- •Федеральное агеНтСтво по образованию
- •Кафедра химии
- •Оглавление
- •Введение
- •Тема 1. Теория строения органических соединений. Органическое сырьё и пути его переработки
- •Контрольные задания
- •Классификация органических соединений, их применение
- •Тема 2. Углеводороды
- •2. 1. Насыщенные углеводороды (алканы)
- •Характеристика алканов
- •Литература /1, с. 39 - 60; 2, с. 42 - 62/ Контрольные задания
- •Перечень насыщенных углеводородов в соответствии с вариантом задания
- •2.2. Ненасыщенные углеводороды (алкены,
- •Характеристика ненасыщенных углеводородов (состав, строение, номенклатура, характерные реакции)
- •Контрольные задания
- •2.3. Ароматические углеводороды
- •Характеристика ароматических углеводородов (состав, строение, номенклатура, характерные реакции)
- •Контрольные задания
- •Тема 3. Производные углеводородов
- •3.1. Спирты и фенолы
- •Характеристика спиртов и фенолов
- •Контрольные задания
- •3.2. Альдегиды и кетоны. Углеводы
- •Характеристика альдегидов и кетонов
- •Контрольные задания
- •3.3. Карбоновые кислоты и их производные. Поверхностно -активные вещества
- •Характеристика кислот
- •Контрольные задания
- •Тема 4. Высокомолекулярные соединения (вмс)
- •ККонтрольные задания
- •Тема 5. Превращения органических
- •Библиографический список рекомендуемой литературы
3.3. Карбоновые кислоты и их производные. Поверхностно -активные вещества
Одноосновные карбоновые кислоты, гомологический ряд, изомерия, номенклатура, физические свойства. Распространение кислот в природе и важнейшие методы их получения: реакции окисления, оксо-синтеза. Электронное строение карбоксильной группы, зависимость кислотных свойств от строения углеводородного радикала. Химические свойства кислот. Непредельные кислоты, оргстекло.
Многоосновные карбоновые кислоты и их применение в производстве полиэфиров и полиамидов.
Жиры. Масла. Техническая переработка жиров. Синтетические олифы на основе продуктов окисления нефтяных фракций.
Поверхностно-активные вещества. Строение и механизм действия. Классификация ПАВ, методы получения. Использование в строительстве (табл. 8).
Таблица 8.
Характеристика кислот
Класс и структура соединений |
Тип реакций |
Реагент |
Карбоновые кислоты
|
Замещение водорода, образование солей |
Me, MeO, Me(OH)n, NaHCO3 |
Замещение гидроксила, образование производных кислот: ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов, нитрилов |
R-COOH, R-COONa PCl5,SOCl2 R-OH NH3 NH3 |
Литература /1. с. 140-164, 319-324, 337-350;
2. с. 179-209, 466-470, 477-48/.
Контрольные задания
Приведите общую формулу карбоновых кислот. Рассмотрите их классификацию, номенклатуру, строение карбоксильной группы. Приведите формулы важнейших производных карбоновых кислот и укажите причину их химической активности.
Какая из приведенных кислот обладает более выраженными кислотными свойствами: СН3-СООН или С17Н35СООН; СН3СООН илиClCH2-COOH; С6Н5 - СOOH или С6Н4(NO2)СООН. Дайте ответ, используя электронные эффекты (индуктивный и сопряжения).
Укажите характер связей в карбоновых кислотах. Как можно объяснить аномально высокие температуры кипения, плавления и растворимость в воде низших членов гомологического ряда одноосновных насыщенных кислот?
Как классифицируют органические кислоты в зависимости от строения углеводородного радикала? Приведите примеры реакций, идущих за счет углеводородного радикала, укажите условия их проведения и механизм.
Какие кислоты относятся к ароматическим? Напишите уравнения реакций получения бензойной и о –фталевой кислоты, фталиевого ангидрида. Рассмотрите химические свойства ароматических кислот и области их применения в промышленности и строительной практике.
Напишите уравнение реакции получения хлорангидрида уксусной кислоты, выделите кислотный радикал - ацил. Приведите реакцию ацилирования бензола, укажите причину высокой реакционной способности хлорангидридов кислот.
Какие соединения называются сложными эфирами? Рассмотрите на примере методы получения, химические свойства и основные направления использования сложных эфиров.
Напишите уравнения реакции получения акриловой и метакриловой кислот, взяв в качестве исходных веществ этаналь, пропанон и синильную кислоту НСN. Рассмотрите строение и химические свойства одноосновных ненасыщенных кислот. Укажите направления технического использования этих кислот и сложных эфиров, полученных на их основе.
Сравните химические свойства уксусной и щавелевой кислот, напишите уравнения соответствующих реакций, укажите область использования щавелевой кислоты в строительной практике.
Какие производные кислот называются амидами? Рассмотрите способы получения и химические свойства амидов, укажите область использования высших амидов в строительной практике.
Какие производные кислот называют нитрилами? Рассмотрите способы получения, химические свойства акрилонитрила и область использования полимеров, полученных на его основе.
Назовите высшие жирные кислоты (ВЖК) природного происхождения, входящие в состав жиров. К какому классу соединений относятся жиры, и как их классифицируют? Укажите современный промышленный способ получения и основные области использования ВЖК.
Приведите уравнения реакции щелочного гидролиза жира. Назовите продукты реакции и области их технического использования.
К какому классу органических соединений относятся жиры? Чем отличаются масла жиров? Ответ подтвердите уравнениями реакций. По какому принципу классифицируют масла? Какие масла применяют для получения олиф?
Какие вещества называют поверхностно – активными (ПАВ), каковы особенности их строения и механизм действия? Использование ПАВ в производстве строительных материалов.
Приведите уравнение реакции получения ПАВ типа “мыло”. Схематично изобразите расположение молекул ПАВ на границе раздела фаз масло – вода. Рассмотрите моющее, эмульгирующее и стабилизующее действие ПАВ.
Рассмотрите классификацию ПАВ и основные направления их использования в технологии получения строительных материалов. Схематично изобразите гидрофобизацию поверхности строительных материалов с помощью ПАВ. Объясните механизм стабилизующего действия ПАВ.
Напишите уравнение реакций сульфирования насыщенных углеводородов, высших жирных спиртов, алкилбензола, алкилнафталина с последующей нейтрализацией продуктов гидроксидом натрия. Определите класс полученных таким способом поверхностно- активных веществ.
Напишите уравнения реакций оксиэтилирования высших жирных кислот, высших жирных спиртов, алкилфенолов, высших аминов и амидов. Определите класс полученных таким способом поверхностно – активных веществ.
Рассмотрите и объясните роль ПАВ при помоле строительных материалов, в улучшении качества бетонных смесей, в производстве пеноматериалов, в замедлении процессов твердения и гидрофобизации поверхности.