- •Органическая химия
- •Оформление контрольной работы должно соответствовать следующим требованиям
- •Рабочая программа дисциплины
- •Тема 1 Теория строения органических соединений Химическая связь и структура молекул
- •Индивидуальные задания по теме 1
- •Тема 2 Механизмы и типы органических реакций
- •Примеры
- •Тема 3 алканы и циклоалканы
- •Примечания к индивидуальным заданиям по темам 3…13
- •(Триизопропилметан)
- •(Тетраизобутилметан)
- •[2,2,4,4-Тетраметил-3-этил-3-изопропилпентан]
- •(Триизопропилметан)
- •(Метилпропилвторбутилметан)
- •[2,2,3,3-Тетраметилбутан]
- •Тема 4 алкены (этиленовые ув, олефины)
- •[Пентен-1] [пентен-2]
- •Тема 5 алкины (ацетиленовые ув)
- •Индивидуальные задания по теме 5
- •[Бутин-1] [бутин-2]
- •[Циклопропан] (метилацетилен)
- •[Метилциклобутан] [пентин-2]
- •Тема 6 алкадиены
- •Индивидуальные задания по теме 6
- •Тема 7 арены (ароматические углеводороды)
- •Индивидуальные задания по теме 7
- •Тема 8 галогениды углеводородов
- •Индивидуальные задания по теме 8
- •[1,2-Дибромпропан] [2,2-дибромпропан]
- •[1,2-Дихлорбутан] [2,3-дихлорбутан]
- •[2-Бромпропан] [1-бромпропан]
- •[2,2-Дибромпропан] [1,1-дибромпропан]
- •Тема 9 алканолы (одноатомные спирты) простые эфиры (алкоксисоединения)
- •Индивидуальные задания по теме 9
- •Тема 10 полиолы (многоатомные спирты)
- •Индивидуальные задания по теме 10
- •Тема 11 фенолы и нафтолы. Ароматические спирты
- •Индивидуальные задания по теме 11
- •Тема 12 альдегиды и кетоны (Оксосоединения)
- •Индивидуальные задания по теме 12
- •Тема 13 карбоновые кислоты алифатические предельные одноосновные
- •Тема 14 непредельные, ароматические и диовые кислоты
- •Индивидуальные задания по теме 14
- •Тема 15 оксикислоты (спиртокислоты). Оксокислоты (альдо- и кетокислоты)
- •Индивидуальные задания по теме 15
- •Тема 16 азотсодержащие соединения
- •Индивидуальные задания по теме 16
- •Тема 17 аминокислоты. Пептиды. Белки
- •Индивидуальные задания по теме 17
- •Тема 18 углеводы
- •Тема 19 липиды
- •Тема 20 гетероциклические соединения
- •Список рекомендуемой литературы Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Приложения
- •Основные положения теории строения органических соединений а.М. Бутлерова (с современных позиций)
- •Названия членов гомологического ряда метана (грм)
- •Названия некоторых карбоновых кислот и их солей или сложных эфиров
- •D-моносахариды
- •Оглавление
Тема 7 арены (ароматические углеводороды)
[1, с. 118…142; 2, с. 75…93]
Причина выделения аренов в особый ряд. Понятие «ароматичность». Формула Кекуле. Электронное строение молекулы бензола; мезомерные связи.
Общая формула гомологов бензола. Изомерия и номенклатура аренов (в том числе орто-,мета-ипара-изомеры); арилы (фенил, бензил, толлилы – см. приложение 2). Физические свойства аренов.
Химические свойства аренов. Причина различий в химических свойствах бензола и замещенных бензолов. Правила ориентации в бензольном кольце, два типа ориентантов. Варианты хлорирования аренов в различных условиях (t C; Katal; УФО). Окисление аренов. Синтезы Вюрца–Фиттига и Фриделя–Крафтса. Нитрование. Сульфирование.
Бензол, толуол, ксилолы, кумол, стирол их получение и применение. Понятие о многоядерных конденсированных аренах (нафталин, антрацен, фенантрен, бензпирен) и об изолированных (дифенил, трифенилметан).
Индивидуальные задания по теме 7
(см. примечание к теме 3, с. 17)
7-1. А) Сформулируйте понятие «ароматичность».
Б) а) [пропилбензол].
Постройте структурные формулы еще четырех аренов этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ Cl2 + ClCH(CH3)2 + Cl2 + Na
C6H6 А Б В Г
[AlCl3] (Na) (t C)
7-2. А) В чем различие одинарных, двойных и мезомерных углерод-углеродных связей?
Б) а) [1,2,4,5-тетраметилбензол].
Постройте структурные формулы еще четырех аренов этого состава.
б) Приведите реакции получения бензола из
1) ацетилена;
2) гексана.
7-3. А) Чем и как определяется тип ориентанта (1-го или 2-го рода) в бензольном кольце? «Рассортируйте»: CH3; NO2; NH2; OH; CH O; CCl O; CH2Cl; Cl.
Б) Установите структуру арена состава C9H8, если он:
1) обесцвечивает бромную воду;
2) дает осадок с [Ag(NH3)2]OH;
3) при окислении образует бензойную кислоту.
Ответ начните с изомерного прогноза. Приведите соответствующие реакции.
7-4. А)Чем объясняется различие в химических свойствах бензола и его гомологов?
Б) Установите структуры двух аренов состава C9H10, если:
1) оба они обесцвечивают бромную воду;
2) при жестком окислении образуют:
1-й – бензойную и уксусную кислоты;
2-й – фталевую кислоту и CO2.
Ответ начните с изомерного прогноза. Приведите соответствующие реакции.
7-5. А) Постройте структурные формулы нафталина, антрацена и фенантрена. Где они используются?
Б) а) [1,3-дифенилпропан].
Постройте структурные формулы еще трех аренов этого состава.
б) Для изопропилбензола напишите реакции:
1) + Cl2 / (t C);
2) + Cl2 / [AlCl3];
3) + ClCH(CH3)2 / [AlCl3].
7-6. А) Коксование антрацита – три вида и состав продуктов (коксовый газ, кокс и каменноугольная смола).
Б) а) [2-фенилбутан].
Постройте структурные формулы еще трех аренов этого состава.
б) Напишите реакции последовательного гидрирования нафталина и его окисления.
7-7. А) Дайте определения понятий орто-, мета- и параизомеры двузамещенных аренов.
Б) а) (-пропилнафталин).
Постройте еще три изомера нафталинпроизводных этого состава.
б) Для изопропилбензола (кумола) напишите реакции:
1) + HNO3 / (H2SO4);
2) ClCH(CH3)2 / [AlCl3];
3) окисления.
7-8. А) Приведите формулы ароматических радикалов (арилов): фенил, бензил, п-толлил, -нафтил, j-антрил.
Б) а) Три изомера монометилантраценов.
б) Для изопропилбензола напишите реакции:
1) + Cl2 / (t C);
2) + H2 / [Ni];
3)H2SO4 (конц.)/(t C).
7-9. А) Чем различаются синтезы гомологов бензола по Вюрцу–Фиттигу и по Фриделю–Крафтсу?
Б) а) (Пентилбензол).
Постройте структурные формулы еще трех аренов этого состава.
б) Для бутилбензола напишите реакции хлорирования в разных условиях:
1) t C;
2) [AlCl3];
3) УФО.
7-10. А) Как получают и где используют:
1) дифенил;
2) дифенилметан;
3) трифенилметан.
Б) а) (Метаэтилтолуол).
Постройте структурные формулы еще трех аренов этого состава.
б) Напишите последовательно по две реакции для бензола:
1) хлорирование; сульфирование;
2) сульфирование; хлорирование.
7-11. А) Постройте структурные формулы гомологов бензола: толуол, ксилолы (три), кумол. Назовите их по [М.н.].
Б) Предложите серию реакций превращения бензола в стирол (винилбензол). Исходные: бензол, этан, Cl2, Na, NaOH (спиртовый). Назовите типы ваших реакций.
7-12. А) Как по видам продуктов окисления можно различить одно- и двузамещенные бензолы?
Б) а) [парадиэтилбензол].
Постройте структурные формулы еще трех аренов этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ Cl2 /(t C) + Na + H2 / [Ni], t C
(кумол) А Б В
7-13. А) Почему бензолы, будучи непредельными соединениями, более склонны к реакциям замещения?
Б) а) (Метаизопропилтолуол).
Постройте структурные формулы еще трех аренов этого состава.
б) Для изопропилбензола напишите реакции:
1) + Cl2 / (t C);
2) + H2 / [Ni], t C;
3) нитрования.
7-14. А) Дайте определение понятия «ароматичность».
Б) а) (Ортодипропилбензол).
Постройте структурные формулы еще трех аренов этого состава.
б) Для метаксилола напишите реакции:
1) + H2SO4 (к), (t C);
2) + H2 / [Ni], t C;
3) окисления.
7-15. А) Как получают и где используют тринитротолуол?
Б) а) [2,3-диэтилтолуол].
Постройте структурные формулы еще трех аренов этого состава.
б) Напишите реакции нитрования производных аренов:
1) C6H5Cl;
2) C6H5NO2;
3) C6H5OH;
4) C6H5SO3H.
7-16. А) Где используются: бензол, толуол, ксилолы, кумол?
Б) а) Постройте структурные формулы четырех аренов состава C9H12.
б) Для толуола напишите реакции:
1) + H2 / [Ni], (t C);
2) + HNO3/ (H2SO4);
3) CH3Cl / [AlCl3];
4)[O].
7-17. А) Как получают и где используют:
1) дифенил;
2) дифенилметан;
3) трифенилметан.
Б) Установите структуру арена состава C9H10, если он:
1) обесцвечивает бромную воду;
2) при окислении образует терефталевую кислоту.
Ответ начните с изомерного прогноза. Приведите соответствующие реакции.
7-18. А) Какие продукты образуются при окислении:
1) толуола;
2) о-ксилола;
3) нафталина.
Б) а) Постройте структурные формулы четырех аренов состава C10H14.
б) Для пропилбензола напишите реакции хлорирования в разных условиях:
1) t C;
2) [AlCl3];
3) УФО.
7-19. А) В чем причина выделения аренов в особый ряд органических соединений?
Б) Установите структуру арена состава C10H12, если он:
1) обесцвечивает бромную воду;
2) при жестком окислении образует бензойную и пропановую кислоты.
Ответ начните с изомерного прогноза. Приведите соответствующие реакции.
7-20. А) Чем отличаются изолированные и конденсированные многоядерные арены?
Б) Установите структуру арена состава C10H10, если он:
1) присоединяет две молекулы Br2;
2) при окислении образует фталевую кислоту.
3) не реагирует с [Ag(NH3)2]OH.
Ответ начните с изомерного прогноза. Приведите соответствующие реакции.