Фізичні властивості

За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, t_кип. 80°С, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

Через високий вміст вуглецю ароматичні вуглеводні горять сильно кіптявим полум’ям. Бензол дуже отруйний. Тривале вдихання його парів викликає лейкемію.

Хімічні властивості

Завдяки єдиній електронній хмарі, що стабілізує бензольне ядро, бензол виявляє стійкість проти дії окисників, не знебарвлює розчин перманганату калію. Цим бензол нагадує насичені вуглеводні, хоча формально є ненасиченою сполукою.

Як і насичені сполуки бензол вступає в реакції заміщення, внаслідок чого атоми водню можуть заміститися, наприклад на атоми хлору.

І. Реакції заміщення:

1) Галогенування

Заміщення атома водню в бензольному ядрі на атом хлору здійснюють дією вільного хлору або брому в присутності каталізатора AlCl₃, FeBr₃ та інш.

   + Cl₂  –^AlCl₃   хлорбензен + H₂O

2) нітрування – це процес заміщення атомів водню на нітрогрупу – NO₂ . Як нітруючі реагенти в реакції нітрування частіше використовують концентровану азотну кислоту або суміш концентрованих азотної та сірчаної кислот (нітруючи суміш). З концентрованою азотною кислотою бензол і його гомологи реагують повільно. Тому для нітрування аренів найширше застосовується нітруючи суміш:

    + HNO₃  –^H₂^SO₄   нітробензен + H₂O

ІІ. Реакції приєднання. Порівняно з ненасиченими вуглеводнями, для яких характерні реакції приєднання, бензол вступає в ці реакції у значно жорсткіших умовах. За наявності каталізатора до молекули бензолу приєднюються шість атомів Гідрогену:

1) гідрування:   + 3H₂  –^t°C,p,Ni   циклогексан

2) галогенування. При інтенсивному сонячному освітленні або під дією ультрафіолетового випромінювання бензол приєднює хлор:

+ 3Cl2  –^h^

гексахлорциклогексан

сим-трихлорбензол

ІІІ.  Реакції окиснення

Бензольне ядро стійке до дії сильних окисників, однак гомологи окиснюються значно легше.

+ 2KMnO₄     + 2MnO₂ + KOH + H₂O

толуен бензоат калію

 

Правила орієнтації в бензольному ядрі

У молекулі незаміщеного бензолу електронна густина розподілена рівномірно, а тому реагент може атакувати рівною мірою будь-який з шести атомів вуглецю.

Якщо в бензольному кільці міститься який небудь замісник, то під його впливом відбувається перерозподіл π-електронної густини циклу та нова група вступає вже у визначені положення стосовно вже наявного замісника.

В реакціях заміщення в залежності від електронної природи замісника, група, що вступає, може займати переважно орто-, мета- та пара-положення, а реакція може проходити швидше чи повільніше, ніж з самим бензолом.

За впливом на напрям заміщення і на реакційну здатність бензольного кільця замісники можна розділити на дві групи – замісники І роду (орто-, пара-орієнтанти) і замісники ІІ роду (мета-орієнтанти).

Замісники першого роду (або орто-пара-орієнтанти) – це електронодонори:

групи -СН₃, –OH і –NH₂, а також галогени: -СІ, -І, -Вr

орієнтують в орто- и пара-положення: 

2   +  2Cl₂  –^AlCl3     +    +2HCl

о-хлортолуол п-хлортолуол

Замісники другого роду (мета-орієнтанти) –електроноакцептори:–NO₂, –COOH, –CHO, –COR, –SO₃H.

направляють новий замісник в мета-положення:

  + HNO₃  –^H₂^SO₄   + H₂O

м-динітробензен

Застосування

Бензол в хімічній промисловості широко використовується як розчинник і сировина для виробництва стиролу, фенолу, циклогексану, барвників, лікарських препаратів.

Толуол – це безбарвна рідина з характерним запахом. Толуол практично не розчиняється у воді, змішується з етиловим спиртом. Застосовується у виробництві лаків, друкарських фарб, бензойної кислоти, вибухових речовин, лікарських препаратів. Використовується як добавка до моторного палива для підвищення октанового числа бензинів. Виявляє слабку наркотичну дію.

Стирол (вінілбензол) - безбарвна рідина зі своєрідним запахом. Використовується у виробництві полістиролу, синтетичного каучуку.