Тема 4. Карбоновые кислоты

В этом разделе представлены работы по изучению химических свойств предельных, непредельных и ароматических карбоновых кислот. Многие карбоновые кислоты встречаются в организме человека и играют важную роль в обмене веществ (уксусная, масляная, янтарная, глутаровая, фумаровая и др.). Высшие жирные кислоты - стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая и другие - входят в состав липидов. Кислоты и их производные имеют большое значение для синтеза различных лекарственных веществ. Например, малоновая кислота в виде эфира используется при синтезе снотворных средств веронала и люминала, изовалериановая кислота входит в состав валидола. Трихлоруксусная и монойодуксусная кислоты находят широкое использование в биохимических исследованиях.

Задача работ: изучить химические свойства карбоновых кислот и научиться экспериментально доказывать наличие функциональных групп в них.

Оборудование, материалы: хлороформ, 2%-ный раствор гидроксида натрия, аммиачный раствор оксида серебра, 1,5%-ный раствор оксалата натрия, 2%-ный раствор хлорида кальция, 5%-ные растворы уксусной, серной и соляной кислот, раствор мыла, этиловый спирт, ледяная уксусная кислота, концентрированная серная кислота, олеиновая кислота, концентрированная щелочь, раствор перманганата калия, 1%-ный раствор фенола, 1%-ный раствор хлорида железа (III), 0,1%-ный раствор молочной кислоты, кристаллики салициловой кислоты и аспирина, пробирки, пипетки, спиртовка.

Работа 10. Получение муравьиной кислоты (щелочной гидролиз хлороформа)

Выполнение работы: В пробирку наливают 5 капель хлороформа и 1,5 мл 2%-ного раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки нагревают до исчезновения запаха хлороформа. К полученному формиату натрия приливают аммиачный раствор оксида серебра и смесь нагревают. Наблюдается выделение темно-серого осадка металлического серебра.

t^o

CHCI₃ + 4NaOH → HCOONa + 3NaCI + 2 H₂O

хлороформ формиат натрия

NH₄OH,t^o

HCOONa + Ag₂O 2Ag↓ + NaHCO₃

Муравьиная кислота - очень едкое вещество, сильная органическая кислота. Ее спиртовые растворы применяются в медицине как раздражающее средство (муравьиный спирт).

Работа 11. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

Выполнение работы: в пробирку наливают 1 мл 1,5%-ного раствора оксалата натрия, прибавляют несколько капель 2%-ного раствора хлорида кальция. Выпадает белый кристаллический осадок оксалата кальция. Содержимое пробирки разливают на две части: к одной прибавляют 1 мл 5%-ного раствора уксусной кислоты - осадок не растворяется, к другой -1 мл 5%-ного раствора соляной кислоты - осадок растворяется.

O

COONa C - O

+ CaCI₂ → Ca + 2 NaCI

COONaC–O

O

оксалат натрия оксалат кальция

COOH

(COO)₂Ca + 2 HCI → + CaCI₂

COOH

щавелевая кислота

Работа 12. Выделение жирных кислот из мыла и получение кальциевых солей.

Выполнение работы: В две пробирки наливают по 5 мл раствора мыла в воде. В первую пробирку добавляют 2 мл разбавленной серной кислоты. Происходит обменная реакция и выделяется жирная кислота, которая в воде не растворяется. Поэтому раствор становится мутным. Нагрейте полученную смесь, а затем охладите. При нагревании жирные кислоты всплывают наверх, а при охлаждении они затвердевают.

Во вторую пробирку прибавляют 2 мл раствора хлористого кальция. Энергично взболтайте. Образуется осадок кальциевых солей высших жирных кислот. Эти соли не растворяются в воде.

Работа 13. Получение эфира карбоновой кислоты (этилацетата).

Выполнение работы: внесите в пробирку 2 мл этилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь хорошо перемешайте стеклянной палочкой и нагревайте 2 минуты на водяной бане. В результате реакции этерификации образуется уксусноэтиловый эфир, обладающий приятным запахом.

Работа 14. Непредельные кислоты. Свойства олеиновой кислоты.

Выполнение работы:

а) Получение соли олеиновой кислоты.

Налейте в пробирку 1 мл олеиновой кислоты и добавьте 2 мл воды. Обратите внимание на растворимость олеиновой кислоты в воде. Добавьте 2 мл концентрированной щелочи (NaOH); встряхните смесь.

б) Окисление олеиновой кислоты.

К 1 мл олеиновой кислоты прибавьте 2 мл раствора перманганата калия. Энергично перемешайте содержимое пробирки. Олеиновая кислота окисляется до диоксистеариновой кислоты, а перманганат калий восстанавливается с выделением оксида марганца (IV).

Работа 15. Качественная реакция на молочную кислоту

(реакция Уфельмана)

Выполнение работы: в пробирку наливают 2 мл 1%-ного раствора фенола и по каплям прибавляют 1%-ный раствор хлорида железа (III), развивается аметистовое окрашивание (реактив Уфельмана). К полученному реактиву добавляют по каплям 0,1%-ный раствор молочной кислоты; содержимое пробирки приобретает зеленовато-желтый цвет.

Реакция используется в клинических лабораториях для открытия молочной кислоты в желудочном соке при некоторых патологических состояниях.