хімічні та фізико-хімічні методи ідентифікації амінів.
Властивості нітросполук аліфатичного ряду, їх ізомерія, номенклатура, властивості та одержання.
Окремі представники нітрогенних сполук як ліки (ацетанілід, фенацетидин, стрептоцид, етазол, парацетамол, левоміцетин).
Методи ідентифікації нітросполук та амінів.
Порівняння властивостей амінів жирного та ароматичного ряду.
Самостійна робота на занятті
Здати колоквіум (усно за індивідуальними завданнями)
Виконати лабораторні завдання, запропоновані у методичній вказівці.
Результати спостережень і висновки внести в протокол.
Оформити протокол і захистити його у викладача.
Написати структурні формули таких нітросполук: нітроетану, 2-нітрогексану, 2-нітро 2-метилбутану, 2,4-динітрогептану. Вказати серед них первинні, вторинні і третинні.
Написати рівняння реакцій відновлення вищеназваних нітросполук. Назвати одержані сполуки.
Написати структурну формулу третинної нітросполуки, молекулярна формула якої C8H17NO2.
Які з слідуючих сполук: C2H5NH2, (C2H5)2NH, (CH3)3N будуть реагувати з хлоридною кислотою, йодметилом, хлорацетилом і нітритною кислотою.
Порівняти хімічні властивості таких хімічних сполук: CH3CH2CH2NH2і CH3CH2CONH2.
Теоретична частина
Нітросполуки містять одну або більше нітрогруп. В залежності від природи радикалу розрізняють: аліфатичні (насичені і ненасичені) і ароматичні з нітрогрупою в ядрі або в боковому ланцюзі. За розміщенням нітрогрупи в радикалі розрізняють первинні, вторинні і третинні нітросполуки. Назви даються згідно правил ІЮПАК. Для них характерна ізомерія ланцюга та ізомерія положення. Нітроалкани одержують: нітруванням алканів (реакція Коновала), взаємодією галогеноалканів з солями нітритної кислоти, окисненням третинних алкіламінів.
За хімічними властивостями первинні і вторинні нітроалкани проявляють кислотні властивості. Для них характерна аци-нітро –таутомерія. Вступають в реакції з альдегідами та кетонами, нітритною кислотою та відновлення. Ароматичні нітросполуки одержують нітруванням аренів за допомогою нітруючої суміші(конц. H2SO4+ конц. HNO3). Основною хімічною властивістю нітроаренів є реакція Зініна. Процес відновлення може проходити в нейтральному та кислому середовищі. Для даних сполук характерні реакції електрофільного заміщення по ароматичному ядру.
Ідентифікують їх, як фізичними так і хімічними методами.
Ароматичні аміни містять одну або більше аміногруп. Розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни. При складані назв первинних амінів до назви вуглеводню додають суфікс –амін, а при назві вторинних і третинних амінів, їх розглядають як похідні первинного аміну із замісниками при азоті вказуючи локант N.
Алкінаміни одержують взаємодією галогеналканів з аміаком (реакція Гофмана), відновленням ніторалканів і нітрилів та ін. Реакційна здатність алкіламінів зумовлена наявністю при атомі азоту неподільної пари електронів, що зумовлює їх основні властивості. Реакції проходять за нуклеофільним механізмом (реакції алкілування, ацилування, з нітритною кислотою, оксидації).
Ариламіни одержують за реакцією Зініна з нітроаренів, або при взаємодії галогенаренів з аміаком або амінами. Вони проявляють такі ж властивості як аміноалкани. Крім того проявляють властивості ароматичних сполук (реакції нітрування, сульфування, ацилування, алкілування та ін.).
Ідентифікація амінів проводиться хімічними методами (реакція діазотування з наступним азосполученням) для первинних амінів; для вторинних і третинних з нітритною кислотою та фізичними методами.
Медичні препаратифенамін, стрептоцид, сульфален, сульфодимезин, етазол, норсульфазол, бензогексоній, салазопіридазин, салазодиметаксин та ін.