Учебные вопросы для самоподготовки студентов:

1. Строение, номенклатура, физико-химические и биологические свойвства пятичленных гетероциклов.

2. Латинские и химические названия, синонимы, формулы строения изучаемых лекарственных средств;

3. Способы получения лекарственных препаратов, производных 5-нитрофурана.

4. Особенности нитрования фурфурола при получении фурацилина.

5. Отношение препаратов, производных нитрофурана к действию щелочей. Как используется это свойство в анализе указанных лекарственных средств?

6. Обнаружение специфической примеси семикарбазида в препарате фурацилин.

7. Обосновать условия количественного определения нитрофурала (фурацилина) йодометрическим методом (роль натрия хлорида, порядок прибавления реактивов, время проведения реакции). Написать химизм реакци.

8. Взаимосвязь между химическим строением и биологическим действием лекарственных средств, производных 5-нитрофурана.

9. Метод получения лекарственного препарата фуросемид.

10. Идентификация и количественное определение фуросемида.

11. Определение специфической примеси 4-хлор-5-сульфамоилантраниловой кислоты.

12. Влияние меркаптогруппы в мерказолиле на его физические и химические свойства; использование этих свойств для идентификации и количественного определения мерказолила.

13. Обосновать возможные реакции идентификации дибазола, исходя из его строения.

14. Возможные методы количественного определения дибазола. Уравнения реакций.

15. Условия хранения и формы выпуска препаратов изучаемой группы.

5.3. Проработать тестовые задания:

1. Какие соединения являются исходными в синтезе нитрофурала (фурацилина)?

А. 5-нитрофурфурол, семикарбазид

Б. 5-нитрофурфуролакролеина диацетанил

В. 5-натрофурурол, тиосемикарбазид

Г. 1-аминогидантион

Д. тиосемикарбазид

2. Фурацилин, фуразолидон, фурадонин – лекарственные препараты нитрофуранового ряда. Для их идентификации используют реакцию образования окрашенных продуктов с раствором:

А. натрия хлорида

Б. кислоты уксусной

В. натрия гидроксида

Г. аммония роданида

Д. кислоты хромотроповой

3. На анализ в контрольно-аналитическую лабораторию был изъят раствор фурацилина. Необходимо выбрать наиболее простой и быстрый метод количественного определения этой лекарственной формы. Была выбрана методика количественного определения фурацилина, согласно которой к его раствору прибавляют раствор натрия гидроксида, что приводит к образованию продукта, окрашенного в оранжево-красный цвет. Такая процедура необходима, в качестве предварительной, при определении методом:

А. гравиметрии

Б. нитритометрии

В. фотоколориметрии

Г. рефрактометрии

Д. поляриметрии

4. Производные 5-нитрофурфурола (нитрофурал, фурадонин, фуразолидон) проявляют фармакологическое действие:

А. спазмолитическое

Б. желчегонное

В. противомикробное

Г. мочегонное

Д. кровоостанавливающее

5. Аналитик контрольно-аналитической лаборатории определяет количественное содержание нитрофурала. Какой титриметрический метод количественного определения он может использовать:

А. кислотно-основное титрование в среде ледяной уксусной кислоты

Б. аргентометрия

В. нитритометрия

Г. перманганатометрия

Д. йодометрия

6. Провизор-аналитик проводит анализ субстанции нитрофурала на примесь семикарбазида. Какой реактив необходим для этого определения?

А. раствор 5-нитрофурфурола

Б. раствор едкого натра

В. медно-тартратный комплекс

Г. ДМФА

Д. кислота серная концентрированная

7. Каким фармакологическим действием обладает фуросемид?

А. спазмолитическим

Б. антисептическим

В. анальгезирующим

Г. сосудосуживающим

Д. диуретическим

8. Какой реактив необходимо использовать провизору-аналитику для подтверждения наличия в структуре лекарственных веществ, производных нитрофурана (фурацилин, фурадонин и др.), ароматической нитрогруппы?

A. Раствор натрия гидроксида

Б. Раствор меди (II) сульфата

В. Кислоту хлористоводородную

Г. Антипирин

Д. Раствор перекиси водорода

9. Количественное определение субстанции нитрофурала (фурацилина) проводят спектрофотометрическим методом. Рассчитать его количественное содержание провизор-аналитик может, измерив:

A. Угол вращения

Б. Температуру плавления

В. Оптическую плотность

Г. Показатель преломления

Д. рН раствора

10. Какой из лекарственных препаратов содержит в своей структуре остаток семикарбазида:

А. Фуросемид

Б. Фурадонин

В. Фуразолидон

Г. Фурагин

Д. Фурацилин

11. Антисептическое лекарственное средство фурацилин по химическому строению принадлежит к:

А. Производным 8-оксихинолина

Б. Производным нитрофурана

В. Производным многоатомных спиртов

Г. Хлорсодержащим соединениям

Д. Производным изоникотиновой кислоты

12. Какой из приведенных реактивов может быть использован для определения примесей первичных ароматических аминов в препарате фуросемид?

А. Гидроксиламин солянокислый

Б. N-(1-нафтил)этилендиамина гидрохлорид

В. Хлорид железа (III)

Г. 4-Диметиламинобензальдегид

Д. Тиомочевина

13. Препарат фуразолидон получают конденсацией 5-нитрофурфурола с:

А. семикарбазидом

Б. 1-аминогидантоином

В. 3-аминооксазолидоном-2

Г. тиосемикарбазидом

Д. фенилгидразином

14. Препарат фурадонин получают конденсацией 5-нитрофурфурола с:

А. семикарбазидом

Б. 1-аминогидантоином

В. 3-аминооксазолидоном-2

Г. тиосемикарбазидом

Д. фенилгидразином

15. Для идентификации фуросемида сотрудник лаборатории провел реакцию с n-диметиламинобензальдегидом. Видимым эффектом указанной реакции является:

А. фиолетовая окраска

Б. белый кристаллический осадок

В. зеленое окрашивание, переходящее в синие

Г. зеленое окрашивание, переходящее в темно-красное

Д. красный аморфный осадок

16. Лекарственные препараты производные 5-нитрофурана дают реакцию «серебряного зеркала» после:

А. предварительного щелочного гидролиза

Б. предварительной минерализации

В. восстановления ароматической системы фурана

Г. восстановления нитрогруппы в аминогруппу

Д. предварительного кислотного гидролиза

17. Одно из приведенных веществ является специфической примесью в препарате фуросемид:

А. семикарбазид

Б. тиосемикарбазид

В. 4-хлор-5-сульфамоилантраниловая кислота

Г. 5-нитрофурфурол

Д. Фурфурол

18. Для обнаружения посторонних примесей в лекарственных средствах из группы производных 5-нитрофурана используют метод:

А. фотоэлектроколориметрии

Б. поляриметрии

В. хроматографии в тонких слоях

Г. рефрактометрии

Д. турбидиметрии

19. Слабые кислотные свойства нитрофурантоина и фуразолидона дают возможность их количественного определения методом:

А. ацидиметрии в неводных средах

Б. ацидиметрии в водных средах

В. йодометрии

Г. алкалиметрии в неводных средах

Д. алкалиметрии в водных средах

20. Какой из лекарственных препаратов, производных 5-нитрофурана, можно количественно определить методом прямой ацидиметрии в водных растворах?

А. нитрофурал

Б. фуразидин

В. фуразидин-калий

Г. фурадонин

Д. фуразолидон

21. Какой из лекарственных препаратов, производных 5-нитрофурана, в разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре образует растворы, окрашенные в темно-коричневый цвет?

А. нитрофурал

Б. фуразидин

В. фуразидин-калий

Г. фурадонин

Д. фуразолидон

22. Какой из лекарственных препаратов, производных 5-нитрофурана, в разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре образует растворы окрашенные в бурый цвет?

А. нитрофурал

Б. фуразидин

В. фуразидин-калий

Г. фурадонин

Д. фуразолидон

23. К лекарственному препарату, производному 5-нитрофурана, в смеси диметилформамид – вода прибавляют несколько капель 1% раствора сульфата меди(II), несколько капель пиридина и 3 мл хлороформа. После встряхивания хлороформный слой окрасился в зеленый цвет. Назовите исследуемый препарат.

А. фуразидин-калий

Б. фуразолидон

В. нитрофурал

Г. фурадонин

Д. фуразидин

24. Укажите, какой структурный фрагмент отсутствует в молекуле фуросемида:

А. сульфамидная группа

Б. карбоксильная группа

В. ковалентносвязанный хлор

Г. вторичная ароматическая аминогруппа

Д. фенольный гидроксил

25. Укажите структурный фрагмент, который обуславливает выраженные кислые свойства фуросемида?

А. бензольный цикл

Б. карбоксильная группа

В. ковалентно связанный хлор

Г. вторичная ароматическая аминогруппа

Д фенольный гидроксил

26. Молекула фуросемида содержит в своей структуре ковалентно связанный:

А. фтор

Б. бром

В. хлор

Г. йод

Д. астат

27. При испытании на чистоту в фуросемиде устанавливают наличие примеси первичных ароматических аминов, которые:

А. являются неспецифической примесью

Б. могут образовываться при хранении

В. являются промежуточными продуктами синтеза

Г. попадают при транспортировке

Д. пути попадания не установлены

28. Каким реактивом можно провести идентификацию дибазола в растворе для инъекций?

1. реактив Драгендорфа (раствор висмута перйодида)

2. реактив Несслера (раствор калия тетрайодмеркурата щелочной)

3. раствор танина

4. раствор меди сульфата

5. раствор йода в кислой среде

29. Химик-технолог ОТК фармацевтического предприятия при определении технологических примесей в дибазоле, растворяет его в воде при нагревании до 90^оС, подкисляет раствором хлористоводородной кислоты, прибавляет раствор железа (III) хлорида; после осторожного перемешивания появилось розовое окрашивание. Какую примесь определил химик-технолог?

1. гидразобензол

2. бензил хлористый

3. бензоилхлорид

4. дифенилуксусную кислоту

5. о-фенилендиамин

30. В контрольно-аналитической лаборатории проводят полный анализ таблеток дибазола. Для идентификации этих таблеток, в числе прочих реакций, аналитик проводит реакцию на:

1. сульфаты

2. тартраты

3. нитраты

4. нитриты

5. хлориды

31. Каким из предложенных методов невозможно количественно определить дибазол (2-бензилбензимидазола гидрохлорид)?

1. аргентометрически

2. кислотно-основным титрованием (в спиртовой среде)

3. нитритометрически

4. неводного титрования

5. йодометрически

32. Укажите, каким методом можно количественно определить дибазола гидрохлорид:

А. кислотно-основное титрование в неводных средах

Б. броматометрия

В. гравиметрия

Г. комплексонометрия

Д. нитритометрия

33. Каким фармакологическим действием обладает мерказолил?

1. анальгезирующим

2. противовоспалительным

3. антитиреоидным

4. жаропонижающим

5. антисептическим

34. Назовите представленное на рисунке вещество:

А. дибазол (2-бензилбензимидазол)

Б. фуросемид (5-сульфамоил-N-(2-метилфурил)-4-хлорантраниловая кислота)

В. клонидин (2-(2`,6`-дихлорфениламино)-2-имидазолина гидрохлорид)

Г. метронидазол (1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол)

Д. мерказолил (1-метил-3Н-имидазол-2-тион)

35. Назовите представленное на рисунке вещество:

А. дибазол (2-бензилбензимидазол)

Б. фуросемид (5-сульфамоил-N-(2-метилфурил)-4-хлорантраниловая кислота)

В. клонидин (2-(2`,6`-дихлорфениламино)-2-имидазолина гидрохлорид)

Г. метронидазол (1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол)

Д. мерказолил (1-метил-2-меркаптоимидазол)

36. В результате представленной на рисунке реакции образуется:

А. фуросемид (5-сульфамоил-N-(2-метилфурил)-4-хлорантраниловая кислота)

Б. клонидин (2-(2`,6`-дихлорфениламино)-2-имидазолина гидрохлорид)

В. метронидазол (1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол)

Г. дибазол (2-бензилбензимидазол)

Д. мерказолил (1-метил-3Н-имидазол-2-тион)

37. Назовите представленное на рисунке вещество.

А. фуросемид (5-сульфамоил-N-(2-метилфурил)-4-хлорантраниловая кислота)

Б. клонидин (2-(2`,6`-дихлорфениламино)-2-имидазолина гидрохлорид)

В. метронидазол (1-(β-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол)

Г. дибазол (2-бензилбензимидазол)

Д. мерказолил (1-метил-3Н-имидазол-2-тион)

38. Каким фармакологическим действием обладает дибазол?

1. анальгезирующим

2. противовоспалительным

3. спазмолитическим

4. жаропонижающим

5. антисептическим