Жирні кислоти і тригліцериди олій

Властивості жирів визначаються складом жирних кислот, що утворюють ефірний зв'язок з гліцерином. Жирні кислоти, залишки яких входять до складу тригліцеридів, можуть бути насиченими, моно- і поліненасиченими, містити циклічні і полярні групи. Вони майже всі мають парне число вуглецевих атомів (С₆-С₂₂) і нерозгалужений ланцюг.

Найважливіші насичені жирні кислоти рослинних олій

Назва	Формула	Де міститься
Капронова	с6н12о2	Кокосова олія (до 1 %)
Каприлова	C8H1602	Кокосова олія (7 %)
Капринова	С10Н20О2	Олії пальм
Лауринова	с12н24о2	Олії лавра і пальм
Міристинова	с14н28о2	Олії тропічних рослин
Пальмітинова	С16Н32О2	Широко розповсюджена
Стеаринова	С18Н36О2	Широко розповсюджена
Арахінова	С20Н40О2	Олії арахісу та ін.
Бегенова	с22н44о2	Олії арахісу, рапсу та ін.

Найважливіші ненасичені жирні кислоти рослинних олій

Назва	Формула	Будова
Олеїнова	С18Н34О2	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
Лінолева	С18Н32О2	СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН
Ліноленова	С18Н30О2	СН3СН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН

Ненасичені жирні кислоти мають подвійний зв'язок у цис-положенні, а в поліненасичених подвійні зв'язки розділені метиленовими групами.

У рослинних оліях ненасичених жирних кислот набагато більше, ніж насичених – це визначає їх рідку консистенцію. Вчені підрахували, що олеїнова і лінолева кислоти складають понад 60 % усіх жирних кислот рослинних олій.

Лінолева і ліноленова кислоти не можуть синтезуватися тваринним організмом. Вони належать до незамінних жирних кислот і повинні щодня надходити до організму з їжею.

Крім перерахованих вище поширених жирних кислот, у рослинних оліях зустрічаються ще рідкісні кислоти, характерні для тієї чи іншої невеликої групи рослин. Правда, у даній групі вони можуть міститися в досить великій кількості.

Наприклад, олії насіння рослин із родини хрестоцвітих (рапс, гірчиця) містять від 42 до 55 % ерукової кислоти. Це ненасичена жирна кислота, що має 22 вуглецевих атоми й один подвійний зв'язок.

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₁₁СООН

ерукова кислота

Олія рицини у своєму складі має рицинолеву кислоту, що є мононенасиченою гідроксикислотою.

В олії деяких тропічних дерев і чагарників з родини (гіднокарпус) містяться циклічні жирні кислоти – гіднокарпова і хаульмургова.

Із цими кислотами пов'язують лікувальні властивості олії зазначених рослин. Вони пригнічують розвиток туберкульозних бактерій, крім того вважається, що лікують проказу.

Олія з плодів тунгового дерева містить до 80 % олеостеаринової кислоти, що є ізомером ліноленової, але має своєрідну конфігурацію: її два подвійні зв'язки перебувають у транс-, а один подвійний зв'язок – у цис-положенні. Крім того, подвійні зв'язки не розділені метиленовими групами. Завдяки такій будові олеостеаринова кислота додає тунговій олії специфічних властивостей – полімеризуватися і тверднути при температурі вищій за 282 °С, що робить її цінною сировиною для лакофарбової промисловості.

СН₃(СН₂)₃СН=СНСН=СНСН=СН(СН₂)₇СООН

олеостеаринова кислота

Тригліцериди, що входять до складу олій, можуть бути одно-кислотними і різнокислотними. Однокислотні тригліцериди у своєму складі містять залишки однієї кислоти, різнокислотні – двох або трьох.

Однокислотні тригліцериди в жирах зустрічаються рідко, лише у деяких рослин. Так, в оливковій олії міститься до 80 % тригліцеридів, у яких усі гідроксильні групи гліцерину етерифіковані олеїновою кислотою, а в касторовій олії – рицинолевою. Більшість же рослинних олій являє собою суміш різнокислотних тригліцеридів. До складу олій зазвичай входить 5-6 жирних кислот, які утворюють декілька десятків переважно різнокислотних тригліцеридів. У наш час вивчено понад 1500 різних тригліцеридів.