Хімічні властивості

1) ВІДНОВЛЕННЯ нітросполук (одержують відповідні аміни):

СН3–СН2–NO2  + 3 Н2 нітроетан

––^Ni^,^t^°

СН3–СН2–NH2 + 2 H2O етиламін

2) ВІДНОВЛЕННЯ нітроаренів (нітробензену) до феніламіну (аніліну) за реакцією М.Зініна:

нітробензен

+ 3 Н2S  –^5^0°^C

феніламін, анілін

+ 3S 2 Н2О

Застосування

Нітроалкани застосовують як розчинники жирів та воску. З нітробензену одержують анілін. Нітросполуки, які містять дві-три NO₂-групи, застосовують як вибухові речовини.

Аміни

АМІНИ – це органічні речовини, які складаються з вуглецю і водню і містить аміно-( NH₂) групу.

Класифікація

Залежно від числа радикалів розрізняють

R–NH2			R  I NH,  I R1			R  I N – R2.  I R1
первинні		вторинні			третинні

Атом азоту в NH₃ і амінах знаходиться в стані sp³- гібридизації. Три такі орбіталі перекриваються з 1s- орбіталями атомів водню або sp³- орбіталями атома вуглецевого радикалу, дають три s- зв'язки, а четверта sp³- орбіталь зайнята вільною електронною парою атома азоту.

аміак	первинний амін	вторинний амін	третинний амін

Номенклатура

При складанні назви перераховують радикалів з додаванням закінчення "-амін":

СН3

СНNH2(ізопропіламін)  I СН3

СН3

NСН2СН3(диметилетиламін)  I СН3

Ізомерія

1. Ізомерія вуглецевого скелета (починаючи з бутиламіну).

2. Ізомерія положення аміногрупи (починаючи з пропіламину).

Фізичні властивості

Метиламін, диметиламин і триметиламин - гази; середні члени алифатического ряду - рідини; вищі - тверді речовини. Нижчіі аміни добре растворимы у воді і мають різкий запах. Із збільшенням молекулярної маси збільшуються t° кип. і t° пл.; зменшується розчинність у воді.

Одержання

1). АМІНОЛІЗ галогеналканів і галогенаренів:

NН₃  ––^С2Н5Br [С₂Н₅NН₃]⁺Br ^-  ––^NН3 С₂Н₅NН₂ + NН₄Br

C₂H₅NН₂  ––^С2Н5Br [(С₂Н₅)₂NН₂]⁺Br ^-  ––^NН3 (С₂Н₅)₂NН + NН₄Br

(C₂H₅)₂NН  ––^С2Н5Br [(С₂Н₅)₃NН]⁺Br ^-  ––^NН3 (С₂Н₅)₃N + NН₄Br

2). ВІДНОВЛЕННЯ нітросполук (реакція Зініна).

NO₂ + 6[H]    NH₂ + 2H₂O

Хімічні властивості

ОСНОВНІ ВЛАСТИВОСТІ

основність амінів зумовлена здатністю атома азоту ПРИЄДНУВАТИ протон (Н⁺) до неподіленої пари електронів з утворенням катіона амонієвого типу. Основність амінів вимірюється константою рівноваги реакції гідратації:

RNH₂ + H₂O  [RN⁺H₃]OH^-  [RN⁺H₃] + OH^-

Ароматичні аміни (анілін, толуїдини і ін.) унаслідок сполучення неподіленої пари електронів атома азоту з p- електронами бензольного ядра є більш слабкими основами, ніж аміак і аліфатичні аміни.

1. Аміни реагують з мінеральними кислотами утворюючи солі амонієвого типу:

RNH₂ + HCl  [RNH₃]⁺Cl^-

RR'NH + HCl  [RR'NH₂]⁺Cl^-

RR'R"N + HCl  [RR'R"NH]⁺Cl^-

2. Алкілування амінів галогеналканами приводить до утворення солей амонію.

CH₃NH₂ + C₂H₅Br [CH₃NH₂C₂H₅]⁺Br ^-(метилетиламоній бромид)

CH3  I NH + C2H5Cl [  I CH3

CH3  I NH–C2H5]^+Cl^-(диметилетиламоній хлорид)  I CH3

Під дією лугів ці солі розкладаються до відповідних амінів, наприклад:

[СН₃NH₂СН₂СН₂CH₃]⁺I^-(метилпропіламоніййодид) + NaOH  СН₃NHСН₂СН₂CH₃ + NaI + H₂O

3. Ацилування амінів похідними карбонових кислот (галогенангідридами, ангідридами) дає N- заміщені аміди:

СН3	O II C  I		O II
	Cl+ H	N C2H5CH3	CNHC2H5 + HCl
хлорангідрид оцтової кислоти		I   H	N- этиламід оцтової кислоти

4. Горіння. Аміни згоряють в кисні, утворюючи азот, вуглекислий газ і воду.

4CH₃NH₂ + 9O₂  4CO₂ + 10H₂O + 2N₂