Вопрос17.Карбоновые к-ты функциональная группа общая формула и их гомогологический ряд.Изомерия и нумкнклатура.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH.

Общая формула карбоновых кислот:

В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические.

Число карбоксильных групп определяет основность кислот.

Общая формула предельных одноосновных кислот: С_nH_2n+1COOH (или С_nH_2nO₂).

Номенклатура. Распространены тривиальные названия. По правилам IUPAC к названию углеводорода добавляют "-овая кислота".

Изомерия.1. Для алифатических кислот - изомеризация углеводородного радикала.2. Для ароматических - изомерия положения заместителя при бензольном кольце.3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами (например, CH₃COOH и HCOOCH₃).функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.Гомологический ряд — ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты — спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц — так называемую «гомологическую разность». Чаще всего это метиленовые звенья: …—СН₂—… Простейший пример гомологического ряда — низшие гомологи алканов (общая формула С_nH_2n+2): метан CH₄, этан C₂H₆, пропан С₃H₈ и т. д.В основе понятия гомологии в органической химии лежит фундаментальное положение о том, что химические и физические свойства вещества определяются структурой его молекул: эти свойства определяются как функциональными группами соединения (гидроксил спиртов, карбоксильная группа карбоновых кислот, арильная группа ароматических соединений и т. п.), так и его углеродным скелетом.

Вопрос18.Получение и физ.Св-ва карбоновых к-т.

физ.св-ва Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с н-нонановой СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.Способы получения. 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. В ка­честве окислителей применяются KМnО₄ и K₂Сr₂О₇.2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных угле­водородов, содержащих, три атома галогена у одного атома уг­лерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепля­ют воду с образованием карбоновой кислоты:2 Другой общий способ — гидролиз галогензамещенных угле­водородов, содержащих, три атома галогена у одного атома уг­лерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода — такие спирты неустойчивы и отщепля­ют воду с образованием карбоновой кислоты:

	ЗNаОН
R-CCl3	→	[R-C(OH)3]	→	R-COOH + Н2О
	-3NaCl

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) — это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом угле­рода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:

СН₃-Вr + NaCN → CH₃ - CN + NaBr.Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при на­гревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:CH₃CN + 2Н₂О → CH₃COONH₄.При подкислении раствора выделяется кислота:CH₃COONH₄ + HCl → СН₃СООН + NH₄Cl.4. Использование реактива Гриньяра по схеме:Н₂ОR-MgBr + СО₂ → R-COO-MgBr → R-COOH + Mg(OH)Br5. Гидролиз сложных эфиров:R-COOR¹ + КОН → R-COOK + R'OH ,R-COOK + HCl → R-COOH + KCl .6. Гидролиз ангидридов кислот:(RCO)₂O + Н₂О → 2RCOOH.7. Для отдельных кислот существуют специфические спосо­бы получения.

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и об­работкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бу­тана кислородом воздуха:2С₄Н₁₀ + 5O₂ → 4СН₃СООН + 2Н₂О.Для получения бензойной кислоты можно использовать окис­ление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:5С₆Н₅-СН₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ = 5С₆Н₅СООН + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O.