- •Теории химического строения
- •Основные положения теории бутлерова:
- •2. Положение о зависимости свойств от химического строения.
- •3. Положение о взаимном влиянии атомов.
- •6. Классификация органических реакций по механизму
- •Пространственное строение предельных углеводородов
- •Способы получения предельных углеводородов
- •Лабораторные способы получения алканов
- •Физические свойства предельных углеводородов
- •I. Замещение
- •II. Окисление
- •IV. Изомеризация предельных углеводородов
- •Номенклатура
- •Способы получения
- •Химические свойства олефинов
- •1. Реакции присоединения
- •2. Реакции окисления
- •3. Реакции полимеризации
- •4. Реакции аллильного замещения
- •Физические свойства
- •Особенности электронного строения диенов с сопряженными связями
- •1. Реакции присоединения
- •Классификация
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I.Реакции нуклеофильного замещения
- •Реакции отщепления галогена
- •III. Реакции отщепления галогеноводорода
- •Карбонильные соединения
- •Способы получения
- •Отличие химических свойств альдегидов и кетонов
- •Химические свойства
- •III. Реакции окисления и восстановления
- •Реакции восстановления
- •Карбоновые кислоты
- •Номенклатура
- •Способы получения
- •4) Дегидратация кислот
- •Определение
- •Классификация
- •Изомерия
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Основные признаки ароматичности
- •Ароматические соединения
- •Гомологический ряд, изомерия и номенклатура ароматических углеводородов
- •Названия ароматических радикалов
- •Способы получения ароматических углеводородов
- •Б. Синтетические способы получения ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Механизм электрофильного замещения
- •Нитрование гомологов бензола
- •Реакции присоединения (нетипичны)
- •Галоидпроизводные ароматических углеводородов Классификация, изомерия, номенклатура
- •Получение
- •Физические свойства галогенопроизводных ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Нитросоединения ароматического ряда
- •1.Нитросоединения с нитрогруппой в ядре
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции в ядре
- •II. Нитросоединения с группой no2 в боковой цепи
- •Способы получения
- •Химические свойства ароматических нитросоединений с группой no2 в боковой цепи
- •Ароматические сульфокислоты
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.
- •II тип реакции. Восстановление сульфогруппы
- •III тип реакций. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы
- •IV тип реакций. Реакции электрофильного замещения в ядре идут в соответствии с правилами замещения
- •27. Ариламины. Ароматические амины Классификация
- •I. По положению аминогруппы относительно ароматического ядра.
- •II. По количеству радикалов, связанных с азотом
- •III. По количеству аминогрупп
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции замещения водорода в аминогруппе
- •IV. Окисление
- •V. Реакции замещения в ароматическом ядре
- •VI. Реакции конденсации ароматических аминов с другими органическими и неорганическими соединениями
- •Диазо- и азосоединения
- •Ароматические диазосоединения
- •1. Реакция диазотирования - -получение солей диазония.
- •Химические свойства солей диазония
- •I. Реакции с выделением азота
- •II. Реакции диазосоединений без выделения азота
- •Азокрасители
- •Связь строения с цветностью
- •Ароматические оксисоединения
- •Классификация
- •Физические свойства фенолов
- •Химически свойства фенолов
- •I. Реакции подвижного водорода в группе он
- •II. Реакции электрофильного замещения в ядре
- •III. Окислительно-восстановительные реакции
- •IV. Конденсация фенолов с другими органическими соединениями
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •Способы получения
- •II. Частные способы получения альдегидов и кетонов
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Ароматические кислоты
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Полициклические ароматические углеводороды и их производные
- •Ароматические углеводороды с изолированными ядрами
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Наиболее важные группы многоядерных соединений. Группа дифенила
- •Группа трифеиилметана
- •Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами
- •Получение
- •Физические свойства
- •Особенности химических свойств
- •Ароматические моноциклические пятичленные гетероциклы
- •Номенклатура гетероциклических соединений
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •34. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Получение
Нитросоединения ароматического ряда
Подразделяются на лекции 7.
1.Нитросоединения с нитрогруппой в ядре.
2.Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи.
1.Нитросоединения с нитрогруппой в ядре
Способы получения
1.Нитрование ароматических углеводородов в условиях реакции электрофильного замещения (нитрующая смесь).
2.Замещение Cl в галоидарилах, когда Cl активирован нитрогруппой, расположенной в о- или п-положении, например, по механизму электрофильного замещения.
|
+ KNO2 KCl + |
|
п-хлорнитробензол |
азотистокислый калий |
п-динитробензол
|
3. Через соли диазония
|
+ KNO2 KCl + N2 + |
|
п-сульфофенилдиазоний |
азотистокислый калий |
п-нитробензолсульфокислота |
Физические свойства
Жидкие или твердые вещества с характерным миндальным запахом. Окрашены в желтый цвет, ядовиты, в воде не растворимы, d>1.
Полинитросоединения
|
|
Взрывчаты (тротил, тол)
Химические свойства
1.Реакции восстановления нитрогруппы.
Впервые были осуществлены в Казани в 1841 году Н.Н.Зининым (учитель А.М.Бутлерова). Нитросоединения приобрели важнейшее практическое значение ввиду того, что нитросоединения ароматического ряда – вещества легко доступные, а ароматические амины и другие вещества, получаемые при восстановлении нитросоединений, необходимы для производства красителей, лекарств, фотохимикатов, антиоксидантов, полимерных материалов.
Реакция восстановления нитросоединений ароматического ряда может привести к образованию различных продуктов. Решающую роль в направлении реакции играет среда.
1) Восстановление в нейтральной, слабокислой или слабощелочной среде (действие Fe+H2O, электрохимическое восстановление в нейтральной среде).
|
2H 2H + 2H H2O + C6H5-N=O C6H5-NH-OH C6H5NH2 + H2O нитрозобензол фенилгидроксиламин анилин |
|
|
Эту реакцию можно остановить на любой стадии. Фенилгидроксиламин может давать перегруппировку в п-аминофенол, если его поместить в кислую среду.
2) при проведении реакции восстановления в сильнокислой среде промежуточные соединения те же, но реакция идет так быстро, что остановить ее на промежуточных стадиях не удается. Конечный продукт – анилин. Восстановители – Zn, Fe+кислота, H2S.
3) Восстановление в щелочной среде.
Идет более сложно.
+2H
С6H5NO2 + 2H C6H5N=O C6H5NHOH
-H2O
нитробензол фенилгидроксиламин
С6H5-N=O + |
|
H2O + |
|
2H
|
|
|
|
Азоксибензол |
|
2H 2H H2O + C6H5-N=N-C6H5 C6H5-NH-NH-C6H5 2C6H5NH2 азобензол гидразобензол |
Восстановление нитросоединений можно проводить и молекулярным водородом в присутствии катализаторов Cu, Pd, Ni.